Идентификация вещества
Аптерин — фурокумариновый гликозид, гликозид вагинола. Английское название Apterin, CAS 53947-89-0, химическая формула C20H24O10. Раздел классификации — кумарины.
Синонимы
- 2H-Furo[2,3-h]-1-benzopyran-2-one,8-[1-(β-D-glucopyranosyloxy)-1-methylethyl]-8,9-dihydro-9-hydroxy-,(8S,9R)-
- (8S,9R)-8-[1-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1-methylethyl]-8,9-dihydro-9-hydroxy-2H-furo[2,3-h]-1-benzopyran-2-one
Физико-химические характеристики
- Молекулярная масса: 424,39856
- Точная масса: 424,40
- Характеристика PSA: 155
- XLogP3: −0,8 (высокая гидрофильность)
Происхождение
Аптерин — фуранокумарин, гликозид вагинола, выделенный из корней растений семейства Apiaceae, в том числе представителей рода Angelica (дудник) и вида Zizia aptera, от которого соединение получило название. Молекула состоит из фуранокумаринового ядра с присоединённым через изопропильную группу остатком β-D-глюкопиранозы, что определяет её растворимость в воде и полярных растворителях (отрицательное значение XLogP3, высокая полярная поверхность PSA 155).
Биологическая активность
Для аптерина описана противовоспалительная активность in vitro — значимое ингибирование продукции оксида азота в клетках линии RAW264.7. Соединение исследуется в контексте антиоксидантных и иммуномодулирующих эффектов, а также в связи с потенциальной нейропротекторной активностью, характерной для ряда фуранокумариновых гликозидов растений Apiaceae.
Родственные соединения
Аптерин относится к производным фуранокумарина ангулярного типа и структурно родствен вагинолу — агликону, от гликозилирования которого образуется аптерин, а также другим гликозидам кумаринов, встречающимся в корневищах представителей семейства Apiaceae наряду с эфирными маслами и фурокумаринами линейного строения. Совместное присутствие нескольких кумариновых производных в одном растительном источнике типично для рода Angelica и служит хемотаксономическим признаком.
Назначение
Используется как аналитический референсный стандарт при идентификации и количественном определении фуранокумариновых гликозидов в растительных экстрактах методами ВЭЖХ и ВЭЖХ-МС, а также как объект фармакологического скрининга противовоспалительной и антиоксидантной активности природных кумаринов. Отрицательное значение XLogP3 и высокая полярная поверхность отличают аптерин от большинства безгликозидных кумаринов, которые, как правило, значительно более липофильны. Такая полярность облегчает извлечение вещества из растительного сырья водно-спиртовыми смесями и его последующее концентрирование методом твердофазной экстракции перед хроматографическим анализом.
Хранение и обращение
Хранить в герметичной таре, в сухом прохладном месте, защищённом от света. Гликозидная связь чувствительна к кислотному и ферментативному гидролизу, поэтому рабочие растворы готовят непосредственно перед использованием. При работе с сухим веществом использовать перчатки и защитные очки, избегать образования пыли, при пересыпании порошка работать в вытяжном шкафу.
Substance identification
Apterin is a furocoumarin glycoside, vaginol glycoside. English name Apterin, CAS 53947-89-0, chemical formula C20H24O10. Classification section - coumarins.
Synonyms
- 2H-Furo[2,3-h]-1-benzopyran-2-one,8-[1-(β-D-glucopyranosyloxy)-1-methylethyl]-8,9-dihydro-9-hydroxy-,(8S,9R)-
- (8S,9R)-8-[1-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1-methylethyl]-8,9-dihydro-9-hydroxy-2H-furo[2,3-h]-1-benzopyran-2-one
Physico-chemical characteristics
- Molecular weight: 424.39856
- Exact weight: 424.40
- PSA specification: 155
- XLogP3: −0.8 (high hydrophilicity)
Origin
Apterin is a furanocoumarin, a vaginol glycoside, isolated from the roots of plants of the Apiaceae family, including representatives of the genus Angelica (angelica) and the species Zizia aptera, from which the compound receives its name. The molecule consists of a furanocoumarin core with a β-D-glucopyranose residue attached through the isopropyl group, which determines its solubility in water and polar solvents (negative XLogP3 value, high polar surface PSA 155).
Biological activity
Apterin has been described to have anti-inflammatory activity in vitro—significant inhibition of nitric oxide production in RAW264.7 cells. The compound is being investigated in the context of antioxidant and immunomodulatory effects, as well as in connection with the potential neuroprotective activity characteristic of a number of furanocoumarin glycosides from Apiaceae plants.
Related compounds
Apterin belongs to furanocoumarin derivatives of the angular type and is structurally related to vaginol, an aglycone, from the glycosylation of which apterin is formed, as well as other coumarin glycosides found in the rhizomes of representatives of the Apiaceae family along with essential oils and furocoumarins of a linear structure. The co-presence of several coumarin derivatives in one plant source is typical of the genus Angelica and serves as a chemotaxonomic character.
Purpose
It is used as an analytical reference standard for the identification and quantification of furanocoumarin glycosides in plant extracts by HPLC and HPLC-MS, as well as as an object for pharmacological screening of the anti-inflammatory and antioxidant activity of natural coumarins. The negative XLogP3 value and high polar surface area distinguishes apterin from most non-glycoside coumarins, which tend to be significantly more lipophilic. This polarity facilitates the extraction of the substance from plant materials using water-alcohol mixtures and its subsequent concentration by solid-phase extraction before chromatographic analysis.
Storage and handling
Store in an airtight container in a cool, dry place, protected from light. The glycosidic bond is sensitive to acid and enzymatic hydrolysis, so working solutions are prepared immediately before use. When working with dry substances, use gloves and safety glasses, avoid dust formation, and when pouring powder, work in a fume hood.
![2-(1-Гидрокси-1-Метилэтил)-4-Метокси-7Н-фуро[3,2-g][1]бензопиран-7-он в Узбекистане](/upload/iblock/795/fggxgtvoiy94xh23p5rj55r6vi5pcxg2/2_1_Gidroksi_1_Metiletil_4_Metoksi_7N_furo_3_2_g_1_benzopiran_7_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-(1-Гидрокси-1-Метилэтил)-4-Метокси-7Н-фуро[3,2-g][1]бензопиран-7-он в Узбекистане")
![2Н,8Н-Бензо[1,2-b: 3,4-b'] дипиран-2 в Узбекистане](/upload/iblock/0a4/zet7mxb3z1wzt6v1wd46fnnz7lydjjo6/2N_8N_Benzo_1_2_b_-3_4_b_-dipiran_2-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2Н,8Н-Бензо[1,2-b: 3,4-b'] дипиран-2 в Узбекистане")
![(2S,3R)-2-[1-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1-methylethyl]-2,3-dihydro-3-hydroxy-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one в Узбекистане](/upload/iblock/21f/f6tqfowk3l2goks80p4dsgz2w20ln1sx/2S_3R_2_1_D_Glucopyranosyloxy_1_methylethyl_2_3_dihydro_3_hydroxy_7H_furo_3_2_g_1_benzopyran_7_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(2S,3R)-2-[1-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1-methylethyl]-2,3-dihydro-3-hydroxy-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one в Узбекистане")
![6-Гидрокси-8,8-диметил-2Н, 8Н-бензо[1,2-b: 3,4-b'] дипиран-2-он в Узбекистане](/upload/iblock/edd/81h4kx9ku270pm70bogx1rnkgtooguro/6_Gidroksi_8_8_dimetil_2N_-8N_benzo_1_2_b_-3_4_b_-dipiran_2_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "6-Гидрокси-8,8-диметил-2Н, 8Н-бензо[1,2-b: 3,4-b'] дипиран-2-он в Узбекистане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Аптерин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
