Описание
Триизопропоксид метилтитана — металлоорганическое соединение титана(IV): атом металла связан с одной метильной группой и тремя изопропоксидными остатками. Систематическая запись — метил[трис(пропан-2-олато)]титан, каталожная — метилтрис(изопропокси)титан(IV). Товарная форма — 1 М раствор в тетрагидрофуране, в том числе в упаковке AcroSeal, фасовка от 50 мл. Реагент используют для введения метильной группы в карбонильные соединения там, где обычные металлоорганические реактивы дают побочные реакции.
Основные атрибуты
- CAS №: 18006-13-8
- Химическая формула: C10H24O3Ti
- Молекулярный вес: 240,16
- Точная масса: 240,12
- Код ТН ВЭД (HS code): 2931900090
- Характеристики PSA: 27,69
- XLogP3: 3,2109
Физико-химические свойства
- Температура плавления: 10 °C
- Температура кипения: 50 °C при 0,02 мм рт. ст. (в карточке — запись «50-2 °C/0,02 мм рт. ст.»)
- Температура вспышки: −17 °C — величина относится к растворителю, тетрагидрофурану
- Условия хранения: ниже 5 °C
Химическое поведение
Реагент относится к неосновным нуклеофилам. В этом его принципиальное отличие от метилмагнийбромида и метиллития: те, помимо присоединения к карбонилу, депротонируют кислые фрагменты субстрата, атакуют сложноэфирные и нитрильные группы и плохо различают альдегид и кетон. Титановый реагент присоединяется к альдегидам и кетонам с очень высокой хемо-, 1,2- и стереоселективностью, а к лактолам — стереоселективно.
- Различение альдегида и кетона. Кинетическое предпочтение исключительно велико: с бензальдегидом реагент реагирует примерно в 100 000 раз быстрее, чем с ацетофеноном, при комнатной температуре. Это позволяет метилировать альдегидную группу, оставляя кетонную нетронутой.
- Хелатный контроль. С α-алкокси- и α-аминокетонами реакция идёт в 10–30 раз быстрее, чем с аналогами без гетероатома в α-положении: титан связывается одновременно с карбонильным кислородом и с гетероатомом, образуя жёсткое хелатное переходное состояние. Оно и задаёт стереохимический результат присоединения.
- Совместимость с функциональными группами. Неосновный характер реагента даёт возможность работать с высокофункционализированными молекулами, содержащими несколько карбонильных, нитро- или циано-групп, без стадий постановки и снятия защиты — в синтезе фармацевтических интермедиатов это прямая экономия шагов и выхода.
Область применения
- Хемоселективное метилирование альдегидов в присутствии кетонов
- Диастереоселективное присоединение метильной группы к α-алкокси- и α-аминокетонам по хелатному механизму
- Стереоселективное присоединение к лактолам
- Синтез фармацевтических субстанций и их интермедиатов с высокой плотностью функциональных групп
- Замена схем с защитой и снятием защиты при построении третичных спиртов
Информация по технике безопасности
- Транспортные коды: UN 1993 — легковоспламеняющаяся жидкость, не указанная конкретно
- Код класса опасности: 11-19-36/37/38 — легковоспламеняющееся; может образовывать взрывоопасные пероксиды; раздражает глаза, дыхательную систему и кожу
- Инструкции по технике безопасности: 16-26-29 — держать вдали от источников воспламенения; при попадании в глаза немедленно промыть водой и обратиться к врачу; не сливать в канализацию
- Температура вспышки −17 °C относится к тетрагидрофурану, в котором поставляется реагент
Хранение и обращение
Хранение при температуре ниже 5 °C, в холодильнике для легковоспламеняющихся жидкостей, в оригинальной укупорке с септой. Работу ведут по стандартной методике для чувствительных к воздуху и влаге реагентов: инертная атмосфера, шприцевая техника или линия Шленка, абсолютированные растворители, предварительно продутая посуда. Влага гидролизует связь титан-углерод и титан-алкоксид, реагент теряет активность. Отдельная опасность связана с растворителем: тетрагидрофуран накапливает взрывоопасные пероксиды (код 19), поэтому вскрытую тару долго не хранят, а перед упариванием растворителя выполняют пробу на перекиси. Все операции — вдали от источников зажигания, при заземлении тары, в вытяжном шкафу, в перчатках и защитных очках. Сброс в канализацию запрещён.
Description
Methyl titanium triisopropoxide is an organometallic titanium(IV) compound: the metal atom is bonded to one methyl group and three isopropoxide residues. The systematic entry is methyl[tris(propan-2-olato)]titanium, the catalog entry is methyltris(isopropoxy)titanium(IV). Commercial form - 1 M solution in tetrahydrofuran, including in AcroSeal packaging, packaging from 50 ml. The reagent is used to introduce a methyl group into carbonyl compounds where conventional organometallic reagents give side reactions.
Basic Attributes
- CAS No.: 18006-13-8
- Chemical formula: C10H24O3Ti
- Molecular weight: 240.16
- Exact weight: 240.12
- HS code: 2931900090
- PSA Specifications: 27.69
- XLogP3: 3.2109
Physico-chemical properties
- Melting point: 10°C
- Boiling point: 50 °C at 0.02 mmHg. Art. (in the card - write “50-2 °C / 0.02 mm Hg.”)
- Flash point: −17 °C - value refers to solvent, tetrahydrofuran
- Storage conditions: below 5 °C
Chemical behavior
The reagent is a non-basic nucleophile. This is its fundamental difference from methylmagnesium bromide and methyllithium: they, in addition to joining the carbonyl, deprotonate acidic fragments of the substrate, attack ester and nitrile groups and poorly distinguish between aldehyde and ketone. The titanium reagent adds to aldehydes and ketones with very high chemo-, 1,2- and stereoselectivity, and to lactols - stereoselectively.
- Distinguishing between aldehyde and ketone. The kinetic preference is exceptionally strong: the reagent reacts with benzaldehyde approximately 100,000 times faster than with acetophenone at room temperature. This allows the aldehyde group to be methylated, leaving the ketone group intact.
- Chelate control. With α-alkoxy- and α-aminoketones, the reaction proceeds 10–30 times faster than with analogues without a heteroatom in the α-position: titanium binds simultaneously with carbonyl oxygen and with the heteroatom, forming a rigid chelate transition state. It determines the stereochemical result of the addition.
- Compatible with functional groups. The non-basic nature of the reagent makes it possible to work with highly functionalized molecules containing several carbonyl, nitro or cyano groups, without stages of protection and deprotection - in the synthesis of pharmaceutical intermediates this is a direct saving in steps and yield.
Scope of application
- Chemoselective methylation of aldehydes in the presence of ketones
- Diastereoselective addition of a methyl group to α-alkoxy- and α-aminoketones via the chelate mechanism
- Stereoselective addition to lactols
- Synthesis of pharmaceutical substances and their intermediates with a high density of functional groups
- Replacement of protection and deprotection schemes in the construction of tertiary alcohols
Safety Information
- Transport codes: UN 1993 - flammable liquid not specified
- Hazard class code: 11-19-36/37/38 - flammable; may form explosive peroxides; irritates eyes, respiratory system and skin
- Safety instructions: 16-26-29 - keep away from sources of ignition; In case of contact with eyes, rinse immediately with water and consult a doctor; do not pour into the sewer
- Flash point −17 °C refers to tetrahydrofuran in which the reagent is supplied
Storage and handling
Store below 5°C, refrigerated for flammable liquids, in original closure with septum. The work is carried out according to standard methods for air- and moisture-sensitive reagents: inert atmosphere, syringe technology or Schlenk line, absolute solvents, pre-purged glassware. Moisture hydrolyzes the titanium-carbon and titanium-alkoxide bonds, and the reagent loses activity. A separate danger is associated with the solvent: tetrahydrofuran accumulates explosive peroxides (code 19), so the opened container is not stored for a long time, and before evaporating the solvent, a peroxide test is performed. All operations - away from ignition sources, with the container grounded, in a fume hood, wearing gloves and safety glasses. Discharge into sewer is prohibited.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. ТРИИЗОПРОПОКСИД МЕТИЛТИТАНА от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
