Описание
Бензолсульфонамид (фенилсульфонамид) — амид бензолсульфоновой кислоты, относится к классу ароматических сульфонамидов. Промежуточный продукт фармацевтического синтеза, известный прежде всего как структурный предшественник сахарина и родственных подсластителей, а также как строительный блок сульфаниламидных субстанций.
Основные атрибуты
- CAS №: 98-10-2
- Химическая формула: C6H7NO2S
- Молекулярный вес: 157,19
- Точная масса: 157,19
- BRN: 1100566
- Номер ЕС: 202-637-1
- Код ТН ВЭД (HS code): 29350090
- Характеристики PSA: 68,5
- XLogP3: 0,3
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: порошок, кристаллы и/или крупинки от белого до бледноватого цвета
- Плотность: 1,3±0,1 г/см3
- Температура плавления: 151 °C
- Температура кипения: 299,1±23,0 °C
Строение и свойства
Молекула сочетает бензольное кольцо с сульфонамидной группой -SO2NH2, что придаёт веществу слабокислотный характер за счёт подвижного протона амидной группы. Умеренная полярность (PSA 68,5) при низкой липофильности (XLogP3 0,3) типична для сульфонамидов — эта же комбинация свойств лежит в основе фармакологической активности сульфаниламидных препаратов, у которых -SO2NH2-фрагмент выступает фармакофорной группой.
Область применения
Бензолсульфонамид применяется как промежуточное соединение при синтезе сахарина (о-сульфобензимида) — из него получают производные, циклизующиеся в подсластитель. Также используется в фармацевтическом синтезе как предшественник сульфаниламидных антибактериальных субстанций и ряда диуретиков, для которых сульфонамидная группа является ключевым структурным элементом, определяющим механизм ингибирования карбоангидразы и других ферментов.
Ограничения по данным
Данные о токсичности, транспортных кодах, классификации опасности по GHS/СГС и других параметрах в дампе поставщика отсутствуют — эти сведения в материал не включены, чтобы не подставлять недостоверные значения.
Хранение и транспортировка
Хранить в сухом, прохладном, вентилируемом помещении в герметичной таре. В отсутствие паспортных данных о специфической опасности вещество следует хранить по общим правилам обращения с твёрдыми органическими реагентами — отдельно от кислот, щелочей и окислителей.
Роль в синтезе сахарина
Классическая промышленная схема получения сахарина проходит через сульфонирование или сульфохлорирование толуола с последующим аммонолизом до сульфонамида и окислением метильной группы в карбоксильную с замыканием пятичленного сульфимидного цикла. Бензолсульфонамид и его орто-замещённые аналоги представляют собой ключевое промежуточное звено этой цепочки, поэтому чистота реагента напрямую влияет на выход и качество целевого подсластителя.
Значение сульфонамидной группы в фармации
Фрагмент -SO2NH2 остаётся одной из наиболее изученных фармакофорных групп в медицинской химии: помимо антибактериальных сульфаниламидов, он входит в структуру диуретиков, ингибиторов карбоангидразы и ряда противодиабетических субстанций. Бензолсульфонамид как простейший ароматический представитель этого класса часто используется в лабораторной практике как модельное соединение при изучении реакций замещения и функционализации сульфонамидной группы.
Description
Benzenesulfonamide (phenylsulfonamide) is an amide of benzenesulfonic acid and belongs to the class of aromatic sulfonamides. An intermediate in pharmaceutical synthesis, known primarily as a structural precursor to saccharin and related sweeteners, and as a building block of sulfonamide substances.
Basic Attributes
- CAS No.: 98-10-2
- Chemical formula: C6H7NO2S
- Molecular Weight: 157.19
- Exact weight: 157.19
- BRN: 1100566
- EU number: 202-637-1
- HS code: 29350090
- PSA Specifications: 68.5
- XLogP3: 0.3
Physico-chemical characteristics
- Appearance: White to pale powder, crystals and/or grains
- Density: 1.3±0.1 g/cm3
- Melting point: 151 °C
- Boiling point: 299.1±23.0 °C
Structure and properties
The molecule combines a benzene ring with a sulfonamide group -SO2NH2, which gives the substance a weak acidic character due to the mobile proton of the amide group. Moderate polarity (PSA 68.5) with low lipophilicity (XLogP3 0.3) is typical for sulfonamides - the same combination of properties underlies the pharmacological activity of sulfonamide drugs, in which the -SO2NH2 fragment acts as a pharmacophore group.
Scope of application
Benzenesulfonamide is used as an intermediate in the synthesis of saccharin (o-sulfobenzimide) - derivatives are obtained from it that cyclize into a sweetener. It is also used in pharmaceutical synthesis as a precursor of sulfonamide antibacterial substances and a number of diuretics, for which the sulfonamide group is a key structural element that determines the mechanism of inhibition of carbonic anhydrase and other enzymes.
Data limitations
There is no data on toxicity, transport codes, GHS/GHS hazard classification and other parameters in the supplier’s dump - this information is not included in the material so as not to substitute false values.
Storage and transportation
Store in a dry, cool, ventilated area in an airtight container. In the absence of passport data on a specific hazard, the substance should be stored according to the general rules for handling solid organic reagents - separately from acids, alkalis and oxidizing agents.
Role in saccharin synthesis
The classical industrial scheme for the production of saccharin involves the sulfonation or sulfochlorination of toluene, followed by ammonolysis to sulfonamide and oxidation of the methyl group into a carboxyl group with the closure of the five-membered sulfimide ring. Benzenesulfonamide and its ortho-substituted analogues are a key intermediate in this chain, so the purity of the reagent directly affects the yield and quality of the target sweetener.
The importance of the sulfonamide group in pharmacy
The -SO2NH2 fragment remains one of the most studied pharmacophore groups in medicinal chemistry: in addition to antibacterial sulfonamides, it is included in the structure of diuretics, carbonic anhydrase inhibitors and a number of antidiabetic substances. Benzenesulfonamide, as the simplest aromatic representative of this class, is often used in laboratory practice as a model compound in the study of substitution reactions and functionalization of the sulfonamide group.
![1,1',1",1"'-(1,3- Циклопентадиен-1,2,3,4-тетраил)тетракис[бензол] в Узбекистане](/upload/iblock/960/zp1r1nx13lq4n1lkdujt89o57p5dx5c4/1_1_1_1_1_3_-TSiklopentadien_1_2_3_4_tetrail_tetrakis_benzol_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1',1\",1\"'-(1,3- Циклопентадиен-1,2,3,4-тетраил)тетракис[бензол] в Узбекистане")
![1-[1,1'-дифенил]-4-ил-2-бромэтанон в Узбекистане](/upload/iblock/250/utuex85wtm1s4by243t37ywley9eomye/1_1_1_difenil_4_il_2_brometanon-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[1,1'-дифенил]-4-ил-2-бромэтанон в Узбекистане")
![1,11-Бис[2-(2-бутоксиэтокси)этил] ундекандиоат в Узбекистане](/upload/iblock/a37/yo03nugm08jqihquz3ehbmejvsti9zeq/1_11_Bis_2_2_butoksietoksi_etil_-undekandioat-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,11-Бис[2-(2-бутоксиэтокси)этил] ундекандиоат в Узбекистане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Бензолсульфонамид от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
