Идентификация вещества
Каннабисин F (Cannabisin F) — лигнанамид, выделяемый из семян конопли посевной (Cannabis sativa). Систематическое название: (2Z)-3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-N-[2-(4-гидроксифенил)этил]-2-[4-[(1E)-3-[[2-(4-гидроксифенил)этил]амино]-3-оксо-1-пропен-1-ил]-2-метоксифенокси]-2-пропенамид. Молекула объединяет два фрагмента тирамина, соединённых через кофейную и феруловую кислотные части амидными и эфирными связями — типичное строение лигнанамидов растительного происхождения.
- CAS №: 163136-19-4
- Химическая формула: C36H36N2O8
- Молекулярная масса: 624,7
- Точная масса: 624,68
Физико-химические характеристики
- Характеристики PSA: 146,58 Å2
- XLogP3: 4,68
- Плотность: 1,3±0,1 г/см3
- Температура кипения: 961,0±65,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 535,0±34,3 °C
- Показатель преломления: 1,659
Класс вещества и источник
Относится к лигнанамидам — семейству фенольных амидов, образующихся из фенилпропаноидов (феруловая, кофейная кислоты) и ароматических аминов (тирамин). Семена конопли содержат целую серию родственных структур — каннабисин A, B, C, E, F, G, — обнаруженных при фитохимическом скрининге жмыха и шрота Fructus cannabis.
Биологическая активность
В исследованиях на модели воспаления в микроглии BV2, стимулированной липополисахаридом, каннабисин F концентрационно-зависимо подавлял выработку и уровень мРНК провоспалительных медиаторов интерлейкина-6 (IL-6) и фактора некроза опухоли альфа (TNF-α). Механизм связан с усилением экспрессии сиртуина SIRT1 и блокированием активации сигнального пути NF-κB за счёт подавления фосфорилирования IκBα и субъединицы p65. Эти данные позволяют относить соединение к нейропротекторным и противовоспалительным лигнанамидам конопляного шрота.
Применение
Используется как референсное соединение при стандартизации фитохимических экстрактов семян конопли и в исследованиях антиоксидантного и противовоспалительного потенциала конопляного сырья. Промышленное фармацевтическое применение на данный момент ограничено исследовательской стадией.
Хранение и транспортировка
Как амид фенольной природы с несколькими гидроксильными группами, вещество подвержено окислению на свету и воздухе. Рекомендуется хранение в герметичной таре, в сухом тёмном помещении при пониженной температуре. Транспортные коды ООН и классификация GHS для CAS 163136-19-4 в исходных данных не приведены.
Аналитические особенности
Значительная молекулярная масса (624,7) и высокая полярная поверхность (146,58 Å2) при умеренной липофильности (XLogP3 4,68) типичны для димерных фенольных амидов: вещество плохо растворимо в воде, лучше — в спиртах, диметилсульфоксиде и других полярных апротонных растворителях, что учитывается при подготовке проб для ВЭЖХ и биологического тестирования. Аномально высокие расчётные значения температур кипения (961,0 °C) и вспышки (535,0 °C) отражают термическую нестабильность крупной полифункциональной молекулы: на практике вещество разлагается задолго до достижения этих температур, поэтому цифры используются только как расчётные ориентиры для баз данных, а не как рабочие технологические параметры.
Substance identification
Cannabisin F is a lignanamide isolated from the seeds of hemp (Cannabis sativa). Systematic name: (2Z)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2-[4-[(1E)-3-[[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]amino]-3-oxo-1-propen-1-yl]-2-methoxyphenoxy]-2-propenamide. The molecule combines two tyramine fragments connected through the caffeic and ferulic acid moieties by amide and ester bonds - a typical structure of plant-derived lignanamides.
- CAS No: 163136-19-4
- Chemical formula: C36H36N2O8
- Molecular weight: 624.7
- Exact weight: 624.68
Physico-chemical characteristics
- PSA specifications: 146.58 Å2
- XLogP3: 4.68
- Density: 1.3±0.1 g/cm3
- Boiling point: 961.0±65.0 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 535.0±34.3°C
- Refractive index: 1.659
Substance class and source
Belongs to lignanamides - a family of phenolic amides formed from phenylpropanoids (ferulic, caffeic acids) and aromatic amines (tyramine). Hemp seeds contain a whole series of related structures - cannabisin A, B, C, E, F, G - discovered during phytochemical screening of Fructus cannabis cake and meal.
Biological activity
In studies using lipopolysaccharide-stimulated BV2 microglial inflammation, cannabis F concentration-dependently suppressed the production and mRNA levels of the proinflammatory mediators interleukin-6 (IL-6) and tumor necrosis factor alpha (TNF-α). The mechanism is associated with increased expression of sirtuin SIRT1 and blocking the activation of the NF-κB signaling pathway due to suppression of phosphorylation of IκBα and the p65 subunit. These data allow us to classify the compound as a neuroprotective and anti-inflammatory lignanamide of hemp meal.
Application
Used as a reference compound in the standardization of phytochemical extracts of hemp seeds and in studies of the antioxidant and anti-inflammatory potential of hemp raw materials. Industrial pharmaceutical use is currently limited to the research stage.
Storage and transportation
As a phenolic amide with several hydroxyl groups, the substance is susceptible to oxidation in light and air. It is recommended to store in an airtight container in a dry, dark place at a low temperature. UN transport codes and GHS classification for CAS 163136-19-4 are not provided in the source data.
Analytical Features
A significant molecular weight (624.7) and a high polar surface (146.58 Å2) with moderate lipophilicity (XLogP3 4.68) are typical for dimeric phenolic amides: the substance is poorly soluble in water, better in alcohols, dimethyl sulfoxide and other polar aprotic solvents, which is taken into account when preparing samples for HPLC and biological testing. The abnormally high calculated values for the boiling point (961.0 °C) and flash point (535.0 °C) reflect the thermal instability of a large polyfunctional molecule: in practice, the substance decomposes long before reaching these temperatures, so the numbers are used only as calculation guidelines for databases, and not as operating process parameters.
![1,2,3,5-Тетрагидро-2,2,5,5,7-пентаметил-6Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-он в Узбекистане](/upload/iblock/3f2/1g1g09vv7rrsz8yinvcrax4ygxbf45jt/1_2_3_5_Tetragidro_2_2_5_5_7_pentametil_6N_pirrolo_3_2_b_piridin_6_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2,3,5-Тетрагидро-2,2,5,5,7-пентаметил-6Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-он в Узбекистане")
![1,2,3-Триметоксидибенз[cd,f] индол-4 (5Н)-он в Узбекистане](/upload/iblock/e19/2qm1apx5wfoj38wfj18pgyl11lqwztv2/1_2_3_Trimetoksidibenz_cd_f_-indol_4-_5N_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2,3-Триметоксидибенз[cd,f] индол-4 (5Н)-он в Узбекистане")
![(12aß,14aS)-13,14-Dihydro-8α-methyl-6aa,8aa-methano-11H,12aH-benzo[k]pyrrolo[3,2,1-mn][1,8]phenanthroline-6,7(5H,8H)-dione в Узбекистане](/upload/iblock/75d/r966nnb45sei28ajzkqfntnzq8mdzk9s/12a_14aS_13_14_Dihydro_8_methyl_6aa_8aa_methano_11H_12aH_benzo_k_pyrrolo_3_2_1_mn_1_8_phenanthroline_6_7_5H_8H_dione-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(12aß,14aS)-13,14-Dihydro-8α-methyl-6aa,8aa-methano-11H,12aH-benzo[k]pyrrolo[3,2,1-mn][1,8]phenanthroline-6,7(5H,8H)-dione в Узбекистане")
![12Ah, 14H-3,14a-Этано-14,4b, 8-этанилиден-1H, 5H-[2]бензопирано[4,3-g] оксазоло[3,2-a]азоцин-1-ол, декагидро-8-метил-2-метилен-, ацетат (сложный эфир), (1S, 3S, 4aR, 4bR, 8R, 8As, 12aS, 14R, 14aR, 18R)- в Узбекистане](/upload/iblock/a1b/n8zirptbpiwew1tmto12p000sweduafm/12Ah_-14H_3_14a_Etano_14_4b_-8_etaniliden_1H_-5H_2_benzopirano_4_3_g_-oksazolo_3_2_a_azotsin_1_ol_-dekagidro_8_metil_2_metilen_-atsetat-_slozhnyy-efir_-_1S_-3S_-4aR_-4bR_-8R_-8As_-12aS_-14R_-14aR_-18R_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "12Ah, 14H-3,14a-Этано-14,4b, 8-этанилиден-1H, 5H-[2]бензопирано[4,3-g] оксазоло[3,2-a]азоцин-1-ол, декагидро-8-метил-2-метилен-, ацетат (сложный эфир), (1S, 3S, 4aR, 4bR, 8R, 8As, 12aS, 14R, 14aR, 18R)- в Узбекистане")
![1-[2-(Диметиламино)этил]-4-метоксифенантрен-3-ол в Узбекистане](/upload/iblock/7ac/yhc0twf5i3e24zw1924lt1heleizag0b/1_2_Dimetilamino_etil_4_metoksifenantren_3_ol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[2-(Диметиламино)этил]-4-метоксифенантрен-3-ол в Узбекистане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Каннабисин F от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
