Описание
Кушенол А — пренилированный флаванон, выделенный из корней софоры желтоватой Sophora flavescens. Синоним: личианон Е ((−)-кушенол А). Систематическое наименование: (2S)-2,3-дигидро-5,7-дигидрокси-2-(2-гидроксифенил)-8-[(2R)-5-метил-2-(1-метилэтенил)-4-гексен-1-ил]-4H-1-бензопиран-4-он. Известен прежде всего как ингибитор тирозиназы.
Основные атрибуты
- CAS №: 99217-63-7
- Химическая формула: C25H28O5
- Молекулярный вес: 408,48682
- Точная масса: 408,49
- Характеристики PSA: 86,99000
- XLogP3: 7,24
- Сопутствующие номера CAS: 124858-42-0, 139542-47-5
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,2 ± 0,1 г/см³
- Температура плавления: 175—178 °C
- Температура кипения: 581,7 ± 50,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 195,8 ± 23,6 °C
- Показатель преломления: 1,607
Биологическая активность
Классификация MeSH: ингибиторы ферментов — соединения, которые связываются с ферментом так, что нормальное взаимодействие фермент — субстрат и каталитическая реакция становятся невозможны. Конкретная мишень кушенола А — тирозиназа, ключевой фермент меланогенеза.
- Ингибирование тирозиназы: IC50 менее 10 мкМ; в ряду пренилированных флавоноидов Sophora flavescens значения IC50 составляли от 0,6 до 6,6 мкМ
- Сравнение с эталоном: койевая кислота в тех же условиях показывала IC50 20,5 мкМ, то есть пренилированные флавоноиды оказались активнее
- Тип ингибирования: по данным ферментной кинетики и молекулярного докинга образуется бинарный комплекс с ферментом; для ряда пренилированных флавоноидов установлен смешанный тип ингибирования
- Антиоксидантная активность подтверждена для всех выделенных в этой работе соединений
Растительный источник
Корень Sophora flavescens (кушен) применяется в традиционной медицине; наряду с кушенолом А из него выделяют 8-пренилкемпферол, кушенол С, формононетин и 8-пренилнарингенин. Пренилированные флавоноиды этого растения изучались также на предмет противовоспалительного действия, ингибирования альфа-глюкозидазы, перехвата свободных радикалов и сосудорасслабляющего эффекта.
Область применения
- исследовательский реактив в работах по меланогенезу и ингибиторам тирозиназы
- стандартный образец при анализе экстрактов Sophora flavescens
Хранение и обращение
Хранить в плотно закрытой таре на холоде, без доступа света и влаги. Растворы готовить в органических растворителях: расчётная липофильность 7,24 исключает работу в водных средах без сорастворителя.
Description
Cushenol A is a prenylated flavanone isolated from the roots of Sophora flavescens. Synonym: lycianone E ((−)-cuchenol A). Systematic name: (2S)-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(2-hydroxyphenyl)-8-[(2R)-5-methyl-2-(1-methylethenyl)-4-hexen-1-yl]-4H-1-benzopyran-4-one. Known primarily as a tyrosinase inhibitor.
Basic Attributes
- CAS No: 99217-63-7
- Chemical formula: C25H28O5
- Molecular Weight: 408.48682
- Exact weight: 408.49
- PSA Specifications: 86.99000
- XLogP3: 7.24
- Related CAS numbers: 124858-42-0, 139542-47-5
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.2 ± 0.1 g/cm³
- Melting point: 175-178 °C
- Boiling point: 581.7 ± 50.0 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 195.8 ± 23.6 °C
- Refractive index: 1.607
Biological activity
MeSH classification: Enzyme inhibitors are compounds that bind to an enzyme so that normal enzyme-substrate interactions and catalytic reactions become impossible. The specific target of Cuchenol A is tyrosinase, a key enzyme in melanogenesis.
- Tyrosinase inhibition: IC50 less than 10 µM; in the series of prenylated flavonoids from Sophora flavescens, IC50 values ranged from 0.6 to 6.6 µM
- Comparison with the standard: kojic acid under the same conditions showed an IC50 of 20.5 µM, that is, prenylated flavonoids were more active
- Type of inhibition: according to enzyme kinetics and molecular docking, a binary complex with the enzyme is formed; a mixed type of inhibition has been established for a number of prenylated flavonoids
- Antioxidant activity was confirmed for all compounds isolated in this work
Plant source
The root of Sophora flavescens (kushen) is used in traditional medicine; along with kuchenol A, 8-prenylkaempferol, kuchenol C, formononetin and 8-prenylnaringenin are isolated from it. The plant's prenylated flavonoids have also been studied for anti-inflammatory effects, alpha-glucosidase inhibition, free radical scavenging, and vasorelaxation effects.
Scope of application
- research reagent in work on melanogenesis and tyrosinase inhibitors
- reference standard for analysis of Sophora flavescens extracts
Storage and handling
Store in a tightly closed container in the cold, away from light and moisture. Prepare solutions in organic solvents: the calculated lipophilicity of 7.24 excludes work in aqueous media without a co-solvent.
![(11β,17β)-11-[4-(Диметиламино)фенил]-17-гидрокси-17-(1Z)-1-пропен-1-илестра-4,9-диен-3-он в Узбекистане](/upload/iblock/cba/toldagpm7ialiu0u1udkgdyzm6sfiatv/11_17_11_4_Dimetilamino_fenil_17_gidroksi_17_1Z_1_propen_1_ilestra_4_9_dien_3_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(11β,17β)-11-[4-(Диметиламино)фенил]-17-гидрокси-17-(1Z)-1-пропен-1-илестра-4,9-диен-3-он в Узбекистане")
![1,3-Бензендиол, 4- (5-метокси-8,8-диметил-2Н, 8Н-бензо[1,2-b:5,4-b']дипиран-3-ил)- в Узбекистане](/upload/iblock/003/cukh4k8tbzopvkk8vvsu1xjk8aljwk1q/1_3_Benzendiol_-4_-_5_metoksi_8_8_dimetil_2N_-8N_benzo_1_2_b_5_4_b_dipiran_3_il_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,3-Бензендиол, 4- (5-метокси-8,8-диметил-2Н, 8Н-бензо[1,2-b:5,4-b']дипиран-3-ил)- в Узбекистане")
![2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-3-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-4-one в Узбекистане](/upload/iblock/eb8/m0e9otch47vc8oi8e0s3ut2wfkyr2481/2_2_4_Dihydroxyphenyl_5_hydroxy_3_3_hydroxy_3_methylbutyl_8_8_dimethyl_4H_8H_benzo_1_2_b_3_4_b_dipyran_4_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-3-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-4-one в Узбекистане")
![2,3-Dihydro-4-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-3-methoxy-5H-furo[3,2-g][1]benzopyran-5-one в Узбекистане](/upload/iblock/afc/mmh460uzy1lx57n6r3pa3znybc26zmrw/2_3_Dihydro_4_hydroxy_2_1_hydroxy_1_methylethyl_6_4_hydroxyphenyl_3_methoxy_5H_furo_3_2_g_1_benzopyran_5_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.jpg "2,3-Dihydro-4-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-3-methoxy-5H-furo[3,2-g][1]benzopyran-5-one в Узбекистане")
![2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(3-гидрокси-4-метоксифенил) метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в Узбекистане](/upload/iblock/b6b/nydscxvwj0w4fj1b6zmdxxuwybxs1b44/2_3_Digidro_5_7_digidroksi_3_3_gidroksi_4_metoksifenil_-metil_4N_1_benzopiran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(3-гидрокси-4-метоксифенил) метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в Узбекистане")
![2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил)метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в Узбекистане](/upload/iblock/751/akwycg6vrm97lq9c7hi4b2b47onfcqx0/2_3_Digidro_5_7_digidroksi_3_4_gidroksifenil_metil_4N_1_benzopiran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил)метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в Узбекистане")
![2,3-Дигидро-5,8-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил) метил]-7-метокси-4Н-1-бензопиран-4-он в Узбекистане](/upload/iblock/1d1/pltvxx0zjp66fhbwnky08n3mar1bs1ae/2_3_Digidro_5_8_digidroksi_3_4_gidroksifenil_-metil_7_metoksi_4N_1_benzopiran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-5,8-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил) метил]-7-метокси-4Н-1-бензопиран-4-он в Узбекистане")
![2-[(3R)-3,4-Дигидро-7-метокси-2Н-1-бензопиран-3-ил]-5-метоксифенол в Узбекистане](/upload/iblock/e45/seege229e92xpfdwrcw4vjxfh1zmoe5c/2_3R_3_4_Digidro_7_metoksi_2N_1_benzopiran_3_il_5_metoksifenol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-[(3R)-3,4-Дигидро-7-метокси-2Н-1-бензопиран-3-ил]-5-метоксифенол в Узбекистане")
![2-[4-[[5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-6-yl]oxy]phenyl]-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one в Узбекистане](/upload/iblock/57b/jcm730w0f6cr06mupwug53m3jyvesq5v/2_4_5_7_Dihydroxy_2_4_hydroxyphenyl_4_oxo_4H_1_benzopyran_6_yl_oxy_phenyl_2_3_dihydro_5_7_dihydroxy_4H_1_benzopyran_4_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-[4-[[5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-6-yl]oxy]phenyl]-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one в Узбекистане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Кушенол А от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
