Описание
Глохидон (Δ1-лупенон, Lupa-1,20(29)-диен-3-он) — пентациклический тритерпеноид лупанового ряда, формула C30H46O, CAS 6610-55-5. Природное соединение, выделенное из коры и листьев ряда растений.
Основные атрибуты
- CAS №: 6610-55-5
- Химическая формула: C30H46O
- Молекулярный вес: 422,692; точная масса: 422,355
- Характеристики PSA: 17,1
- XLogP3: 9,7
Физико-химические характеристики
- Плотность: 0,984±0,06 г/см³ (прогнозируемое значение)
- Температура плавления: 165–167 °C (растворители: хлороформ CAS 67-66-3, метанол CAS 67-56-1, этилацетат CAS 141-78-6)
Природное происхождение и биологическая активность
Класс вещества — пентациклический тритерпеноид лупанового структурного типа, представляет собой лупа-1,20(29)-диен, замещённый оксогруппой в положении 3. Впервые выделен из коры африканского дерева Glochidion africanum, также обнаружен в Breynia fruticosa, Salvia trichoclada и Maytenus boria. Крайне высокое значение XLogP3 (9,7) и низкое PSA (17,1) отражают выраженно липофильную, практически неполярную природу молекулы, типичную для пентациклических тритерпеноидов.
По литературным данным проявляет гипогликемический эффект в экспериментах на животных, противоопухолевую активность в отношении ряда линий раковых клеток in vitro, способность ингибировать холинэстеразу — что потенциально увеличивает концентрацию ацетилхолина в синапсах и снижает нейрональное повреждение при болезни Альцгеймера, а также выраженную активность против нейрогенной и воспалительной боли.
Биосинтез
В природе и в биотехнологических системах глохидон образуется из лупенона реакцией Δ1-дегидрогенирования, катализируемой ферментом AcmB2 (выделенным из бактерии Sterolibacterium denitrificans) — этот фермент рассматривается как инструмент энзиматического синтеза глохидона как активного косметического ингредиента.
Применение
Используется как объект фармакологических исследований противоопухолевой, гипогликемической, нейропротекторной и обезболивающей активности природных тритерпеноидов, а также как активный ингредиент в разработке косметических составов, получаемый ферментативным синтезом.
Хранение и транспортировка
Хранить в защищённом от света и влаги месте при пониженной температуре — как и другие тритерпеноиды, вещество может окисляться при длительном хранении на воздухе.
Место в семействе тритерпеноидов лупанового ряда
Глохидон структурно связан с лупеолом и лупеноном — широко распространёнными пентациклическими тритерпеноидами растительного происхождения, отличаясь от лупенона наличием дополнительной двойной связи Δ1 в кольце А. Это структурное отличие определяет специфичность биологической активности глохидона по сравнению с более распространённым лупеноном и делает его предметом отдельных фармакологических исследований, несмотря на структурное родство с хорошо изученными аналогами.
Название рода Glochidion
Родовое название и тривиальное имя вещества происходят от рода растений Glochidion (семейство Молочайные / Филлантовые), из коры представителя которого — Glochidion africanum — соединение было первоначально выделено.
Ферментативный синтез как альтернатива экстракции
Природное содержание глохидона в растительном сырье, как правило, невелико, что ограничивает промышленную экстракцию. Разработка ферментативного пути на основе Δ1-дегидрогеназы AcmB2 из Sterolibacterium denitrificans, превращающей доступный и относительно недорогой лупенон непосредственно в глохидон, открывает возможность масштабируемого биотехнологического производства вещества как активного компонента косметических формул без зависимости от ограниченных природных источников. Молекулярный вес 422,692 и точная масса 422,355 служат ориентирами при аналитическом контроле подлинности готового продукта.
Description
Glochidone (Δ1-lupenone, Lupa-1,20(29)-dien-3-one) is a pentacyclic triterpenoid of the lupane series, formula C30H46O, CAS 6610-55-5. A natural compound isolated from the bark and leaves of a number of plants.
Basic Attributes
- CAS No.: 6610-55-5
- Chemical formula: C30H46O
- Molecular Weight: 422.692; exact weight: 422.355
- PSA specifications: 17.1
- XLogP3: 9.7
Physico-chemical characteristics
- Density: 0.984±0.06 g/cm³ (predicted value)
- Melting point: 165–167 °C (solvents: chloroform CAS 67-66-3, methanol CAS 67-56-1, ethyl acetate CAS 141-78-6)
Natural origin and biological activity
The class of substance is a pentacyclic triterpenoid of the lupane structural type, it is a lupa-1,20(29)-diene, substituted with an oxo group in position 3. It was first isolated from the bark of the African tree Glochidion africanum, also found in Breynia fruticosa, Salvia trichoclada and Maytenus boria. The extremely high XLogP3 value (9.7) and low PSA (17.1) reflect the strongly lipophilic, essentially non-polar nature of the molecule, typical of pentacyclic triterpenoids.
According to the literature, it exhibits a hypoglycemic effect in animal experiments, antitumor activity against a number of cancer cell lines in vitro, the ability to inhibit cholinesterase - which potentially increases the concentration of acetylcholine in synapses and reduces neuronal damage in Alzheimer's disease, as well as pronounced activity against neurogenic and inflammatory pain.
Biosynthesis
In nature and in biotechnological systems, glochidone is formed from lupenone by a Δ1-dehydrogenation reaction catalyzed by the enzyme AcmB2 (isolated from the bacterium Sterolibacterium denitrificans) - this enzyme is considered as a tool for the enzymatic synthesis of glochidone as an active cosmetic ingredient.
Application
It is used as an object of pharmacological studies of the antitumor, hypoglycemic, neuroprotective and analgesic activity of natural triterpenoids, as well as as an active ingredient in the development of cosmetic compositions, obtained by enzymatic synthesis.
Storage and transportation
Store in a place protected from light and moisture at a low temperature - like other triterpenoids, the substance can oxidize when stored in air for a long time.
Place in the lupane family of triterpenoids
Glochidone is structurally related to lupeol and lupenone, widespread pentacyclic triterpenoids of plant origin, differing from lupenone by the presence of an additional Δ1 double bond in ring A. This structural difference determines the specificity of the biological activity of glochidone compared to the more common lupenone and makes it the subject of separate pharmacological studies, despite the structural relationship with well-studied analogues.
Genus name Glochidion
The generic name and trivial name of the substance come from the plant genus Glochidion (family Euphorbiaceae / Phyllanthaceae), from the bark of whose representative, Glochidion africanum, the compound was originally isolated.
Enzymatic synthesis as an alternative to extraction
The natural content of glochidon in plant materials is usually low, which limits industrial extraction. The development of an enzymatic pathway based on the Δ1-dehydrogenase AcmB2 from Sterolibacterium denitrificans, which converts available and relatively inexpensive lupenone directly into glochidone, opens the possibility of scalable biotechnological production of the substance as an active component of cosmetic formulas without dependence on limited natural sources. The molecular weight of 422.692 and the exact mass of 422.355 serve as reference points for analytical control of the authenticity of the finished product.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Глохидон от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
