Описание
Сидероксилин (Sideroxylin) — природный метилированный флавон, 4',5-дигидрокси-7-метокси-6,8-диметилфлавон. Присутствует в листовом воске ряда видов эвкалипта, обнаружен также у видов рода Syzygium. Товарная форма — выделенное из растительного сырья вещество аналитической чистоты для лабораторного применения. Раздел каталога — флавоноиды.
Идентификация
- CAS №: 3122-87-0
- Химическая формула: C18H16O5
- Английское название: Sideroxylin
- Синонимы: сидероксилин, Sideroxyline, 4',5-дигидрокси-7-метокси-6,8-диметилфлавон
- Систематическое название: 5-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-6,8-dimethyl-4H-1-benzopyran-4-one
- Идентификатор DSSTox: DTXSID00185144
- Класс: флавоноиды, флавоны
Основные атрибуты
- Молекулярная масса: 312,31664
- Точная масса: 312,32
- Характеристики PSA: 76
- XLogP3: 3,7
- Температура плавления: 284–286 °C
Строение
Основа — флавоновый скелет 4H-1-бензопиран-4-она. Гидроксил в положении 5 хромонового ядра и гидроксил в пара-положении кольца B, метоксигруппа в положении 7, две метильные группы в положениях 6 и 8. Именно C-метилирование в положениях 6 и 8 отличает сидероксилин от обычных флавонов и определяет его повышенную липофильность: XLogP3 3,7 при полярной поверхности 76 Ų.
Биологическая активность
- усиление действия антибактериальных средств в отношении Staphylococcus aureus за счёт ингибирования насоса множественной лекарственной устойчивости NorA
- подавление функций митохондрий, приводящее к окислительному стрессу и апоптотической гибели клеток в опухолевых клеточных линиях
Биосинтез и распространение
Соединение образуется при гидроксилировании флавонового ядра в положении 8 с последующим O-метилированием по положению 4'. У эвкалиптов экспрессия соответствующей метилтрансферазы согласована с работой других генов фенилпропаноидного пути и усиливается при повреждении растения фитофагами. Вещество накапливается в воске листовой поверхности.
Область применения
- стандартный образец при определении метилированных флавонов в листьях эвкалипта и в сырье рода Syzygium методами ВЭЖХ и ЛХ-МС
- тест-вещество в исследованиях ингибиторов бактериальных эффлюксных насосов и обращения устойчивости к антибиотикам
- объект скрининга противоопухолевой активности в клеточных моделях
- маркер при хемотаксономическом профилировании миртовых
Хранение и обращение
Хранить в плотно закрытой таре, в темноте, при пониженной температуре, отдельно от окислителей и щелочей. Растворы готовить в ДМСО или метаноле непосредственно перед применением. Взвешивание вести в вытяжном шкафу, работать в перчатках: полные токсикологические данные отсутствуют. Узкий интервал плавления 284–286 °C служит дополнительным критерием подлинности партии наряду с хроматографией и спектральными методами.
Description
Sideroxylin is a natural methylated flavone, 4',5-dihydroxy-7-methoxy-6,8-dimethylflavone. Present in the leaf wax of a number of eucalyptus species, it is also found in species of the genus Syzygium. Commercial form - a substance of analytical purity isolated from plant raw materials for laboratory use. Catalog section - flavonoids.
Identification
- CAS No.: 3122-87-0
- Chemical formula: C18H16O5
- English name: Sideroxylin
- Synonyms: sideroxylin, Sideroxyline, 4',5-dihydroxy-7-methoxy-6,8-dimethylflavone
- Systematic name: 5-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-6,8-dimethyl-4H-1-benzopyran-4-one
- DSSTox ID: DTXSID00185144
- Class: flavonoids, flavones
Basic Attributes
- Molecular weight: 312.31664
- Exact weight: 312.32
- PSA Specifications: 76
- XLogP3: 3.7
- Melting point: 284–286 °C
Structure
The basis is the flavone skeleton of 4H-1-benzopyran-4-one. Hydroxyl in position 5 of the chromone core and hydroxyl in the para-position of the B ring, a methoxy group in position 7, two methyl groups in positions 6 and 8. It is C-methylation in positions 6 and 8 that distinguishes sideroxylin from ordinary flavones and determines its increased lipophilicity: XLogP3 3.7 with a polar surface of 76 Ų.
Biological activity
- enhancing the effect of antibacterial agents against Staphylococcus aureus by inhibiting the NorA multidrug resistance pump
- suppression of mitochondrial functions leading to oxidative stress and apoptotic cell death in tumor cell lines
Biosynthesis and distribution
The compound is formed by hydroxylation of the flavone core at position 8 followed by O-methylation at position 4'. In eucalyptus, the expression of the corresponding methyltransferase is coordinated with the work of other genes of the phenylpropanoid pathway and increases when the plant is damaged by phytophages. The substance accumulates in the wax of the leaf surface.
Scope of application
- standard sample for the determination of methylated flavones in eucalyptus leaves and in raw materials of the genus Syzygium by HPLC and LC-MS methods
- test substance in studies of bacterial efflux pump inhibitors and reversal of antibiotic resistance
- object for screening antitumor activity in cell models
- marker for chemotaxonomic profiling of myrtaceae
Storage and handling
Store in a tightly closed container, in the dark, at low temperatures, away from oxidizing agents and alkalis. Prepare solutions in DMSO or methanol immediately before use. Weigh in a fume hood, wear gloves: complete toxicological data are not available. The narrow melting range of 284–286 °C serves as an additional criterion for batch authenticity, along with chromatography and spectral methods.
![(11β,17β)-11-[4-(Диметиламино)фенил]-17-гидрокси-17-(1Z)-1-пропен-1-илестра-4,9-диен-3-он в Узбекистане](/upload/iblock/cba/toldagpm7ialiu0u1udkgdyzm6sfiatv/11_17_11_4_Dimetilamino_fenil_17_gidroksi_17_1Z_1_propen_1_ilestra_4_9_dien_3_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(11β,17β)-11-[4-(Диметиламино)фенил]-17-гидрокси-17-(1Z)-1-пропен-1-илестра-4,9-диен-3-он в Узбекистане")
![1,3-Бензендиол, 4- (5-метокси-8,8-диметил-2Н, 8Н-бензо[1,2-b:5,4-b']дипиран-3-ил)- в Узбекистане](/upload/iblock/003/cukh4k8tbzopvkk8vvsu1xjk8aljwk1q/1_3_Benzendiol_-4_-_5_metoksi_8_8_dimetil_2N_-8N_benzo_1_2_b_5_4_b_dipiran_3_il_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,3-Бензендиол, 4- (5-метокси-8,8-диметил-2Н, 8Н-бензо[1,2-b:5,4-b']дипиран-3-ил)- в Узбекистане")
![2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-3-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-4-one в Узбекистане](/upload/iblock/eb8/m0e9otch47vc8oi8e0s3ut2wfkyr2481/2_2_4_Dihydroxyphenyl_5_hydroxy_3_3_hydroxy_3_methylbutyl_8_8_dimethyl_4H_8H_benzo_1_2_b_3_4_b_dipyran_4_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-3-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-4-one в Узбекистане")
![2,3-Dihydro-4-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-3-methoxy-5H-furo[3,2-g][1]benzopyran-5-one в Узбекистане](/upload/iblock/afc/mmh460uzy1lx57n6r3pa3znybc26zmrw/2_3_Dihydro_4_hydroxy_2_1_hydroxy_1_methylethyl_6_4_hydroxyphenyl_3_methoxy_5H_furo_3_2_g_1_benzopyran_5_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.jpg "2,3-Dihydro-4-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-3-methoxy-5H-furo[3,2-g][1]benzopyran-5-one в Узбекистане")
![2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(3-гидрокси-4-метоксифенил) метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в Узбекистане](/upload/iblock/b6b/nydscxvwj0w4fj1b6zmdxxuwybxs1b44/2_3_Digidro_5_7_digidroksi_3_3_gidroksi_4_metoksifenil_-metil_4N_1_benzopiran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(3-гидрокси-4-метоксифенил) метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в Узбекистане")
![2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил)метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в Узбекистане](/upload/iblock/751/akwycg6vrm97lq9c7hi4b2b47onfcqx0/2_3_Digidro_5_7_digidroksi_3_4_gidroksifenil_metil_4N_1_benzopiran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил)метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в Узбекистане")
![2,3-Дигидро-5,8-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил) метил]-7-метокси-4Н-1-бензопиран-4-он в Узбекистане](/upload/iblock/1d1/pltvxx0zjp66fhbwnky08n3mar1bs1ae/2_3_Digidro_5_8_digidroksi_3_4_gidroksifenil_-metil_7_metoksi_4N_1_benzopiran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-5,8-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил) метил]-7-метокси-4Н-1-бензопиран-4-он в Узбекистане")
![2-[(3R)-3,4-Дигидро-7-метокси-2Н-1-бензопиран-3-ил]-5-метоксифенол в Узбекистане](/upload/iblock/e45/seege229e92xpfdwrcw4vjxfh1zmoe5c/2_3R_3_4_Digidro_7_metoksi_2N_1_benzopiran_3_il_5_metoksifenol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-[(3R)-3,4-Дигидро-7-метокси-2Н-1-бензопиран-3-ил]-5-метоксифенол в Узбекистане")
![2-[4-[[5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-6-yl]oxy]phenyl]-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one в Узбекистане](/upload/iblock/57b/jcm730w0f6cr06mupwug53m3jyvesq5v/2_4_5_7_Dihydroxy_2_4_hydroxyphenyl_4_oxo_4H_1_benzopyran_6_yl_oxy_phenyl_2_3_dihydro_5_7_dihydroxy_4H_1_benzopyran_4_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-[4-[[5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-6-yl]oxy]phenyl]-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one в Узбекистане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Сидероксилин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
