Описание
Малононитрил, пропандинитрил, NC–CH2–CN — динитрил малоновой кислоты. Ключевая особенность молекулы: метиленовая группа зажата между двумя нитрильными и поэтому обладает высокой кислотностью (pKa 11,40). Отсюда основная роль вещества в синтезе: активная метиленовая компонента в конденсациях с альдегидами и кетонами и строительный блок для азотсодержащих гетероциклов. Товарная форма — легкоплавкая кристаллическая масса от белого до жёлто-коричневого цвета.
Основные атрибуты
- CAS №: 109-77-3
- Химическая формула: C3H2N2
- Молекулярный вес: 66,06
- Точная масса: 66,06
- BRN: 773697
- Номер ЕС: 203-703-2
- UNII: EBL1KKS93J
- Номер КМГС: 1466
- Номер NSC: 3769
- Номер ООН: 2647
- Идентификатор DSSTox: DTXSID6021907
- Код ТН ВЭД (HScode): 2926909090
- Характеристики PSA: 47,6
- XLogP3: −0,6
Физико-химические свойства
- Цвет и форма: бесцветное твёрдое вещество; белый порошок или бесцветные кристаллы
- Внешний вид: кристаллическая легкоплавкая масса от белого до жёлто-коричневого цвета
- Плотность: 1,1910 г/см³ при 20 °C
- Температура плавления: 32 °C
- Температура кипения: 218–219 °C при 760 Торр
- Температура вспышки: 234 °F
- Показатель преломления: 1,402
- Растворимость в воде: 13,3 г/100 мл при 20 °C
- Давление пара: 27 Па при 25 °C
- Относительная плотность пара (воздух = 1): 2,3
- Константа диссоциации: pKa = 11,40
- Дипольный момент: 1,19 × 10⁻²⁹ Кл·м при 25 °C
- Потенциал ионизации: 12,88 эВ
- Условия хранения: 2–8 °C
Реакционная способность и стабильность
- Реактивная группа: нитрилы; реакции воздуха и воды — растворим в воде
- Предупреждение о реактивности: полимеризуемый
- Профиль реактивности: белый легкоплавкий порошок (температура плавления 30,5 °C), токсичный, горючий. Интенсивная полимеризация при контакте с сильными основаниями (гидроксид натрия, гидроксид калия) или при нагревании выше 130 °C. При хранении при 70–80 °C в течение 2 месяцев наблюдался самопроизвольный взрыв (разложение) [Bretherick, 5-е изд., 1995, с. 394]
- Опасная реактивность: сильные основания. Возможна интенсивная полимеризация при длительном нагревании при 265 °F или при контакте с сильными основаниями при более низких температурах
- Опасность пожара: при нагревании до разложения выделяет высокотоксичные пары цианида; при длительном нагревании возможна сильная полимеризация. Нагрева избегать. Опасная полимеризация возможна при длительном нагревании при 266 °F или при контакте с сильными основаниями при более низких температурах (EPA, 1998). Горюч, есть опасность возгорания и взрыва. Реактивный — 2-я степень
- Стабильность расплава снижается с ростом температуры и падением чистоты, однако сильного разложения ниже 100 °C не зарегистрировано
- Пределы воспламеняемости: горючее твёрдое вещество; открытое пламя легко воспламеняет, при высокой температуре разлагается
Область применения
- реагент конденсации Кнёвенагеля: получение алкилиденмалононитрилов из альдегидов и кетонов
- строительный блок в синтезе азотсодержащих гетероциклов — пиримидинов, пиридинов, аминофуранов, пиразолов
- промежуточный продукт в производстве фармацевтических субстанций
- сырьё для синтеза красителей и оптически активных материалов
- полупродукт агрохимического синтеза
Токсичность
- Внутрибрюшинно, крысы: 20,55 мг/кг
- Перорально, мыши, LD50: 13 мг/кг
- Номер RTECS: OO3150000
- Специальные публикации: Каплита П. В. и Смит Р. П., Toxicol Appl Pharmacol 84 (3): 533–540 (1986). Пути биоактивации алифатических нитрилов с образованием свободного цианида у мышей
Классификация СГС
- Указания по опасности: H301 — токсичен при проглатывании; H311 — токсичен при контакте с кожей; H331 — токсичен при вдыхании; H410 — весьма токсичен для водных организмов с долгосрочными последствиями
- H300 (62,81 %): смертельно при проглатывании
- Сигнальное слово: Опасность
- Меры предосторожности: P261, P273, P280, P301 + P310, P311, P501; в развёрнутом перечне также P264, P270, P271, P272, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P322, P330, P333+P313, P337+P313, P361, P363, P391, P403+P233, P405
- Основание: агрегированная информация СГС от 199 компаний по 7 уведомлениям в реестр C и L ECHA
Информация по технике безопасности
- Уровень упаковки: II
- Категория опасности: 6.1
- Транспортные коды: ООН 2647, класс 6.1, группа упаковки II
- WGK Германия: 3
- Код класса опасности: 23/24/25-50/53
- Инструкции по технике безопасности: 23-27-45-60-61
- Метки: T, N
Утилизация
Генераторы отходов от 100 кг в месяц, содержащих это загрязняющее вещество (номер EPA по опасным отходам U149), обязаны соблюдать правила USEPA по хранению, транспортировке, обработке и утилизации. Вещество рассматривается как кандидат для сжигания во вращающейся печи при 820–1600 °C с временем выдержки в секундах для жидкостей и газов и в часах для твёрдых веществ, а также для сжигания в псевдоожиженном слое при 450–980 °C с временем выдержки в секундах для жидкостей и газов и более длительным для твёрдых. Для очистки сточных вод от пропандинитрила исследован процесс концентрирования с биологической очисткой.
Хранение и обращение
Хранить при 2–8 °C, склад вентилируемый, сухой, с низкой температурой, отдельно от окислителей, кислот и пищевых добавок. Категорически исключить контакт с щелочами и длительный нагрев: оба фактора запускают полимеризацию, способную перейти во взрывное разложение. Работать только под тягой, в перчатках, очках и защитной одежде; при разложении вещества образуется цианид. При несчастном случае немедленно обратиться к врачу.
Description
Malononitrile, propanedinitrile, NC–CH2–CN—malonic acid dinitrile. Key feature of the molecule: the methylene group is sandwiched between two nitrile groups and is therefore highly acidic (pKa 11.40). Hence the main role of the substance in the synthesis: the active methylene component in condensations with aldehydes and ketones and a building block for nitrogen-containing heterocycles. The commercial form is a fusible crystalline mass from white to yellow-brown.
Basic Attributes
- CAS No.: 109-77-3
- Chemical formula: C3H2N2
- Molecular Weight: 66.06
- Exact weight: 66.06
- BRN: 773697
- EU number: 203-703-2
- UNII: EBL1KKS93J
- ICSC number: 1466
- NSC Number: 3769
- UN number: 2647
- DSSTox ID: DTXSID6021907
- HScode: 2926909090
- PSA specifications: 47.6
- XLogP3: −0.6
Physico-chemical properties
- Color and form: colorless solid; white powder or colorless crystals
- Appearance: crystalline fusible mass from white to yellow-brown color
- Density: 1.1910 g/cm³ at 20 °C
- Melting point: 32°C
- Boiling point: 218–219 °C at 760 Torr
- Flash point: 234°F
- Refractive index: 1.402
- Solubility in water: 13.3 g/100 ml at 20 °C
- Steam pressure: 27 Pa at 25 °C
- Relative vapor density (air = 1): 2.3
- Dissociation constant: pKa = 11.40
- Dipole moment: 1.19 × 10⁻²⁹ C m at 25 °C
- Ionization potential: 12.88 eV
- Storage conditions: 2–8 °C
Reactivity and stability
- Reactive group: nitriles; reactions of air and water - soluble in water
- Reactivity Warning: Polymerizable
- Reactivity profile: white fusible powder (melting point 30.5 °C), toxic, flammable. Intensive polymerization upon contact with strong bases (sodium hydroxide, potassium hydroxide) or upon heating above 130 °C. When stored at 70–80 °C for 2 months, spontaneous explosion (decomposition) was observed [Bretherick, 5th ed., 1995, p. 394]
- Dangerous reactivity: strong bases. Possible intense polymerization by prolonged heating at 265°F or by contact with strong bases at lower temperatures
- Fire Hazard: When heated to decomposition, releases highly toxic cyanide fumes; with prolonged heating, strong polymerization is possible. Avoid heating. Hazardous polymerization is possible with prolonged heating at 266°F or with contact with strong bases at lower temperatures (EPA, 1998). Flammable, there is a risk of fire and explosion. Reactive - 2nd degree
- The stability of the melt decreases with increasing temperature and decreasing purity, but no significant decomposition has been recorded below 100 °C
- Flammability limits: flammable solid; open flame ignites easily, decomposes at high temperatures
Scope of application
- Knoevenagel condensation reagent: preparation of alkylidene malononitriles from aldehydes and ketones
- building block in the synthesis of nitrogen-containing heterocycles - pyrimidines, pyridines, aminofurans, pyrazoles
- intermediate product in the production of pharmaceutical substances
- raw materials for the synthesis of dyes and optically active materials
- intermediate product of agrochemical synthesis
Toxicity
- Intraperitoneal, rats: 20.55 mg/kg
- Oral, mice, LD50: 13 mg/kg
- RTECS number: OO3150000
- Special Publications: Caplita P. V. and Smith R. P., Toxicol Appl Pharmacol 84 (3): 533–540 (1986). Pathways of bioactivation of aliphatic nitriles with the formation of free cyanide in mice
GHS classification
- Hazard Statements: H301 - Toxic if swallowed; H311 - toxic in contact with skin; H331 - toxic if inhaled; H410 - highly toxic to aquatic life with long lasting effects
- H300 (62.81%): fatal if swallowed
- Signal word: Danger
- Precautions: P261, P273, P280, P301 + P310, P311, P501; in the expanded list also P264, P270, P271, P272, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P322, P330, P333+P313, P337+P313, P361, P363, P391, P403+P233, P405
- Reason: aggregated GHS information from 199 companies for 7 notifications to the ECHA C and L register
Safety Information
- Packing level: II
- Hazard category: 6.1
- Transport codes: UN 2647, class 6.1, packing group II
- WGK Germany: 3
- Hazard class code: 23/24/25-50/53
- Safety instructions: 23-27-45-60-61
- Tags: T, N
Disposal
Generators of 100 kg/month of waste containing this contaminant (EPA Hazardous Waste Number U149) are required to comply with USEPA regulations for storage, transportation, handling and disposal. The substance is considered a candidate for rotary kiln combustion at 820–1600 °C with residence times in seconds for liquids and gases and hours for solids, and for fluidized bed combustion at 450–980 °C with residence times in seconds for liquids and gases and longer for solids. To purify wastewater from propane dinitrile, a concentration process with biological treatment has been studied.
Storage and handling
Store at 2–8 °C, in a ventilated, dry, low temperature warehouse, away from oxidizing agents, acids and food additives. Strictly exclude contact with alkalis and prolonged heating: both factors trigger polymerization, which can lead to explosive decomposition. Work only under traction, wearing gloves, goggles and protective clothing; When the substance decomposes, cyanide is formed. In the event of an accident, consult a doctor immediately.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Малононитрил от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
