Цинтрамид

Описание

Цинтрамид — синтетическое соединение амидного класса, 3-(3,4,5-триметоксифенил)проп-2-енамид (3,4,5-триметоксикоричный амид). CAS 5588-21-6, химическая формула C12H15NO4. Синонимы: Цинтриамид, C.I. 36746, NSC 170963.

Основные атрибуты

• CAS №: 5588-21-6
• Химическая формула: C12H15NO4
• Молекулярная масса: 237,252
• Точная масса: 237,25
• Характеристики PSA: 70,78
• XLogP3: 1,9112

Физико-химические характеристики

• Плотность: 1,167 г/см3
• Температура плавления: 166–168 °C
• Температура кипения: 449,2 °C при 760 мм рт. ст.
• Температура вспышки: 233,9 °C
• Показатель преломления: 1,56

Класс вещества

Амид коричной кислоты — производное 3,4,5-триметоксикоричной кислоты, структурно относится к фенилпропаноидным амидам. По номенклатуре USAN зарегистрирован под названием цинтриамид, в некоторых источниках упоминается как соединение с антипсихотическим профилем исследований.

Область применения

Используется как аналитический стандарт и объект исследований в химии фенилпропаноидных амидов; исторически изучался в рамках скрининга психотропных соединений (обозначение USAN цинтриамид указывает на исследования антипсихотического профиля). Развёрнутых современных клинических данных о применении в открытых источниках не найдено.

Историческая справка о триметоксизамещённых фенилпропаноидах

Триметоксизамещённые производные коричной кислоты и родственных фенилпропаноидов, включая цинтрамид, привлекали внимание фармакологов середины XX века в рамках поиска соединений с активностью на центральную нервную систему — по структурному сходству с другими триметоксифенильными психотропными агентами того периода. Регистрационное обозначение USAN «цинтриамид» отражает включение вещества в номенклатуру исследуемых лекарственных субстанций, однако сведений о доведении препарата до стадии клинического применения в современных базах данных не сохранилось.

Структурные особенности

Три метоксильные группы в положениях 3, 4 и 5 ароматического кольца придают молекуле цинтрамида умеренную липофильность (XLogP3 1,9112) при относительно небольшой полярной поверхности (PSA 70,78) — сочетание, типичное для фенилпропаноидных производных, изучавшихся как потенциальные вещества, проникающие через гематоэнцефалический барьер.

Сопоставление с родственными соединениями

По структуре цинтрамид ближе всего к незамещённому коричному амиду (амиду коричной кислоты без заместителей на ароматическом кольце) — введение трёх метоксильных групп существенно меняет физико-химические параметры молекулы: повышает молекулярную массу и температуру плавления, при этом сохраняя базовый амидный фрагмент, ответственный за общие для класса химические свойства.

Условия хранения и транспортировки

Хранить в оригинальной герметичной таре в сухом, прохладном месте, вдали от источников тепла — с учётом температуры плавления 166–168 °C и вспышки 233,9 °C. Транспортные коды и детальные токсикологические данные производителями не публикуются.