Идентификация вещества
Метилхолат (Methyl cholate) — метиловый эфир холевой кислоты, одной из основных жёлчных кислот, которые синтезируются в печени из холестерина. Химическая формула C25H42O5, CAS номер 1448-36-8, номер ЕС 215-903-7, номер NSC 126794/224329, номер BRN 2226989. Синонимы: Cholan-24-oic acid, 3,7,12-trihydroxy-, methyl ester, (3α,5β,7α,12α); Cholic acid, methyl ester; Methyl cholate; Methyl 3a,7α,12α-trihydroxy-5β-cholanoate; Methyl 3a,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-oate; NSC 126794.
Физико-химические характеристики
- Молекулярная масса: 422,6
- Точная масса: 422,60; моноизотопная масса: 422,30322444
- Плотность: 1,141 г/см3
- Температура плавления: 155 °C
- Температура кипения: 541,6 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 174,9 °C
- Показатель преломления: 1,539
- Растворимость в воде: нерастворим; растворим в органических растворителях средней полярности
- Площадь топологической полярной поверхности (PSA): 87
- XLogP3: 3,9
- Количество доноров водородных связей: 3
- Количество акцепторов водородных связей: 5
- Количество вращающихся связей: 5
- Количество тяжёлых атомов: 30
- Сложность (Complexity): 652
- Количество неопределённых стереоцентров: 11
- Количество ковалентно связанных единиц: 1; соединение канонизировано
Класс вещества и получение
Метилхолат относится к классу стероидных жёлчных кислот и их эфиров, сохраняет стероидное ядро холановой кислоты с тремя гидроксильными группами в положениях 3, 7 и 12. Получают этерификацией холевой кислоты метанолом в кислой среде — с ацетилхлоридом, соляной кислотой или п-толуолсульфоновой кислотой как катализатором, при кипячении с обратным холодильником или при комнатной температуре в течение 12–72 часов. Обработка 5,0 г (12,2 ммоль) холевой кислоты 0,5 мл ацетилхлорида в 20 мл метанола с нагревом с обратным холодильником 45 минут даёт 3,548 г продукта (выход 68,9%, т.пл. 110,8–111,9 °C); микроволновое облучение смеси 2,01 г (4,9 ммоль) холевой кислоты и 500 мг моногидрата п-толуолсульфокислоты в метаноле мощностью 375 Вт в течение 6 минут даёт 2,07 г продукта (выход 99%, т.пл. 107–109 °C); обработка 0,3 г (0,74 ммоль) холевой кислоты 0,03 г п-толуолсульфокислоты в сухом метаноле при 28 °C в течение 24 часов после колоночной хроматографии даёт 0,3 г продукта (выход 98%, т.пл. 155–156 °C).
Опасность и меры предосторожности (GHS)
- Классификация СГС: предупреждение, H302 (100%) — вреден при проглатывании (острая токсичность, перорально)
- Меры предосторожности: P264, P270, P280, P301+P312, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P501
- Инструкции по технике безопасности: 22-24/25
- Отметка (символ опасности): Xi
- Данные СГС агрегированы 4 компаниями по 2 уведомлениям в Реестр C&L ECHA; каждое уведомление может относиться к нескольким компаниям
Применение
Метилхолат — модельное соединение и синтетическое производное холевой кислоты, применяемое в биохимических и фармакологических исследованиях обмена жёлчных кислот и липидов, включая изучение заболеваний печени и жёлчнокаменной болезни. Служит исходным реагентом для получения ацилированных длинноцепочечными жирными кислотами (C12–C16) производных с антибактериальным действием в отношении грамположительных и грамотрицательных штаммов, рассматриваемых как местные антисептики, а также промежуточным продуктом при разработке противовоспалительных и противоопухолевых производных жёлчных кислот и систем доставки липидных лекарственных форм.
Хранение и транспортировка
Хранить в оригинальной плотно закрытой таре, в сухом прохладном помещении, вдали от источников воспламенения — температура вспышки 174,9 °C делает вещество умеренно пожароопасным при нагреве. При работе избегать проглатывания и контакта со слизистыми, использовать перчатки и защитные очки, не допускать образования пыли при пересыпке твёрдого продукта.
Substance identification
Methyl cholate is a methyl ester of cholic acid, one of the main bile acids that are synthesized in the liver from cholesterol. Chemical formula C25H42O5, CAS number 1448-36-8, EC number 215-903-7, NSC number 126794/224329, BRN number 2226989. Synonyms: Cholan-24-oic acid, 3,7,12-trihydroxy-, methyl ester, (3α,5β,7α,12α); Cholic acid, methyl ester; Methyl cholate; Methyl 3a,7α,12α-trihydroxy-5β-cholanoate; Methyl 3a,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-oate; NSC 126794.
Physico-chemical characteristics
- Molecular weight: 422.6
- Exact weight: 422.60; monoisotopic mass: 422.30322444
- Density: 1.141 g/cm3
- Melting point: 155 °C
- Boiling point: 541.6 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 174.9 °C
- Refractive index: 1.539
- Solubility in water: insoluble; soluble in organic solvents of medium polarity
- Topological Polar Surface Area (PSA): 87
- XLogP3: 3.9
- Number of hydrogen bond donors: 3
- Number of hydrogen bond acceptors: 5
- Number of rotating links: 5
- Number of heavy atoms: 30
- Complexity: 652
- Number of undefined stereocenters: 11
- Number of covalently bonded units: 1; connection canonized
Substance class and preparation
Methylcholate belongs to the class of steroid bile acids and their esters, retains the steroid core of cholanic acid with three hydroxyl groups in positions 3, 7 and 12. It is obtained by esterification of cholic acid with methanol in an acidic environment - with acetyl chloride, hydrochloric acid or p-toluenesulfonic acid as a catalyst, by refluxing or at room temperature for 12–72 hours. Treatment of 5.0 g (12.2 mmol) of cholic acid with 0.5 ml of acetyl chloride in 20 ml of methanol with heating at reflux for 45 minutes gives 3.548 g of product (yield 68.9%, mp. 110.8–111.9 °C); microwave irradiation of a mixture of 2.01 g (4.9 mmol) of cholic acid and 500 mg of p-toluenesulfonic acid monohydrate in methanol with a power of 375 W for 6 minutes gives 2.07 g of product (yield 99%, mp. 107–109 °C); treatment of 0.3 g (0.74 mmol) cholic acid with 0.03 g p-toluenesulfonic acid in dry methanol at 28 °C for 24 hours after column chromatography gives 0.3 g of product (98% yield, mp 155–156 °C).
Hazards and Precautions (GHS)
- GHS Classification: Warning, H302 (100%) - Harmful if swallowed (acute toxicity, oral)
- Precautions: P264, P270, P280, P301+P312, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P501
- Safety instructions: 22-24/25
- Mark (hazard symbol): Xi
- GHS data aggregated by 4 companies across 2 notifications to the ECHA C&L Register; each notification may apply to multiple companies
Application
Methylcholate is a model compound and synthetic derivative of cholic acid used in biochemical and pharmacological studies of bile acid and lipid metabolism, including the study of liver diseases and cholelithiasis. Serves as a starting reagent for the production of derivatives acylated with long-chain fatty acids (C12–C16) with antibacterial action against gram-positive and gram-negative strains, considered as local antiseptics, as well as an intermediate product in the development of anti-inflammatory and antitumor derivatives of bile acids and delivery systems for lipid dosage forms.
Storage and transportation
Store in the original tightly closed container, in a cool, dry place, away from sources of ignition - the flash point of 174.9 °C makes the substance a moderate fire hazard when heated. When working, avoid ingestion and contact with mucous membranes, use gloves and safety glasses, and avoid the formation of dust when pouring solid products.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Метилхолат от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
