Описание
Кубан — синтетический каркасный углеводород, представитель платоновых углеводородов: восемь атомов углерода образуют вершины куба, каждый связан с одним атомом водорода. Несмотря на угловое напряжение около 166 ккал/моль (все валентные углы близки к 90° вместо тетраэдрических 109,5°), молекула кинетически стабильна благодаря отсутствию низкоэнергетических путей раскрытия каркаса. Кубан впервые синтезирован Филипом Итоном в 1964 году и остаётся модельным соединением для изучения напряжённых систем.
Основные атрибуты
- CAS №: 277-10-1
- Химическая формула: C8H8
- Молекулярный вес: 104,152
- Точная масса: 104,15
- UNII: Z5HM0Q7DK1
- Идентификатор DSSTox: DTXSID50182062
- Характеристики PSA: 0
- XLogP3: 0,984
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,577 г/см3
- Температура плавления: 130–131 °C
- Температура кипения: 133 °C
- Температура вспышки: 7,6 °C
- Показатель преломления: 1,834
Область применения
Кубан и его производные используют в двух основных направлениях. Первое — материаловедение и энергетика: за счёт высокой плотности упаковки и большого запаса энергии напряжения полинитрозамещённые производные кубана (например, октанитрокубан) исследуются как компоненты бризантных взрывчатых веществ высокой плотности энергии. Второе направление — медицинская химия: жёсткий кубановый каркас применяется как биоизостер бензольного кольца при конструировании лекарственных молекул, позволяя изменять метаболическую стабильность и растворимость соединения при сохранении геометрии фармакофора. Также кубан служит модельной структурой в физической органической химии для изучения энергии напряжения циклических систем.
Синонимы и номенклатура
Систематическое название по номенклатуре ИЮПАК — пентацикло[4.2.0.0²,⁵.0³,⁸.0⁴,⁷]октан. Встречаются также названия «квадрипризман» и «[4]призман», отражающие геометрическое родство кубана с рядом призмановых углеводородов, отличающихся числом граней и атомов в цикле.
Информация по технике безопасности
Температура вспышки 7,6 °C — вещество легко воспламеняется. По данным паспорта безопасности, кубан несовместим с сильными окислителями и требует хранения вдали от источников воспламенения.
Условия хранения и транспортировки
Хранить в герметичной таре в прохладном, хорошо вентилируемом помещении, изолированно от источников открытого огня, искр и сильных окислителей — низкая температура вспышки (7,6 °C) означает, что пары способны воспламеняться уже при комнатной температуре. При транспортировке соблюдать требования для легковоспламеняющихся жидкостей/твёрдых веществ, использовать взрывозащищённое оборудование при переливе и фасовке.
История получения
Первый синтез кубана выполнил американский химик Филип Итон в 1964 году — на тот момент получение столь напряжённого каркаса считалось теоретически маловероятным. С тех пор соединение стало эталонным объектом для проверки теорий об энергии напряжения циклических систем и отправной точкой для синтеза более сложных полинитрокубанов, включая рекордные по плотности энергии взрывчатые вещества.
Description
Cuban is a synthetic framework hydrocarbon, a representative of the platonic hydrocarbons: eight carbon atoms form the vertices of a cube, each bonded to one hydrogen atom. Despite the angular tension of about 166 kcal/mol (all bond angles are close to 90° instead of the tetrahedral 109.5°), the molecule is kinetically stable due to the absence of low-energy pathways for opening the framework. Cuban was first synthesized by Philip Eaton in 1964 and remains a model compound for the study of stressed systems.
Basic Attributes
- CAS No: 277-10-1
- Chemical Formula: C8H8
- Molecular weight: 104.152
- Exact weight: 104.15
- UNII: Z5HM0Q7DK1
- DSSTox ID: DTXSID50182062
- PSA Features: 0
- XLogP3: 0.984
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.577 g/cm3
- Melting point: 130–131 °C
- Boiling point: 133°C
- Flash point: 7.6 °C
- Refractive index: 1.834
Scope of application
Cuban and its derivatives are used in two main ways. The first is materials science and energy: due to their high packing density and large voltage energy reserve, polynitro-substituted cubane derivatives (for example, octanitrocubane) are being studied as components of high-energy density high explosives. The second direction is medicinal chemistry: a rigid cubane framework is used as a bioisostere of the benzene ring in the design of medicinal molecules, making it possible to change the metabolic stability and solubility of the compound while maintaining the pharmacophore geometry. Cubane also serves as a model structure in physical organic chemistry for studying the stress energy of cyclic systems.
Synonyms and nomenclature
The systematic name according to the IUPAC nomenclature is pentacyclo[4.2.0.0²,⁵.0³,⁸.0⁴,⁷]octane. The names “quadriprisman” and “[4]prizman” are also found, reflecting the geometric relationship of cubane with a number of prisman hydrocarbons, differing in the number of faces and atoms in the cycle.
Safety Information
Flash point 7.6 °C - the substance is highly flammable. According to the safety data sheet, Cuban is incompatible with strong oxidizing agents and requires storage away from sources of ignition.
Storage and transportation conditions
Store in an airtight container in a cool, well-ventilated area, away from open flames, sparks and strong oxidizers - the low flash point (7.6 °C) means that the vapors are flammable at room temperature. When transporting, comply with the requirements for flammable liquids/solids, use explosion-proof equipment when transferring and packaging.
Receipt history
The first synthesis of cubane was performed by the American chemist Philip Eaton in 1964 - at that time, the production of such a tense framework was considered theoretically unlikely. Since then, the compound has become a benchmark for testing theories about stress energy in cyclic systems and a starting point for the synthesis of more complex polynitrocubanes, including record-breaking energy density explosives.
![1,1',1",1"'-(1,3- Циклопентадиен-1,2,3,4-тетраил)тетракис[бензол] в Узбекистане](/upload/iblock/960/zp1r1nx13lq4n1lkdujt89o57p5dx5c4/1_1_1_1_1_3_-TSiklopentadien_1_2_3_4_tetrail_tetrakis_benzol_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1',1\",1\"'-(1,3- Циклопентадиен-1,2,3,4-тетраил)тетракис[бензол] в Узбекистане")
![1-[1,1'-дифенил]-4-ил-2-бромэтанон в Узбекистане](/upload/iblock/250/utuex85wtm1s4by243t37ywley9eomye/1_1_1_difenil_4_il_2_brometanon-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[1,1'-дифенил]-4-ил-2-бромэтанон в Узбекистане")
![1,11-Бис[2-(2-бутоксиэтокси)этил] ундекандиоат в Узбекистане](/upload/iblock/a37/yo03nugm08jqihquz3ehbmejvsti9zeq/1_11_Bis_2_2_butoksietoksi_etil_-undekandioat-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,11-Бис[2-(2-бутоксиэтокси)этил] ундекандиоат в Узбекистане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Кубинский от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
