Идентификация вещества
Аристолон — сесквитерпеновый кетон, природное соединение растительного происхождения. Английское название Aristolone, CAS 6831-17-0, химическая формула C15H22O. Раздел классификации — сесквитерпены.
Синонимы
- 2H-Cyclopropa[a]naphthalen-2-one,1,1a,4,5,6,7,7a,7b-octahydro-1,1,7,7a-tetramethyl-,(1aR,7R,7aR,7bS)-rel-
- 2H-Cyclopropa[a]naphthalen-2-one,1,1aß,4,5,6,7,7a,7bß-octahydro-1,1,7β,7aß-tetramethyl-
- rel-(1aR,7R,7aR,7bS)-1,1a,4,5,6,7,7a,7b-Octahydro-1,1,7,7a-tetramethyl-2H-cyclopropa[a]naphthalen-2-one
- Аристолон (сесквитерпен)
Физико-химические характеристики
- Молекулярная масса: 218,33 г/моль
- Точная масса: 218,33
- Характеристика PSA: 17,1 Å2
- Плотность: 1,02±0,1 г/см3 (прогнозируемый показатель)
Происхождение
Аристолон выделен из надземных частей Aristolochia debilis (кирказон слабый), а также обнаружен в эфирном масле листьев Alpinia polyantha, в масле розмарина (Rosmarinus officinalis) и в экстрактах Ficus auriculata. Циклопропановое кольцо, конденсированное с нафталиновым остовом, придаёт молекуле напряжённую трициклическую структуру, характерную для сесквитерпенов ароматного типа.
Биологическая активность
В исследованиях описана способность аристолона вызывать мезентериальную вазодилатацию и ослаблять гипертензию за счёт активации КАТФ-каналов гладкомышечных клеток сосудов и стимуляции пути PDK1-Akt-eNOS, что рассматривается как основа для изучения гипотензивного потенциала соединения. Отдельно отмечена цитотоксическая активность аристолона в отношении опухолевых клеточных линий и способность ингибировать компонент комплемента C1, что связывает вещество с исследованиями противовоспалительного действия.
Применение
Функциональная классификация вещества — природные субстанции и экстрактивные вещества. Используется как аналитический стандарт при изучении состава эфирных масел растений рода Aristolochia и родственных видов методом ГХ-МС, а также как объект фармакологических исследований сосудистой и противоопухолевой активности сесквитерпеновых кетонов. Малая молекулярная масса (218,33 г/моль) и умеренная полярность (PSA 17,1 Å2) типичны для летучих компонентов эфирных масел, что облегчает его определение хромато-масс-спектрометрическими методами наряду с другими сесквитерпенами того же растительного источника.
Хранение и обращение
Как и большинство летучих сесквитерпеновых кетонов, вещество следует хранить в герметичной таре, в прохладном месте, защищённом от света и прямого воздействия воздуха, для предотвращения окисления двойных связей и потери летучих фракций. Работу с концентрированными растворами и эфирномасличными концентратами проводят в вытяжном шкафу, избегая длительного вдыхания паров и контакта с кожей, поскольку эфирные масла, содержащие сесквитерпеновые кетоны, способны вызывать раздражение слизистых оболочек.
Дальнейшие исследования
Циклопропан-нафталиновый скелет аристолона относится к редким для растительных сесквитерпенов структурным типам, что делает соединение интересным объектом для изучения биосинтетических путей терпеноидов у видов Aristolochia и для полусинтетической модификации с целью получения аналогов с усиленной сосудорасширяющей активностью.
Substance identification
Aristolon is a sesquiterpene ketone, a natural compound of plant origin. English name Aristolone, CAS 6831-17-0, chemical formula C15H22O. Classification section - sesquiterpenes.
Synonyms
- 2H-Cyclopropa[a]naphthalen-2-one,1,1a,4,5,6,7,7a,7b-octahydro-1,1,7,7a-tetramethyl-,(1aR,7R,7aR,7bS)-rel-
- 2H-Cyclopropa[a]naphthalen-2-one,1,1aß,4,5,6,7,7a,7bß-octahydro-1,1,7β,7aß-tetramethyl-
- rel-(1aR,7R,7aR,7bS)-1,1a,4,5,6,7,7a,7b-Octahydro-1,1,7,7a-tetramethyl-2H-cyclopropa[a]naphthalen-2-one
- Aristolon (sesquiterpene)
Physico-chemical characteristics
- Molecular weight: 218.33 g/mol
- Exact weight: 218.33
- PSA characteristic: 17.1 Å2
- Density: 1.02±0.1 g/cm3 (predicted value)
Origin
Aristolone is isolated from the aerial parts of Aristolochia debilis (weak kirkazone), and is also found in the essential oil of Alpinia polyantha leaves, in the oil of rosemary (Rosmarinus officinalis) and in extracts of Ficus auriculata. The cyclopropane ring fused to the naphthalene backbone gives the molecule a strained tricyclic structure, characteristic of aromatic sesquiterpenes.
Biological activity
Studies have described the ability of aristolone to induce mesenteric vasodilation and attenuate hypertension through activation of vascular smooth muscle cell KATP channels and stimulation of the PDK1-Akt-eNOS pathway, which is considered as the basis for studying the hypotensive potential of the compound. Separately, the cytotoxic activity of aristolone against tumor cell lines and the ability to inhibit complement component C1 were noted, which connects the substance with studies of anti-inflammatory effects.
Application
Functional classification of substances - natural substances and extractive substances. It is used as an analytical standard when studying the composition of essential oils of plants of the genus Aristolochia and related species using GC-MS, as well as as an object for pharmacological studies of the vascular and antitumor activity of sesquiterpene ketones. The low molecular weight (218.33 g/mol) and moderate polarity (PSA 17.1 Å2) are typical for volatile components of essential oils, which facilitates its determination by gas chromatography-mass spectrometry methods along with other sesquiterpenes from the same plant source.
Storage and handling
Like most volatile sesquiterpene ketones, the substance should be stored in an airtight container, in a cool place, protected from light and direct exposure to air, to prevent oxidation of double bonds and loss of volatile fractions. Work with concentrated solutions and essential oil concentrates is carried out in a fume hood, avoiding prolonged inhalation of vapors and contact with skin, since essential oils containing sesquiterpene ketones can cause irritation of mucous membranes.
Further research
The cyclopropane-naphthalene skeleton of aristolone belongs to structural types rare for plant sesquiterpenes, which makes the compound an interesting object for studying the biosynthetic pathways of terpenoids in Aristolochia species and for semi-synthetic modification in order to obtain analogues with enhanced vasodilator activity.
![1-[(2R, 4aR, 8R, 8aR)-Декагидро-8-гидрокси-4a,8-диметил-2-нафталил]-1-метилэтил 6-дезокси-α-L-маннопиранозид в Узбекистане](/upload/iblock/d8c/ilzfv1rxsck00kmstwju0yokzqb5qgbu/1_2R_-4aR_-8R_-8aR_Dekagidro_8_gidroksi_4a_8_dimetil_2_naftalil_1_metiletil-6_dezoksi_L_mannopiranozid-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[(2R, 4aR, 8R, 8aR)-Декагидро-8-гидрокси-4a,8-диметил-2-нафталил]-1-метилэтил 6-дезокси-α-L-маннопиранозид в Узбекистане")
![(1aR,4E,7R,7aR,10aS,10bS)-7-(Acetyloxy)-2,3,6,7,7a,8,10a,10b-octahydro-1a,5-dimethyl-8-methyleneoxireno[9,10]cyclodeca[1,2-b]furan-9(1aH)-one в Узбекистане](/upload/iblock/bf9/l7d6p0q1049wxkplctrsg9grprz0ponr/1aR_4E_7R_7aR_10aS_10bS_7_Acetyloxy_2_3_6_7_7a_8_10a_10b_octahydro_1a_5_dimethyl_8_methyleneoxireno_9_10_cyclodeca_1_2_b_furan_9_1aH_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(1aR,4E,7R,7aR,10aS,10bS)-7-(Acetyloxy)-2,3,6,7,7a,8,10a,10b-octahydro-1a,5-dimethyl-8-methyleneoxireno[9,10]cyclodeca[1,2-b]furan-9(1aH)-one в Узбекистане")
![(1aR, 4R, 4aR, 7S, 7As, 7bR)-Декагидро-1,1,4,7-тетраметил-1Н-циклопроп[e]азулен-4,7-диол в Узбекистане](/upload/iblock/bb0/2kzsnolh2jbyok4rjrnbggem9131xgtm/1aR_-4R_-4aR_-7S_-7As_-7bR_Dekagidro_1_1_4_7_tetrametil_1N_tsikloprop_e_azulen_4_7_diol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(1aR, 4R, 4aR, 7S, 7As, 7bR)-Декагидро-1,1,4,7-тетраметил-1Н-циклопроп[e]азулен-4,7-диол в Узбекистане")
![(1aR,7aa, 7bβ)-Декагидро-1,1,4α,7β-тетраметил-4aH-циклопроп[e] азулен-4aa-ол в Узбекистане](/upload/iblock/11d/amhdfksa35nmy9o43bi62mgycal6hppa/1aR_7aa_-7b_Dekagidro_1_1_4_7_tetrametil_4aH_tsikloprop_e_-azulen_4aa_ol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.gif "(1aR,7aa, 7bβ)-Декагидро-1,1,4α,7β-тетраметил-4aH-циклопроп[e] азулен-4aa-ол в Узбекистане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Аристолон от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
