(Циклопропилметил) бензол

Описание

(Циклопропилметил)бензол ((Cyclopropylmethyl)benzene, бензилциклопропан, CAS 1667-00-1, формула C10H12) — ароматический углеводород, в котором циклопропильная группа соединена с бензольным кольцом через метиленовый мостик. Раздел каталога — «Углеводороды».

Основные атрибуты

• CAS №: 1667-00-1; формула C10H12
• Молекулярный вес: 132,2; точная масса: 132,20
• Номер ЕС: 216-782-3
• Идентификатор DSSTox: DTXSID60168155
• Код ТН ВЭД (HS code): 2902909090
• PSA: 0; XLogP3: 2,6391

Физико-химические характеристики

• Плотность: 0,928 г/см3 при 25 °C
• Температура плавления: 4,8 °C
• Температура кипения: 188 °C
• Температура вспышки: 62 °C
• Показатель преломления: 1,5131–1,5151

Класс вещества

Соединение относится к алкилбензолам с циклопропильным заместителем — структурный тип, часто используемый в органическом синтезе как источник бензильно-подобного, но геометрически напряжённого циклопропилметильного фрагмента. Наличие циклопропильного кольца, соседствующего с бензильным положением, делает такие молекулы удобными модельными объектами для изучения циклопропилкарбинильной перегруппировки — классической реакции, при которой циклопропилметильный катион легко раскрывается в гомоаллильный или циклобутильный катион.

Область применения

Используется как реагент и промежуточное соединение в органическом синтезе, в том числе в исследованиях механизмов сольволитических реакций циклопропилкарбинильных систем, а также как строительный блок для введения циклопропильного фрагмента в целевые молекулы.

Информация по технике безопасности

• Инструкции по технике безопасности: 24/25

Хранение и транспортировка

Развёрнутая GHS-классификация, значения токсичности и транспортные коды ООН для соединения в источнике не приведены. Температура вспышки 62 °C указывает на умеренную пожароопасность — хранить в герметичной таре, вдали от источников открытого огня и высоких температур, в сухом, хорошо проветриваемом помещении.

Значение циклопропилкарбинильной перегруппировки

Циклопропилметильный катион — один из классических объектов физической органической химии: скорость его сольволиза на несколько порядков превышает скорость сольволиза обычных вторичных алкильных субстратов, поскольку напряжённое циклопропановое кольцо стабилизирует соседний положительный заряд через делокализацию электронной плотности связей С–С. Полученный катион находится в динамическом равновесии с гомоаллильной и циклобутильной формами, а изучение продуктов такой перегруппировки на модельных субстратах, включая ароматические производные вроде (циклопропилметил)бензола, остаётся стандартным инструментом для проверки механистических гипотез в органической химии.

Получение

Соединение получают алкилированием бензола циклопропилметильными электрофилами по Фриделю — Крафтсу либо восстановлением соответствующего циклопропилфенилкетона или кросс-сочетанием ароматических галогенидов с циклопропилметильными металлоорганическими реагентами — подходы, стандартные для получения алкилбензолов с напряжёнными карбоциклическими заместителями.