Диацетат Сирингаресила

Описание

Диацетат сирингарезинола — производное природного фурофуранового лигнана сирингарезинола, у которого обе свободные фенольные гидроксильные группы этерифицированы уксусной кислотой. Расчёт по составу подтверждает структуру: сирингарезинол C22H26O8 плюс два ацетильных остатка даёт C26H30O10, и приведённая в карточке точная масса 502,183899 этой формуле отвечает.

Позиция отнесена в каталоге к разделу «Полимеры», что не соответствует действительности: речь идёт о низкомолекулярном природном соединении с молекулярной массой около 503, а не о полимере.

Основные атрибуты

• CAS №: 1990-77-8
• Химическая формула: C26H30O10
• Молекулярный вес: 502,516
• Точная масса: 502,183899
• Характеристики PSA: 107,98000
• XLogP3: 1,33

Физико-химические свойства

• Плотность: 1,2 ± 0,1 г/см³
• Температура кипения: 556,4 ± 50,0 °C при 760 мм рт. ст.
• Температура вспышки: 236,2 ± 30,2 °C
• Показатель преломления: 1,541

Температура кипения и вспышки помечены расчётной погрешностью и получены оценочным методом; экспериментальной температуры плавления карточка не содержит. Точная масса, напротив, вычислена корректно и пригодна для масс-спектрометрической идентификации.

Что даёт ацетилирование

Исходный сирингарезинол содержит два свободных фенольных гидроксила — именно они отвечают за антиоксидантные свойства и за окислительную нестабильность соединения. Их ацетилирование меняет продукт по нескольким направлениям.

• Стабильность. Закрытые гидроксилы не окисляются кислородом воздуха, поэтому диацетат заметно устойчивее исходного лигнана при хранении
• Полярность. Липофильность растёт с XLogP3 0,71 у сирингарезинола до 1,33 у диацетата, полярная поверхность увеличивается с 95,8 до 108,0 за счёт добавления сложноэфирных групп. Практически это меняет поведение в хроматографии и облегчает работу в органических средах
• Обратимость. Ацетильные группы снимаются мягким щелочным гидролизом с возвратом к исходному лигнану, поэтому диацетат используется как защищённая форма
• Кристаллизуемость и характеризация. Ацетаты фенолов, как правило, лучше кристаллизуются, а сигналы ацетильных метильных групп в спектрах ЯМР служат удобным маркером числа этерифицированных гидроксилов

Область применения

Открытые справочные базы конкретных применений для этого CAS не содержат. Продукт предлагается как исследовательский реактив: производное для структурных исследований лигнанов, защищённая форма сирингарезинола в препаративной работе, реперное вещество при хроматографическом анализе ацетилированных производных. Биологические свойства свободного сирингарезинола на диацетат переносить некорректно — антиоксидантная активность фенольных лигнанов напрямую связана со свободными гидроксилами, которые здесь этерифицированы.

Хранение и обращение

Классификация СГС, транспортные коды, метки, коды класса опасности и данные о токсичности в карточке отсутствуют — их берут из паспорта безопасности партии. Ацетильные эфиры гидролизуются во влажной среде и особенно быстро в щелочной, поэтому продукт хранят в герметичной таре без доступа влаги, в прохладном месте; растворы готовят непосредственно перед применением и контакта с основаниями не допускают. Взвешивание вести под вытяжкой, в перчатках и защитных очках.