Описание
Чамаджасменин Б — бифлавоноид, выделяемый из корней стеллеры карликовой (Stellera chamaejasme, сем. волчниковые). Молекула образована двумя флаван-4-оновыми (дигидрофлавоноидными) фрагментами, соединёнными связью 3,3'-C-C между кольцами, с четырьмя гидроксильными и двумя метоксильными заместителями. В эксперименте на клетках рака лёгкого человека A549 соединение проявляет выраженную антипролиферативную активность (IC50 1,08 мкМ), индуцирует маркер повреждения ДНК γ-H2AX и запускает апоптоз; также описано как ингибитор альдозоредуктазы — фермента, участвующего в развитии диабетических осложнений (катаракта, нейропатия, ретинопатия).
Основные атрибуты
- CAS №: 89595-71-1
- Химическая формула: C32H26O10
- Английское название: Chamaejasmenin B
- Молекулярный вес: 570,55
- Точная масса: 570,54
- Характеристики PSA: 152
- XLogP3: 5,3
Номенклатура и синонимы
Систематическое название: [3,3'-Би-4H-1-бензопиран]-4,4'-дион,2,2',3,3'-тетрагидро-5,5',7,7'-тетрагидрокси-2,2'-бис(4-метоксифенил)-,(2S,2'S,3S,3'S)-. Русские варианты — Хамеджасменин Б, (2S,2'S,3S,3'S)-(+)-Хамеджасменин Б. Соединение также описывается как 4'-О-метилсикокианин A, что отражает родство с бифлавоноидами группы сикокианинов.
Источник и родственные соединения
Выделяется из Stellera chamaejasme наряду с другими цитотоксичными бифлавонами: семь из десяти охарактеризованных бифлавонов этого растения показали значимую цитотоксичность в отношении клеточных линий Bel-7402 и A549. Из того же растения выделен структурно родственный чамаджасменин Е, индуцирующий апоптоз клеток гепатоцеллюлярной карциномы за счёт воздействия на рецептор c-Met.
Физико-химическая характеристика
Высокое значение PSA (152) при формуле C32H26O10 отражает суммарный вклад десяти атомов кислорода — четырёх фенольных гидроксилов, двух метоксигрупп и двух карбонильных групп флаванонового ядра. XLogP3 5,3 говорит о выраженной липофильности, типичной для димерных флавоноидов с ароматическими заместителями, что определяет плохую растворимость в воде и хорошую — в этаноле, метаноле, ДМСО.
Область применения
- исследования противоопухолевой активности природных бифлавоноидов (модель немелкоклеточного рака лёгкого A549)
- скрининг ингибиторов альдозоредуктазы для терапии осложнений сахарного диабета
- изучение структура-активность в ряду бифлавонов Stellera chamaejasme
- референсное соединение при стандартизации растительных экстрактов стеллеры
Хранение
Данные о температуре плавления, плотности и растворимости для данной партии в дампе отсутствуют. Флавоноидные стандарты такого класса, чувствительные к окислению по фенольным гидроксилам, хранят в защищённой от света плотно закрытой таре, при температуре 2–8 °C (для длительного хранения — при -20 °C), в сухом виде.
Дополнительно о растительном сырье
Stellera chamaejasme традиционно используется в народной медицине Восточной Азии, а современный интерес к её бифлавоноидам обусловлен именно противоопухолевым и антидиабетическим потенциалом отдельных компонентов, включая чамаджасменин Б, что стимулирует систематическое фитохимическое изучение корневой части растения.
Description
Chamajasmenin B is a biflavonoid isolated from the roots of Stellera chamaejasme, wolf family. The molecule is formed by two flavan-4-one (dihydroflavonoid) fragments connected by a 3,3'-C-C bond between the rings, with four hydroxyl and two methoxy substituents. In an experiment on human lung cancer cells A549, the compound exhibits pronounced antiproliferative activity (IC50 1.08 μM), induces the DNA damage marker γ-H2AX and triggers apoptosis; also described as an inhibitor of aldose reductase, an enzyme involved in the development of diabetic complications (cataracts, neuropathy, retinopathy).
Basic Attributes
- CAS No.: 89595-71-1
- Chemical Formula: C32H26O10
- English title: Chamaejasmenin B
- Molecular Weight: 570.55
- Exact weight: 570.54
- PSA Specifications: 152
- XLogP3: 5.3
Nomenclature and synonyms
Systematic name: [3,3'-Bi-4H-1-benzopyran]-4,4'-dione,2,2',3,3'-tetrahydro-5,5',7,7'-tetrahydroxy-2,2'-bis(4-methoxyphenyl)-,(2S,2'S,3S,3'S)-. Russian variants - Khamejasmenin B, (2S,2'S,3S,3'S)-(+)-Hamejasmenin B. The compound is also described as 4'-O-methylsikokianin A, which reflects its relationship with biflavonoids of the sykokianin group.
Source and related compounds
Isolated from Stellera chamaejasme along with other cytotoxic biflavones: seven of the ten characterized biflavones from this plant showed significant cytotoxicity against the Bel-7402 and A549 cell lines. The structurally related chamajasmenin E, which induces apoptosis of hepatocellular carcinoma cells through its action on the c-Met receptor, was isolated from the same plant.
Physico-chemical characteristics
The high PSA value (152) with the formula C32H26O10 reflects the total contribution of ten oxygen atoms - four phenolic hydroxyls, two methoxy groups and two carbonyl groups of the flavanone core. XLogP3 5.3 indicates pronounced lipophilicity, typical of dimeric flavonoids with aromatic substituents, which determines poor solubility in water and good solubility in ethanol, methanol, DMSO.
Scope of application
- studies of the antitumor activity of natural biflavonoids (non-small cell lung cancer model A549)
- screening of aldose reductase inhibitors for the treatment of complications of diabetes mellitus
- structure-activity study of the biflavone series Stellera chamaejasme
- reference compound for standardization of Stellera plant extracts
Storage
Data on melting point, density and solubility for this batch are not available in the dump. Flavonoid standards of this class, sensitive to oxidation at phenolic hydroxyls, are stored in a tightly closed container, protected from light, at a temperature of 2–8 °C (for long-term storage - at -20 °C), in dry form.
More information about herbal raw materials
Stellera chamaejasme is traditionally used in folk medicine in East Asia, and modern interest in its biflavonoids is due precisely to the antitumor and antidiabetic potential of individual components, including chamaejasmenin B, which stimulates the systematic phytochemical study of the root part of the plant.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Чамаджасменин Б от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |

