Описание
Седрелопсин — природный кумарин, выделенный из коры ствола Cedrelopsis grevei Baill. и из Melicope borbonica — лекарственного растения острова Реюньон, традиционно применяемого для заживления ран. Проявляет значительную ингибирующую активность в отношении клеток аденокарциномы лёгкого A549.
Основные атрибуты
- CAS №: 19397-28-5
- Химическая формула: C15H16O4
- Молекулярная масса: 260,28514
- Точная масса: 260,105
- Характеристики PSA: 55,8
- XLogP3: 3,5
Химическая структура
Систематическое название — 8-(диметилаллил)-7-гидрокси-6-метоксикумарин. Молекула представляет собой пренилированный кумарин с изопентенильным заместителем в 8-положении, гидроксильной группой в 7-положении и метоксигруппой в 6-положении бензопиронового кольца.
Растительный источник
Cedrelopsis grevei — растение семейства Rutaceae, эндемичное для Мадагаскара; из коры его ствола, помимо седрелопсина, выделены родственные кумарины цедрекумарин A и B, скопарон, О-метилседрелопсин и норбрайлин. Седрелопсин также обнаружен в Melicope borbonica с острова Реюньон.
Биологическая активность
Проявляет значительную ингибирующую активность в отношении клеток аденокарциномы лёгкого человека A549, со значениями IC50 в диапазоне 3,6-5,9 мкг/мл.
Область применения
Используется как референсное соединение в фитохимических исследованиях кумаринов рода Cedrelopsis и в фармакологических исследованиях противоопухолевой активности пренилированных кумаринов.
Условия хранения и транспортировки
Хранить в герметичной таре, в сухом, прохладном, защищённом от света помещении — кумарины чувствительны к фотодеградации и окислению фенольного гидроксила при длительном контакте с воздухом. Работать в перчатках и защитных очках, избегать пыления. Транспортных кодов ООН веществу не присвоено.
Аналитическое значение
Пренилированные кумарины растений Rutaceae давно рассматриваются как перспективный источник противоопухолевых и антимикробных агентов, а выраженная активность седрелопсина против клеток аденокарциномы лёгкого делает его удобным малым молекулярным ориентиром при сравнительном скрининге родственных природных кумаринов и их синтетических аналогов на цитотоксическую активность. Фотосенсибилизирующие свойства, характерные для многих природных кумаринов, требуют осторожного обращения с реактивом при наличии открытых участков кожи и работы вне прямого солнечного облучения.
Биосинтез кумаринов
Кумарины биосинтезируются из коричной кислоты через орто-гидроксилирование ароматического кольца с последующей внутримолекулярной лактонизацией, образующей характерное бензопироновое ядро. Пренилирование, присоединяющее изопентенильный фрагмент к кольцу, как у седрелопсина, — распространённая модификация кумаринов у растений семейства Rutaceae, часто ассоциированная с усилением биологической активности, включая фотосенсибилизирующие и цитотоксические свойства.
Description
Cedrelopsin is a natural coumarin isolated from the bark of the trunk of Cedrelopsis grevei Baill. and from Melicope borbonica, a medicinal plant from Reunion Island traditionally used to heal wounds. Shows significant inhibitory activity against lung adenocarcinoma cells A549.
Basic Attributes
- CAS No.: 19397-28-5
- Chemical formula: C15H16O4
- Molecular weight: 260.28514
- Exact weight: 260.105
- PSA specifications: 55.8
- XLogP3: 3.5
Chemical structure
The systematic name is 8-(dimethylallyl)-7-hydroxy-6-methoxycoumarin. The molecule is a prenylated coumarin with an isopentenyl substituent at the 8-position, a hydroxyl group at the 7-position, and a methoxy group at the 6-position of the benzopyrone ring.
Plant source
Cedrelopsis grevei is a plant of the family Rutaceae endemic to Madagascar; from the bark of its trunk, in addition to cedrelopsin, related coumarins cedrecoumarin A and B, scoparone, O-methylsedrelopsin and norbrailin were isolated. Cedrelopsin is also found in Melicope borbonica from Reunion Island.
Biological activity
Shows significant inhibitory activity against human lung adenocarcinoma A549 cells, with IC50 values in the range of 3.6-5.9 μg/ml.
Scope of application
Used as a reference compound in phytochemical studies of coumarins of the genus Cedrelopsis and in pharmacological studies of the antitumor activity of prenylated coumarins.
Storage and transportation conditions
Store in an airtight container in a dry, cool place, protected from light - coumarins are sensitive to photodegradation and oxidation of phenolic hydroxyl upon prolonged contact with air. Wear gloves and safety glasses, avoid dust. The substance has not been assigned UN transport codes.
Analytical value
Prenylated coumarins from Rutaceae plants have long been considered as a promising source of antitumor and antimicrobial agents, and the pronounced activity of cedrelopsin against lung adenocarcinoma cells makes it a convenient small molecular target for comparative screening of related natural coumarins and their synthetic analogues for cytotoxic activity. The photosensitizing properties characteristic of many natural coumarins require careful handling of the reagent in the presence of exposed skin and work outside of direct sunlight.
Biosynthesis of coumarins
Coumarins are biosynthesized from cinnamic acid via ortho-hydroxylation of the aromatic ring followed by intramolecular lactonization, forming the characteristic benzopyrone core. Prenylation, which attaches an isopentenyl moiety to a ring, as in cedrelopsin, is a common modification of coumarins in plants of the family Rutaceae, often associated with enhanced biological activities, including photosensitizing and cytotoxic properties.
![2-(1-Гидрокси-1-Метилэтил)-4-Метокси-7Н-фуро[3,2-g][1]бензопиран-7-он в Узбекистане](/upload/iblock/795/fggxgtvoiy94xh23p5rj55r6vi5pcxg2/2_1_Gidroksi_1_Metiletil_4_Metoksi_7N_furo_3_2_g_1_benzopiran_7_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-(1-Гидрокси-1-Метилэтил)-4-Метокси-7Н-фуро[3,2-g][1]бензопиран-7-он в Узбекистане")
![2Н,8Н-Бензо[1,2-b: 3,4-b'] дипиран-2 в Узбекистане](/upload/iblock/0a4/zet7mxb3z1wzt6v1wd46fnnz7lydjjo6/2N_8N_Benzo_1_2_b_-3_4_b_-dipiran_2-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2Н,8Н-Бензо[1,2-b: 3,4-b'] дипиран-2 в Узбекистане")
![(2S,3R)-2-[1-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1-methylethyl]-2,3-dihydro-3-hydroxy-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one в Узбекистане](/upload/iblock/21f/f6tqfowk3l2goks80p4dsgz2w20ln1sx/2S_3R_2_1_D_Glucopyranosyloxy_1_methylethyl_2_3_dihydro_3_hydroxy_7H_furo_3_2_g_1_benzopyran_7_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(2S,3R)-2-[1-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1-methylethyl]-2,3-dihydro-3-hydroxy-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one в Узбекистане")
![6-Гидрокси-8,8-диметил-2Н, 8Н-бензо[1,2-b: 3,4-b'] дипиран-2-он в Узбекистане](/upload/iblock/edd/81h4kx9ku270pm70bogx1rnkgtooguro/6_Gidroksi_8_8_dimetil_2N_-8N_benzo_1_2_b_-3_4_b_-dipiran_2_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "6-Гидрокси-8,8-диметил-2Н, 8Н-бензо[1,2-b: 3,4-b'] дипиран-2-он в Узбекистане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Седрелопсин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
