Описание
Изоскопарин (Isoscoparin) — С-гликозильное соединение, состоящее из хризоэриола, замещённого 1,5-ангидро-D-глюцитоловым фрагментом в положении 6. Иными словами, это 6-C-глюкозид хризоэриола, он же 3'-метиловый эфир изоориентина. Одновременно относится к тригидроксифлавонам, монометоксифлавонам, производным моносахаридов и С-гликозильным соединениям; происходит от 4',5,7-тригидрокси-3'-метоксифлавона и является сопряжённой кислотой изоскопарин-7-олата. В биологических системах играет роль метаболита. В карточке товара позиция отнесена к разделу лигнанов — по строению это флавоновый C-гликозид.
Идентификация
- CAS №: 20013-23-4 (в карточке приведён также номер 1379538-92-7)
- Химическая формула: C22H22O11
- Молекулярный вес: 462,4 г/моль
- Точная (моноизотопная) масса: 462,11621151; в карточке дано также округление 462,40
- Систематическое название: 6-β-D-глюкопиранозил-5,7-дигидрокси-2-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-4H-1-бензопиран-4-он
- Синонимы: изоориентин-3'-метиловый эфир, изоориентин-3'-O-метиловый эфир
Расчётные дескрипторы
- Площадь топологической полярной поверхности (PSA): 186 Ų
- XLogP3: 0,2
- Число доноров водородных связей: 7
- Число акцепторов водородных связей: 11
- Число вращающихся связей: 4
- Число тяжёлых атомов: 33
- Сложность структуры: 744
- Число стереоцентров с определённой конфигурацией: 5
- Число ковалентно связанных единиц: 1
- Соединение канонизировано: да
Строение и устойчивость
Сахарный остаток присоединён к флавоновому ядру связью углерод-углерод. Такая C-гликозидная связь устойчивее обычной O-гликозидной: её не разрывают ни разбавленные кислоты, ни β-глюкозидазы. Поэтому изоскопарин ведёт себя в анализе как самостоятельное вещество и не распадается до агликона при пробоподготовке. Кольцо B несёт гидроксил в положении 4' и метоксигруппу в положении 3' — это и отличает изоскопарин от изоориентина, у которого в положении 3' свободный гидроксил.
Растительные источники
Существенные количества содержатся в ячмене Hordeum vulgare и пшенице Triticum aestivum, где присутствуют как сам изоскопарин, так и его ацилированные гликозиды. В ячмене основную часть флавоноидного профиля составляют сапонарин (изовитексин-7-O-глюкозид), лутонарин (изоориентин-7-O-глюкозид) и производные изоскопарин-7-O-глюкозида.
Область применения
- аналитический стандарт при ВЭЖХ-профилировании флавоноидов злаков
- маркер при оценке сортовых различий и условий выращивания ячменя и пшеницы
- референс-вещество в работах по C-гликозилфлавонам
Форма поставки
Сухая субстанция, лабораторные навески с паспортом чистоты по ВЭЖХ. Значение XLogP3 0,2 при полярной поверхности 186 Ų соответствует хорошей растворимости в водно-спиртовых смесях и ДМСО. Применение исследовательское, не для медицинского и не для пищевого использования.
Description
Isoscoparin is a C-glycosyl compound consisting of chrysoeriol substituted with a 1,5-anhydro-D-glucitol moiety at position 6. In other words, it is a 6-C-glucoside of chrysoeriol, also known as isoorientin 3'-methyl ester. At the same time it refers to trihydroxyflavones, monomethoxyflavones, monosaccharide derivatives and C-glycosyl compounds; comes from 4',5,7-trihydroxy-3'-methoxyflavone and is the conjugate acid of isoscoparin-7-olate. In biological systems it plays the role of a metabolite. In the product card, the position is classified in the lignans section - according to its structure, it is a flavone C-glycoside.
Identification
- CAS No.: 20013-23-4 (the card also contains the number 1379538-92-7)
- Chemical formula: C22H22O11
- Molecular weight: 462.4 g/mol
- Exact (monoisotopic) mass: 462.11621151; The card also shows a rounding of 462.40
- Systematic name: 6-β-D-glucopyranosyl-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
- Synonyms: isoorientin-3'-methyl ester, isoorientin-3'-O-methyl ester
Calculation descriptors
- Topological polar surface area (PSA): 186 Ų
- XLogP3: 0.2
- Number of hydrogen bond donors: 7
- Number of hydrogen bond acceptors: 11
- Number of rotating links: 4
- Number of heavy atoms: 33
- Structure complexity: 744
- Number of stereocenters with a specific configuration: 5
- Number of covalently bonded units: 1
- Connection canonized: yes
Structure and stability
The sugar residue is attached to the flavone core by a carbon-carbon bond. This C-glycosidic bond is more stable than the usual O-glycosidic bond: it cannot be broken by either dilute acids or β-glucosidases. Therefore, isoscoparin behaves in the analysis as an independent substance and does not decompose into an aglycone during sample preparation. Ring B carries a hydroxyl at position 4' and a methoxy group at position 3' - this distinguishes isoscoparin from isoorientin, which has a free hydroxyl at position 3'.
Plant sources
Significant amounts are found in barley Hordeum vulgare and wheat Triticum aestivum, where both isoscoparin itself and its acylated glycosides are present. In barley, the main flavonoid profile consists of saponarin (isovitexin-7-O-glucoside), lutonarin (isoorientin-7-O-glucoside) and isoscoparin-7-O-glucoside derivatives.
Scope of application
- analytical standard for HPLC profiling of cereal flavonoids
- marker for assessing varietal differences and growing conditions of barley and wheat
- reference substance in works on C-glycosylflavones
Delivery form
Dry substance, laboratory samples with HPLC purity certificate. An XLogP3 value of 0.2 with a polar surface of 186 Ų corresponds to good solubility in water-alcohol mixtures and DMSO. Research use, not for medical or food use.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Изоскопарин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |

