Описание
Птеризоловая кислота A (Pterisolic acid A) — дитерпеноид ent-кауранового ряда из папоротника Pteris semipinnata, первый член ряда птеризоловых кислот A—F. Систематическое имя: (4α,6α)-6,13-дигидрокси-15-оксокаура-9(11),16-диен-18-овая кислота. Шесть соединений этого ряда получены из этанольного экстракта растения, их строение установлено спектроскопическими методами и рентгеноструктурным анализом монокристалла.
Основные атрибуты
- CAS №: 1401419-85-9
- Химическая формула: C20H26O5
- Молекулярная масса: 346,4
- Точная масса: 346,178009
- Характеристики PSA: 94,83
- XLogP3: 1,06
Физические свойства
- Плотность: 1,3 ± 0,1 г/см³
- Температура кипения: 580,3 ± 50,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 318,8 ± 26,6 °C
- Показатель преломления: 1,615
Значения расчётные. Реальная перегонка невозможна — молекула с карбоксильной группой, кетоном и двумя двойными связями разлагается при нагреве значительно раньше.
Строение
Тетрациклический каркас каурана в ent-конфигурации. Кислородные функции: карбоксил при C-18, кетон при C-15, гидроксилы при C-6 и C-13. Две двойные связи — в положениях 9(11) и 16. Экзоциклическая двойная связь при C-16, сопряжённая с кетоном C-15, образует фрагмент α-метиленциклопентанона — характерный для ent-кауранонов реакционный центр, способный присоединять нуклеофилы по Михаэлю. Именно с этим фрагментом обычно связывают биологическую активность соединений группы.
Изученная активность
Для птеризоловой кислоты A показано умеренное подавление роста опухолевых клеточных линий:
- клетки рака толстой кишки человека HCT-116 — IC50 13,0 мкМ
- клетки рака печени человека Hep G2 — IC50 12,6 мкМ
- клетки рака желудка человека BGC-823 — IC50 15,1 мкМ
Назначение
- аналитический стандарт при исследовании состава Pteris semipinnata
- реперное соединение при идентификации ent-каурановых дитерпеноидов
- субстанция для онкофармакологического скрининга и изучения механизмов цитотоксичности
Хранение
Минусовая температура, темнота, герметичная тара, сухая атмосфера. Растворы в ДМСО фасуют на аликвоты и замораживают. Реакционноспособный енон требует защиты от нуклеофилов: тиолсодержащие среды и амины при подготовке проб не используют. Перечня фраз опасности карточка продукта не содержит; обращение — по общим правилам работы с исследовательской органикой.
Description
Pterisolic acid A (Pterisolic acid A) is a diterpenoid of the ent-kaurane series from the fern Pteris semipinnata, the first member of the series of pterisolic acids A-F. Systematic name: (4α,6α)-6,13-dihydroxy-15-oxocaura-9(11),16-dien-18-oic acid. Six compounds of this series were obtained from an ethanol extract of the plant; their structure was established by spectroscopic methods and X-ray diffraction analysis of a single crystal.
Basic Attributes
- CAS No: 1401419-85-9
- Chemical formula: C20H26O5
- Molecular weight: 346.4
- Exact weight: 346.178009
- PSA Specifications: 94.83
- XLogP3: 1.06
Physical properties
- Density: 1.3 ± 0.1 g/cm³
- Boiling point: 580.3 ± 50.0 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 318.8 ± 26.6 °C
- Refractive index: 1.615
Calculated values. Real distillation is impossible - a molecule with a carboxyl group, a ketone and two double bonds decomposes much earlier when heated.
Structure
Tetracyclic kaurane framework in ent configuration. Oxygen functions: carboxyl at C-18, ketone at C-15, hydroxyls at C-6 and C-13. Two double bonds are in positions 9(11) and 16. The exocyclic double bond at C-16, conjugated with the C-15 ketone, forms an α-methylenecyclopentanone fragment, a reaction center characteristic of ent-kauranones, capable of Michael addition of nucleophiles. It is this fragment that is usually associated with the biological activity of the compounds of the group.
Activity studied
Pterisolic acid A has been shown to moderately inhibit the growth of tumor cell lines:
- human colon cancer cells HCT-116 - IC50 13.0 µM
- human liver cancer cells Hep G2 - IC50 12.6 µM
- human gastric cancer cells BGC-823 - IC50 15.1 µM
Purpose
- analytical standard for the study of the composition of Pteris semipinnata
- reference compound for the identification of ent-kaurane diterpenoids
- substance for oncopharmacological screening and studying the mechanisms of cytotoxicity
Storage
Sub-zero temperature, darkness, sealed containers, dry atmosphere. Solutions in DMSO are aliquoted and frozen. Reactive enone requires protection from nucleophiles: thiol-containing media and amines are not used in sample preparation. The product card does not contain a list of hazard phrases; handling - according to the general rules for working with research organics.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Птеризоловая кислота А от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
