Описание
Этилпиколиноилацетат (этиловый эфир 3-оксо-3-(пиридин-2-ил)пропановой кислоты) — бета-кетоэфир на основе пиридинового кольца, реакционноспособный синтон органического синтеза. Прозрачная жидкость от соломенно-жёлтого до коричневого цвета.
Идентификация
- CAS номер: 26510-52-1
- Химическая формула: C10H11NO3
- Английское название: Ethyl picolinoylacetate
- Молекулярная масса: 193,2; точная масса 193,073898
- DSSTox: DTXSID30371376
- Синонимы: Ethyl 3-oxo-3-(pyridin-2-yl)propionate, 2-(3-Ethoxy-3-oxopropanoyl)pyridine, Ethyl 3-(2-pyridyl)-3-oxopropionate, 2-Pyridinepropanoic acid β-oxo- ethyl ester
Физико-химические характеристики
- PSA: 56,3; XLogP3: 1,3
- Внешний вид: прозрачная жидкость от соломенно-жёлтого до коричневого цвета
- Плотность: 1,2 ± 0,1 г/см³
- Температура кипения: 100–104 °C при давлении 0,3 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 121 °C
- Показатель преломления: 1,511
- Акцепторов водородных связей: 4; вращающихся связей: 5; тяжёлых атомов: 14; сложность структуры: 215
Опасность и меры предосторожности
- Код класса опасности: 36
- Инструкции по технике безопасности: 24/25-22-26
- Отметка: Xi (раздражающее)
- Указание по опасности: H302 — вреден при проглатывании (по классификации СГС — «предупреждение», подтверждено 100 % извещений)
- Меры предосторожности: P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P322, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P363, P403+P233, P405, P501
- Агрегированная информация СГС предоставлена 4 компаниями из 3 уведомлений в Реестр C&L ECHA
Способ получения
Синтезируют конденсацией этилацетата (в форме енолята натрия или лития) с этиловым эфиром пиридин-2-карбоновой кислоты (этилпиколинатом) по механизму сложноэфирной конденсации Кляйзена: смесь этоксида натрия, толуола и этилацетата обрабатывают этилпиколинатом при кипячении с обратным холодильником (около 90 °C, 14–18 часов), реакцию гасят водой, продукт экстрагируют и очищают. Альтернативно используют сильные основания типа LiHMDS в тетрагидрофуране при пониженной температуре (от −40 до −50 °C) для депротонирования этилацетата с последующим ацилированием пиридин-2-карбонильным фрагментом.
Область применения
Ключевой строительный блок в синтезе гетероциклических лекарственных субстанций и агрохимикатов — бета-кетоэфирная группа легко вступает в реакции конденсации, циклизации (например, с гидразинами при синтезе пиразолов) и алкилирования, что делает вещество универсальным промежуточным продуктом многостадийного органического синтеза.
Хранение и транспортировка
Хранить в герметичной таре, в сухом прохладном месте, отдельно от источников воспламенения (температура вспышки 121 °C). При работе — средства защиты кожи и глаз ввиду раздражающих свойств и токсичности при проглатывании (H302).
Description
Ethyl picolinoyl acetate (3-oxo-3-(pyridin-2-yl)propanoic acid ethyl ester) is a beta-keto ester based on a pyridine ring, a reactive synthon of organic synthesis. Transparent liquid from straw-yellow to brown.
Identification
- CAS number: 26510-52-1
- Chemical formula: C10H11NO3
- English name: Ethyl picolinoylacetate
- Molecular weight: 193.2; exact mass 193.073898
- DSSTox: DTXSID30371376
- Synonyms: Ethyl 3-oxo-3-(pyridin-2-yl)propionate, 2-(3-Ethoxy-3-oxopropanoyl)pyridine, Ethyl 3-(2-pyridyl)-3-oxopropionate, 2-Pyridinepropanoic acid β-oxo-ethyl ester
Physico-chemical characteristics
- PSA: 56.3; XLogP3: 1.3
- Appearance: transparent liquid from straw yellow to brown color
- Density: 1.2 ± 0.1 g/cm³
- Boiling point: 100–104 °C at 0.3 mmHg pressure. Art.
- Flash point: 121 °C
- Refractive index: 1.511
- Hydrogen bond acceptors: 4; rotating links: 5; heavy atoms: 14; structure complexity: 215
Danger and Precautions
- Hazard class code: 36
- Safety instructions: 24/25-22-26
- Mark: Xi (annoying)
- Hazard Statement: H302 - Harmful if swallowed (GHS Warning, 100% verified)
- Precautions: P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P322, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P363, P403+P233, P405, P501
- Aggregated GHS information provided by 4 companies from 3 notifications to the ECHA C&L Register
Method of obtaining
Synthesized by condensation of ethyl acetate (in the form of sodium or lithium enolate) with ethyl pyridine-2-carboxylic acid (ethyl picolinate) according to the Claisen ester condensation mechanism: a mixture of sodium ethoxide, toluene and ethyl acetate is treated with ethyl picolinate at reflux (about 90 ° C, 14–18 hours), reaction quenched with water, the product is extracted and purified. Alternatively, strong bases such as LiHMDS are used in tetrahydrofuran at reduced temperature (−40 to −50 °C) to deprotonate ethyl acetate, followed by acylation with the pyridine-2-carbonyl moiety.
Scope of application
A key building block in the synthesis of heterocyclic medicinal substances and agrochemicals, the beta-ketoester group easily enters into condensation, cyclization (for example, with hydrazines in the synthesis of pyrazoles) and alkylation reactions, which makes the substance a universal intermediate product of multi-stage organic synthesis.
Storage and transportation
Store in an airtight container in a cool, dry place, away from sources of ignition (flash point 121 °C). During handling, wear skin and eye protection due to irritant properties and toxicity if swallowed (H302).
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Этилпиколиноилацетат от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
