(Хлорметил) этенилдиметилсилан

Описание

(Хлорметил)этенилдиметилсилан, также известный как винилдиметилхлорметилсилан, — двухфункциональный кремнийорганический мономер, сочетающий винильную группу при атоме кремния с хлорметильным заместителем. Винильная группа способна вступать в радикальную полимеризацию и реакции гидросилилирования, а хлорметильная группа реагирует с нуклеофилами по механизму замещения. Такое двойное реакционное поведение делает соединение удобным сшивающим агентом и модификатором поверхности в кремнийорганическом синтезе.

Основные атрибуты

• CAS №: 16709-86-7
• Химическая формула: C5H11ClSi
• Английское название: (Chloromethyl)ethenyldimethylsilane
• Молекулярный вес: 134,68
• Точная масса: 134,68
• BRN: 2071374
• Номер ЕС: 240-758-1
• Идентификатор DSSTox: DTXSID6066105
• Код ТН ВЭД (HS code): 2931900090
• Характеристики PSA: 0
• XLogP3: 2,00

Физико-химические характеристики

• Плотность: 0,893 г/см3
• Температура кипения: 121–122 °C
• Температура вспышки: 54 °F
• Показатель преломления: n 20/D 1,440 (лит.)

Область применения

• сомономер для радикальной сополимеризации и гидросилилирования в силиконовой химии
• сшивающий агент при получении силиконовых каучуков и эластомеров с двумя независимыми реакционными центрами
• реагент для одновременного введения винильной и хлорметильной функциональности на поверхность подложки
• сырьё для синтеза функционализированных силоксановых олигомеров

Информация по технике безопасности

• Уровень упаковки: II
• Категория опасности: 3
• Транспортные коды: ООН 1993, класс 3, группа упаковки II
• WGK Германия: 3
• Код класса опасности: 11-22-36/37/38
• Инструкции по технике безопасности: 16-26-36
• Метки: F (легковоспламеняющееся), Xn (вредно)
• Заявления о мерах предосторожности: P210, P261, P305+P351+P338
• Указания по опасности: H225, H302, H315, H319, H335
• Классификация СГС: |Опасность| H225 (100%): Легковоспламеняющиеся жидкости и пары
• Меры предосторожности: P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501

Агрегированная информация о СГС предоставлена 42 компаниями из 2 уведомлений в Реестр C&L ECHA. Каждое уведомление может быть связано с несколькими компаниями.

Хранение и транспортировка

Вещество хранят в герметичной таре, в прохладном вентилируемом помещении, вдали от источников открытого огня — температура вспышки 54 °F (около 12 °C) относит соединение к легковоспламеняющимся жидкостям класса F. Тару держат отдельно от воды и окислителей: хлорметильная группа гидролизуется с выделением хлористого водорода, а винильная группа способна к нежелательной радикальной полимеризации при контакте с инициаторами или под действием тепла и света, поэтому склад защищают от прямого солнечного света и хранят с ингибитором полимеризации при необходимости длительного хранения.

Практические особенности работы

Гидросилилирование винильной группы обычно проводят в присутствии катализаторов на основе платины (комплекс Карстеда или аналогичные), что позволяет присоединить кремнийгидридный реагент строго по двойной связи без затрагивания хлорметильного центра. Радикальную сополимеризацию инициируют пероксидами или азоинициаторами при умеренном нагреве. Обе реакции проводят раздельно от превращений хлорметильной группы, чтобы исключить побочные процессы и получить чистый целевой продукт с сохранённым вторым реакционным центром.

Родственные соединения

Соединение входит в семейство хлорметилвинилсиланов наряду с более простыми алкоксисиланами того же ряда, но отличается заменой гидролизуемой алкоксигруппы на устойчивую к гидролизу винильную. Это делает вещество более удобным для процессов, где присутствие влаги нежелательно уже на стадии хранения реагента, а функционализация достигается исключительно через органические реакции присоединения и замещения.