Описание
Изосакуранетин (Isosakuranetin) — O-метилированный флаванон, 4'-метиловый эфир нарингенина. Строение: (2S)-2,3-дигидро-5,7-дигидрокси-2-(4-метоксифенил)-4H-1-бензопиран-4-он. Другие принятые названия — понциретин, цитрифолиол, 5,7-дигидрокси-4'-метоксифлаванон. Это агликон понцирина — гликозида, распространённого в цитрусовых; сам изосакуранетин обнаружен в плодах бергамота Citrus bergamia и других цитрусовых.
Идентификация
- CAS №: 480-43-3
- Химическая формула: C16H14O5
- Молекулярный вес: 286,28
- Точная масса: 286,28
- Номер ЕС: 207-551-8
- UNII: U02X7TF8UA
- Код ТН ВЭД (HS code): 29329990
- Раздел каталога: флавоноиды
Физико-химические характеристики
- PSA (площадь полярной поверхности): 76
- XLogP3: 3,84
- Плотность: 1,4 ± 0,1 г/см³
- Температура плавления: 192–193 °C
- Температура кипения: 539,2 ± 50,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 205,6 ± 23,6 °C
- Показатель преломления: 1,638
Изученная активность
Наиболее значимый результат относится к ионным каналам: изосакуранетин блокирует канал TRPM3 с концентрацией полумаксимального ингибирования 50 нМ и на сегодня остаётся самым мощным из найденных ингибиторов этого канала. TRPM3 участвует в передаче болевых и температурных сигналов, и в опытах на мышах соединение достоверно снижало чувствительность к повреждающему теплу и к химической боли, вызванной прегненолонсульфатом. Отдельно описано ингибирование изоформ цитохрома P450 подсемейства CYP1.
- селективная блокада TRPM3, IC₅₀ 50 нМ
- ослабление термической ноцицепции и PregS-индуцированной боли in vivo
- ингибирование ферментов семейства CYP1
- образуется в кишечнике при гидролизе понцирина, что учитывают в работах по метаболизму цитрусовых флавоноидов и микробиоте
Безопасность
- Код класса опасности: 22
- Инструкции по технике безопасности: 22-45
Область применения
- аналитический стандарт при ВЭЖХ-контроле цитрусового сырья, соков и экстрактов
- маркер при изучении метаболизма понцирина и других цитрусовых гликозидов
- фармакологический инструмент для исследований канала TRPM3 и болевых механизмов
Форма поставки
Сухая субстанция, лабораторные навески с паспортом чистоты по ВЭЖХ. Метилирование гидроксила в положении 4' повышает липофильность (XLogP3 3,84): растворы готовят в ДМСО, метаноле, этаноле. Применение исследовательское, не для медицинского и не для пищевого использования.
Description
Isosakuranetin is an O-methylated flavanone, a 4'-methyl ester of naringenin. Structure: (2S)-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one. Other common names are ponciretin, citrifoliol, 5,7-dihydroxy-4'-methoxyflavanone. This is an aglycone of poncirin, a glycoside common in citrus fruits; Isosakuranetin itself is found in the fruits of bergamot Citrus bergamia and other citrus fruits.
Identification
- CAS No.: 480-43-3
- Chemical formula: C16H14O5
- Molecular Weight: 286.28
- Exact weight: 286.28
- EU number: 207-551-8
- UNII: U02X7TF8UA
- HS code: 29329990
- Catalog section: flavonoids
Physico-chemical characteristics
- PSA (Polar Surface Area): 76
- XLogP3: 3.84
- Density: 1.4 ± 0.1 g/cm³
- Melting point: 192–193 °C
- Boiling point: 539.2 ± 50.0 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 205.6 ± 23.6 °C
- Refractive index: 1.638
Activity studied
The most significant result relates to ion channels: isosakuranetin blocks the TRPM3 channel with a half-maximal inhibition concentration of 50 nM and remains the most potent inhibitor of this channel found to date. TRPM3 is involved in the transmission of pain and temperature signals, and in experiments on mice, the compound significantly reduced sensitivity to noxious heat and to chemical pain caused by pregnenolone sulfate. The inhibition of cytochrome P450 isoforms of the CYP1 subfamily is described separately.
- selective blockade of TRPM3, IC₅₀ 50 nM
- attenuation of thermal nociception and PregS-induced pain in vivo
- inhibition of CYP1 family enzymes
- is formed in the intestine during the hydrolysis of poncirin, which is taken into account in studies on the metabolism of citrus flavonoids and microbiota
Safety
- Hazard class code: 22
- Safety instructions: 22-45
Scope of application
- analytical standard for HPLC control of citrus raw materials, juices and extracts
- marker for studying the metabolism of poncirin and other citrus glycosides
- pharmacological tool for research on the TRPM3 channel and pain mechanisms
Delivery form
Dry substance, laboratory samples with HPLC purity certificate. Methylation of the hydroxyl at position 4' increases lipophilicity (XLogP3 3.84): solutions are prepared in DMSO, methanol, ethanol. Research use, not for medical or food use.
![(11β,17β)-11-[4-(Диметиламино)фенил]-17-гидрокси-17-(1Z)-1-пропен-1-илестра-4,9-диен-3-он в Узбекистане](/upload/iblock/cba/toldagpm7ialiu0u1udkgdyzm6sfiatv/11_17_11_4_Dimetilamino_fenil_17_gidroksi_17_1Z_1_propen_1_ilestra_4_9_dien_3_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(11β,17β)-11-[4-(Диметиламино)фенил]-17-гидрокси-17-(1Z)-1-пропен-1-илестра-4,9-диен-3-он в Узбекистане")
![1,3-Бензендиол, 4- (5-метокси-8,8-диметил-2Н, 8Н-бензо[1,2-b:5,4-b']дипиран-3-ил)- в Узбекистане](/upload/iblock/003/cukh4k8tbzopvkk8vvsu1xjk8aljwk1q/1_3_Benzendiol_-4_-_5_metoksi_8_8_dimetil_2N_-8N_benzo_1_2_b_5_4_b_dipiran_3_il_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,3-Бензендиол, 4- (5-метокси-8,8-диметил-2Н, 8Н-бензо[1,2-b:5,4-b']дипиран-3-ил)- в Узбекистане")
![2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-3-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-4-one в Узбекистане](/upload/iblock/eb8/m0e9otch47vc8oi8e0s3ut2wfkyr2481/2_2_4_Dihydroxyphenyl_5_hydroxy_3_3_hydroxy_3_methylbutyl_8_8_dimethyl_4H_8H_benzo_1_2_b_3_4_b_dipyran_4_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-3-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-4-one в Узбекистане")
![2,3-Dihydro-4-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-3-methoxy-5H-furo[3,2-g][1]benzopyran-5-one в Узбекистане](/upload/iblock/afc/mmh460uzy1lx57n6r3pa3znybc26zmrw/2_3_Dihydro_4_hydroxy_2_1_hydroxy_1_methylethyl_6_4_hydroxyphenyl_3_methoxy_5H_furo_3_2_g_1_benzopyran_5_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.jpg "2,3-Dihydro-4-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-3-methoxy-5H-furo[3,2-g][1]benzopyran-5-one в Узбекистане")
![2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(3-гидрокси-4-метоксифенил) метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в Узбекистане](/upload/iblock/b6b/nydscxvwj0w4fj1b6zmdxxuwybxs1b44/2_3_Digidro_5_7_digidroksi_3_3_gidroksi_4_metoksifenil_-metil_4N_1_benzopiran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(3-гидрокси-4-метоксифенил) метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в Узбекистане")
![2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил)метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в Узбекистане](/upload/iblock/751/akwycg6vrm97lq9c7hi4b2b47onfcqx0/2_3_Digidro_5_7_digidroksi_3_4_gidroksifenil_metil_4N_1_benzopiran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил)метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в Узбекистане")
![2,3-Дигидро-5,8-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил) метил]-7-метокси-4Н-1-бензопиран-4-он в Узбекистане](/upload/iblock/1d1/pltvxx0zjp66fhbwnky08n3mar1bs1ae/2_3_Digidro_5_8_digidroksi_3_4_gidroksifenil_-metil_7_metoksi_4N_1_benzopiran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-5,8-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил) метил]-7-метокси-4Н-1-бензопиран-4-он в Узбекистане")
![2-[(3R)-3,4-Дигидро-7-метокси-2Н-1-бензопиран-3-ил]-5-метоксифенол в Узбекистане](/upload/iblock/e45/seege229e92xpfdwrcw4vjxfh1zmoe5c/2_3R_3_4_Digidro_7_metoksi_2N_1_benzopiran_3_il_5_metoksifenol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-[(3R)-3,4-Дигидро-7-метокси-2Н-1-бензопиран-3-ил]-5-метоксифенол в Узбекистане")
![2-[4-[[5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-6-yl]oxy]phenyl]-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one в Узбекистане](/upload/iblock/57b/jcm730w0f6cr06mupwug53m3jyvesq5v/2_4_5_7_Dihydroxy_2_4_hydroxyphenyl_4_oxo_4H_1_benzopyran_6_yl_oxy_phenyl_2_3_dihydro_5_7_dihydroxy_4H_1_benzopyran_4_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-[4-[[5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-6-yl]oxy]phenyl]-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one в Узбекистане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Изосакуранетин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
