Каликсамин В

Идентификация вещества

Каликсамин B (calyxamine B) — производное стерически затруднённого пиперидина ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина. Систематическое название: 1-(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидинилиден)-2-пропанон — молекула содержит пиперидиновое кольцо с четырьмя метильными заместителями при C2 и C6 и экзоциклической иминной (илиденовой) связью к пропанонному фрагменту в положении 4.

• CAS №: 150710-72-8
• Химическая формула: C12H21NO
• Молекулярный вес: 195,30124
• Точная масса: 195,162

Физико-химические характеристики

• Характеристики PSA: 29,1 Å2
• XLogP3: 1,1
• Плотность: 0,929±0,06 г/см3 (прогнозируемая величина)
• Температура кипения: 49,5–50 °C

Класс вещества и структурное родство

Ядро 2,2,6,6-тетраметилпиперидина (ТМП) — основа большого семейства стерически затруднённых аминов, к которому относятся светостабилизаторы HALS (hindered amine light stabilizers) и нитроксильные радикалы типа ТЕМПО, широко применяемые как антиоксиданты, стабилизаторы полимеров и реагенты для селективного окисления спиртов. Экзоциклическая пропанонилиденовая группа в каликсамине B делает его функционализированным производным этого ядра, пригодным для дальнейшей химической модификации — например, восстановления до амина или введения по карбонильной группе.

Применение

Используется как синтетический интермедиат и аналитический реагент в химии стерически затруднённых пиперидинов. Данные о специфической биологической активности или конечном промышленном применении именно каликсамина B в доступных проверяемых источниках не установлены, поэтому не заявляются.

Физические свойства

Невысокое значение XLogP3 (1,1) при умеренной полярной поверхности (29,1 Å2) указывает на умеренную полярность вещества, промежуточную между водо- и жирорастворимыми соединениями — типичное поведение для малых замещённых пиперидинонов. Указанная низкая температура кипения (49,5–50 °C) соответствует летучей форме вещества, что требует осторожности при работе и хранении в открытой таре.

Хранение и транспортировка

Хранить в герметично закрытой таре, в прохладном помещении, с учётом летучести вещества при комнатной температуре. Транспортные коды ООН и классификация GHS для CAS 150710-72-8 в исходных данных отсутствуют.

Область синтетического применения ядра ТМП

Производные 2,2,6,6-тетраметилпиперидина широко востребованы в промышленной химии полимеров: на их основе получают светостабилизаторы HALS, замедляющие фотоокислительную деструкцию пластмасс и лакокрасочных покрытий, а также нитроксильные радикалы (ТЕМПО и его производные), применяемые как катализаторы селективного окисления первичных спиртов до альдегидов и кислот и как спиновые метки в электронном парамагнитном резонансе. Каликсамин B, обладающий свободной карбонильной группой в экзоциклическом заместителе, представляет удобную точку входа для синтеза таких производных через восстановительное аминирование, конденсацию по Виттигу или иные реакции по карбонильной группе.

Химическая реакционная способность

Иминная (илиденовая) двойная связь между пиперидиновым кольцом и пропанонным фрагментом делает молекулу реакционноспособной по типу еновых и михаэлевских присоединений, что расширяет её синтетическую ценность как строительного блока для более сложных стерически затруднённых аминов.