Сирингальдазин

Описание

Сирингальдазин — азин сирингальдегида: две молекулы 4-гидрокси-3,5-диметоксибензальдегида, соединённые через гидразиновый мостик C=N—N=C. Основное назначение продукта — хромогенный субстрат в ферментном анализе. В неокисленном виде вещество бесцветно, а при окислении лакказой или пероксидазой образует интенсивно окрашенный пурпурный продукт, что позволяет измерять активность фермента спектрофотометрически.

Основные атрибуты

• CAS №: 14414-32-5
• Химическая формула: C18H20N2O6
• Молекулярный вес: 360,36100
• Точная масса по карточке: 360,36
• Номер ЕС: 238-390-1
• Характеристики PSA: 102,10000
• XLogP3: 2,58520

Физико-химические свойства

• Внешний вид: мелкокристаллический порошок от зелёного до жёлтого цвета
• Плотность: 1,23 г/см³
• Температура плавления: 209–213 °C
• Температура кипения: 542,5 °C
• Температура вспышки: 281,9 °C
• Показатель преломления: 1,551
• Давление пара: 0 мм рт. ст. при 25 °C
• Стабильность: стабилен при комнатной температуре в закрытых контейнерах при нормальных условиях хранения и обращения

Указанная точная масса 360,36 совпадает с округлённым молекулярным весом и моноизотопной массе формулы C18H20N2O6 не отвечает — артефакт переноса данных, при масс-спектрометрических расчётах величину следует пересчитать.

Принцип действия и применение

Сирингальдазин относится к неавтоокисляемым лакказоспецифичным субстратам: сам по себе кислородом воздуха он не окисляется, поэтому фоновый сигнал в анализе отсутствует. Лакказа окисляет два фенольных гидроксила соединения, и продукт приобретает пурпурную окраску — по скорости нарастания оптической плотности рассчитывают активность фермента.

• определение активности лакказы — основное направление; в отсутствие пероксида водорода субстрат считается высокоспецифичным именно для лакказ
• определение активности пероксидаз — реакция идёт при добавлении пероксида водорода, что и позволяет разделить два типа ферментов в одной методике
• обнаружение лакказы в спорофорах дереворазрушающих грибов — классическое микологическое приложение
• определение содержания хлора в воде

Статус в реестре TSCA для позиции «Benzaldehyde, 4-hydroxy-3,5-dimethoxy-, 2-[(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)methylene]hydrazone» — ACTIVE.

Информация по технике безопасности

• WGK Германия: 3
• Код класса опасности: R36/37/38 — раздражает глаза, дыхательные пути и кожу
• Инструкции по технике безопасности: S26-S36
• Метки: Xi
• Указания по опасности: H315 — раздражение кожи; H319 — серьёзное раздражение глаз; H335 — может вызывать раздражение дыхательных путей
• Меры предосторожности: P261, P305+P351+P338
• Классификация СГС: сигнальное слово «Предупреждение», H315 (100 %) — вызывает раздражение кожи, с предписаниями P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405 и P501. Агрегированные данные СГС предоставлены 39 компаниями по 1 уведомлению в реестр C и L ECHA

Хранение и обращение

Условия хранения: 2–8 °C. Продукт стабилен при комнатной температуре в закрытой таре, однако холодильное хранение продлевает срок годности и сохраняет чистоту субстрата, что критично для воспроизводимости ферментного анализа. Тару держать плотно закрытой и защищать от света. Рабочие растворы готовят непосредственно перед измерением: окисленная форма окрашена, и любое преждевременное окисление даёт завышенный фон. Класс WGK Германия 3 запрещает сброс продукта и промывных вод в канализацию. Работы вести под вытяжкой, в перчатках и защитных очках, не допуская пыления (P261).