Идентификация
Галеопсин (Galeopsin) — природный дитерпеноид, CAS-номер 76475-16-6. Химическая формула C22H32O5. Систематическое название: (3R,8aβ)-3α-Ацетокси-4-[2-(3-фурил)этил]-3,4,4a,5,6,7,8,8a-октагидро-4β-гидрокси-3,4aα,8,8-тетраметилнафталин-2(1H)-он.
Основные атрибуты
- Молекулярный вес: 376,48648
- Точная масса: 376,225
- Характеристики PSA: 76,7
- XLogP3: 3,8
Класс вещества и происхождение
Галеопсин — лабдановый дитерпен, выделяемый из корней Galeopsis pubescens (пикульника), а также из надземной части Leonurus heterophyllus (пустырника). Структура включает фурановый фрагмент, ацетоксигруппу и гидроксигруппу на декалиновом каркасе, характерном для лабдановых дитерпенов семейства Яснотковые (Lamiaceae).
Биологическая активность
Ингибирует продукцию фактора некроза опухоли-альфа (TNF-α) и подавляет апоптотическую гибель клеток, что связывают с угнетением провоспалительных цитокинов интерлейкин-1β и интерлейкин-6. Проявляет широкий спектр биологической активности: антибактериальную, противовирусную и противовоспалительную. Способен индуцировать апоптоз рецептор-зависимым путём, что рассматривается как основа потенциального противоопухолевого действия. Показывает выраженные антиоксидантные свойства.
Область применения
- исследовательский реагент в фармакологии воспаления (изучение TNF-α, IL-1β, IL-6)
- изучение антибактериальной и противовирусной активности природных дитерпенов
- модельное соединение в скрининге противоопухолевых агентов рецептор-зависимого действия
- референс-стандарт для анализа экстрактов Galeopsis и Leonurus в фитохимии
Физико-химические характеристики
Площадь полярной поверхности 76,7 Å2 отражает наличие нескольких кислородсодержащих функциональных групп (ацетокси-, гидрокси-, фуран, кетон). Коэффициент липофильности XLogP3 3,8 указывает на умеренную растворимость в неполярных средах, типичную для ацилированных дитерпенов. Молекулярная и точная масса (376,48648 и 376,225) характерны для C22-дитерпеноида с одним атомом кислорода сверх типичного лабданового скелета C20.
Хранение
Хранить в сухом, тёмном, прохладном помещении, в плотно закрытой таре, вдали от источников тепла и прямого света — фурановый фрагмент и ацетоксигруппа чувствительны к окислению и гидролизу. При работе использовать стандартные средства индивидуальной защиты, так как вещество проявляет выраженную иммуномодулирующую активность.
Дополнительно о родственных соединениях
Галеопсин структурно родственен другим лабдановым дитерпенам Leonurus heterophyllus и Galeopsis pubescens, отличающимся положением ацетоксигруппы и степенью окисления декалинового каркаса; сравнительные фитохимические исследования этой группы соединений используются для установления структурно-функциональных зависимостей противовоспалительной активности.
Заключительное замечание по номенклатуре
Наименование по номенклатуре ИЮПАК фиксирует абсолютную конфигурацию центров 3R,8aβ декалинового каркаса, что важно при сопоставлении данных разных фитохимических источников.
Identification
Galeopsin is a natural diterpenoid, CAS number 76475-16-6. Chemical formula C22H32O5. Systematic name: (3R,8aβ)-3α-Acetoxy-4-[2-(3-furyl)ethyl]-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-4β-hydroxy-3,4aα,8,8-tetramethylnaphthalene-2(1H)-one.
Basic Attributes
- Molecular Weight: 376.48648
- Exact weight: 376.225
- PSA specifications: 76.7
- XLogP3: 3.8
Substance class and origin
Galeopsin is a labdane diterpene isolated from the roots of Galeopsis pubescens (leonurus) and from the aerial parts of Leonurus heterophyllus (motherwort). The structure includes a furan fragment, an acetoxy group and a hydroxy group on a decalin framework, characteristic of labdane diterpenes of the Lamiaceae family.
Biological activity
Inhibits the production of tumor necrosis factor-alpha (TNF-α) and suppresses apoptotic cell death, which is associated with the inhibition of the pro-inflammatory cytokines interleukin-1β and interleukin-6. Shows a wide range of biological activity: antibacterial, antiviral and anti-inflammatory. It is capable of inducing apoptosis in a receptor-dependent manner, which is considered as the basis of a potential antitumor effect. Shows pronounced antioxidant properties.
Scope of application
- research reagent in the pharmacology of inflammation (study of TNF-α, IL-1β, IL-6)
- study of antibacterial and antiviral activity of natural diterpenes
- model compound in the screening of receptor-dependent antitumor agents
- reference standard for the analysis of Galeopsis and Leonurus extracts in phytochemistry
Physico-chemical characteristics
The polar surface area of 76.7 Å2 reflects the presence of several oxygen-containing functional groups (acetoxy-, hydroxy-, furan, ketone). The XLogP3 lipophilicity coefficient of 3.8 indicates moderate solubility in non-polar media, typical of acylated diterpenes. The molecular and exact masses (376.48648 and 376.225) are characteristic of a C22 diterpenoid with one oxygen atom over and above the typical C20 labdane skeleton.
Storage
Store in a dry, dark, cool place, in a tightly closed container, away from sources of heat and direct light - the furan fragment and acetoxy group are sensitive to oxidation and hydrolysis. When working, use standard personal protective equipment, as the substance exhibits pronounced immunomodulatory activity.
More on related compounds
Galeopsin is structurally related to other labdane diterpenes Leonurus heterophyllus and Galeopsis pubescens, differing in the position of the acetoxy group and the degree of oxidation of the decalin framework; Comparative phytochemical studies of this group of compounds are used to establish the structure-function relationships of anti-inflammatory activity.
A final note on nomenclature
The name according to the IUPAC nomenclature fixes the absolute configuration of the 3R,8aβ centers of the decalin framework, which is important when comparing data from different phytochemical sources.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Галеопсин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
