Описание
Дициклогексилиодоборан — галогенборан, продукт присоединения йода к дициклогексилборану. Относится к классу органоборанов, широко применяемых в органическом синтезе как реагенты гидроборирования и энолборирования благодаря высокой реакционной способности связи бор-йод.
Основные атрибуты
- CAS №: 55382-85-9
- Химическая формула: C12H22BI
- Молекулярный вес: 304,02
- Точная масса: 304,08600
- Идентификатор DSSTox: DTXSID60404005
- Код ТН ВЭД (HS code): 2931900090
- Характеристики PSA: 0
- XLogP3: 5,08150
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,325 г/мл при 25 °C (лит.)
- Температура кипения: 68–69 °C
- Температура вспышки: 86 °F
Механизм действия и назначение
Присоединяет борный фрагмент по кратной связи алкена в реакции гидроборирования; образующийся алкилборановый интермедиат далее превращают действием пероксида водорода и основания в соответствующий спирт (реакция гидроборирования-окисления). Отдельно применяется для энолборирования сложных эфиров и третичных амидов с получением соответствующих Z- или E-енолятов, а также в стереоселективном получении бета-гидрокси-альфа-трифторметилкарбоновых кислот через галоборан-опосредованное диастереоселективное альдольное присоединение альдегидов к трифторпропановой кислоте.
Область применения
Основная область — тонкий органический синтез: реагент гидроборирования-окисления алкенов, реагент энолборирования сложных эфиров и амидов для стереоселективного синтеза, восстанавливающий агент в различных химических превращениях. Служит также для получения других органоборных соединений, представляющих ценность в медицинской химии и материаловедении, включая бороновые кислоты и их производные, применяемые в реакциях кросс-сочетания Сузуки.
Информация по технике безопасности
- Транспортные коды: ООН 2924, класс 3, группа упаковки 2
- WGK Германия: 3
- Код класса опасности: 11-14-20/21/22-34-40-42/43-10-67-65-62-51/53-48/20-38
- Инструкции по технике безопасности: 16-26-27-36/37/39-45-23-62-61-36/37
- Метки: C, F, N, Xn
Классификация СГС
Меры предосторожности: P210, P233, P240, P241, P242, P243, P280, P303+P361+P353, P370+P378, P403+P235, P501. Указания по опасности: H226 (легковоспламеняющаяся жидкость и пары).
Условия хранения и транспортировки
Хранить в герметично закрытой таре под инертной атмосферой, в прохладном сухом помещении, вдали от источников открытого огня, влаги и окислителей. Органоборановые галогениды чувствительны к влаге и воздуху, гидролизуются с выделением коррозионно-агрессивных продуктов, поэтому упаковка и рабочая среда должны исключать контакт с атмосферным воздухом.
Реагенты этого класса поставляются, как правило, растворами в углеводородных растворителях (гексаны и подобные) заданной концентрации — такая форма упрощает точное дозирование малых количеств активного борана в лабораторных условиях по сравнению с чистым, чрезвычайно реакционноспособным веществом.
Метод гидроборирования с использованием галогенборанов, включая дициклогексилиодоборан, остаётся одним из ключевых инструментов региоселективного и стереоселективного присоединения к алкенам в современном органическом синтезе, дополняя классическую реакцию гидроборирования боранами без атома галогена расширенным набором возможных превращений — в первую очередь энолборированием и диастереоселективным альдольным присоединением.
Description
Dicyclohexylodoborane is a halogenborane, a product of the addition of iodine to dicyclohexylborane. Belongs to the class of organoboranes, widely used in organic synthesis as reagents for hydroboration and enolboration due to the high reactivity of the boron-iodine bond.
Basic Attributes
- CAS No: 55382-85-9
- Chemical formula: C12H22BI
- Molecular Weight: 304.02
- Exact weight: 304.08600
- DSSTox ID: DTXSID60404005
- HS code: 2931900090
- PSA Features: 0
- XLogP3: 5.08150
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.325 g/ml at 25 °C (lit.)
- Boiling point: 68–69 °C
- Flash point: 86°F
Mechanism of action and purpose
Attaches a boron moiety to the multiple bond of an alkene in the hydroboration reaction; the resulting alkylborane intermediate is further converted by the action of hydrogen peroxide and a base into the corresponding alcohol (hydroboration-oxidation reaction). Separately used for the enolboration of esters and tertiary amides to obtain the corresponding Z- or E-enolates, as well as in the stereoselective preparation of beta-hydroxy-alpha-trifluoromethylcarboxylic acids through haloborane-mediated diastereoselective aldol addition of aldehydes to trifluoropropanoic acid.
Scope of application
The main area is fine organic synthesis: a reagent for the hydroboration-oxidation of alkenes, a reagent for the enolboration of esters and amides for stereoselective synthesis, a reducing agent in various chemical transformations. Also useful for the preparation of other organoboronic compounds of value in medicinal chemistry and materials science, including boronic acids and their derivatives used in Suzuki cross-coupling reactions.
Safety Information
- Transport codes: UN 2924, class 3, packing group 2
- WGK Germany: 3
- Hazard class code: 11-14-20/21/22-34-40-42/43-10-67-65-62-51/53-48/20-38
- Safety instructions: 16-26-27-36/37/39-45-23-62-61-36/37
- Tags: C, F, N, Xn
GHS classification
Precautions: P210, P233, P240, P241, P242, P243, P280, P303+P361+P353, P370+P378, P403+P235, P501. Hazard Statements: H226 (flammable liquid and vapour).
Storage and transportation conditions
Store in a hermetically sealed container under an inert atmosphere, in a cool, dry place, away from sources of open flame, moisture and oxidizing agents. Organoborane halides are sensitive to moisture and air, hydrolyze with the release of corrosive products, therefore the packaging and working environment must prevent contact with atmospheric air.
Reagents in this class are usually supplied in solutions in hydrocarbon solvents (hexanes and the like) of a given concentration - this form simplifies the accurate dosing of small quantities of active borane in the laboratory compared to pure, extremely reactive substance.
The hydroboration method using halogenboranes, including dicyclohexyliodoborane, remains one of the key tools for regioselective and stereoselective addition to alkenes in modern organic synthesis, complementing the classical hydroboration reaction with boranes without a halogen atom with an expanded set of possible transformations - primarily enolboration and diastereoselective aldol addition.
![1,1',1",1"'-(1,3- Циклопентадиен-1,2,3,4-тетраил)тетракис[бензол] в Узбекистане](/upload/iblock/960/zp1r1nx13lq4n1lkdujt89o57p5dx5c4/1_1_1_1_1_3_-TSiklopentadien_1_2_3_4_tetrail_tetrakis_benzol_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1',1\",1\"'-(1,3- Циклопентадиен-1,2,3,4-тетраил)тетракис[бензол] в Узбекистане")
![1-[1,1'-дифенил]-4-ил-2-бромэтанон в Узбекистане](/upload/iblock/250/utuex85wtm1s4by243t37ywley9eomye/1_1_1_difenil_4_il_2_brometanon-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[1,1'-дифенил]-4-ил-2-бромэтанон в Узбекистане")
![1,11-Бис[2-(2-бутоксиэтокси)этил] ундекандиоат в Узбекистане](/upload/iblock/a37/yo03nugm08jqihquz3ehbmejvsti9zeq/1_11_Bis_2_2_butoksietoksi_etil_-undekandioat-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,11-Бис[2-(2-бутоксиэтокси)этил] ундекандиоат в Узбекистане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. ДИЦИКЛОГЕКСИЛИОДОБОРАН от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
