Описание
Трисиамилборгидрид лития — комплексный гидрид бора, известный под торговым именем LS-Селектрид. Поставляется в виде раствора, как правило 1,0 М в тетрагидрофуране. Анион представляет собой атом бора с тремя объёмными сиамильными (1,2-диметилпропильными, они же триизоамильные) заместителями и одним гидридным атомом водорода; противоион — литий. Три разветвлённых алкильных группы почти полностью экранируют гидрид, что и определяет назначение реагента: перенос водорода происходит только с наименее затруднённой стороны субстрата, а значит с очень высокой стереоселективностью.
Основные атрибуты
- CAS №: 60217-34-7
- Химическая формула: C15H34BLi
- Молекулярный вес: 232,18
- Точная масса: 231,28400
- Идентификатор DSSTox: DTXSID70407906
- Код ТН ВЭД (HS code): 29310099
- Характеристики PSA: 0,00000
- XLogP3: 5,61950
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: прозрачный светло-коричневый раствор
- Плотность: 0,903 г/мл при 25 °C
- Температура вспышки: 1 °F (около −17 °C)
- Условия хранения: зона, свободная от воды
Приведённые плотность и температура вспышки относятся к товарному раствору в тетрагидрофуране, а не к чистому веществу: вспышка при −17 °C — характеристика растворителя. Реагент реагирует с водой, спиртами и другими протонными соединениями с выделением водорода.
Область применения
- стереоселективное восстановление циклических кетонов: объёмный гидрид подходит с наименее затруднённой стороны и даёт преимущественно термодинамически менее устойчивый спирт
- сопряжённое (1,4-) восстановление α,β-ненасыщенных кетонов и сложных эфиров с образованием енолятов заданной геометрии
- генерация литиевых енолятов для последующего алкилирования и альдольных превращений
- восстановительное раскрытие эпоксидов и расщепление сложных эфиров и лактонов
- задачи, где стереоселективности L-Селектрида уже недостаточно: LS-Селектрид объёмнее и даёт более высокие соотношения изомеров
Информация по технике безопасности
- Транспортные коды: ООН 3399, класс 4.3, упаковочная группа I
- WGK Германия: 3
- Код класса опасности: R11; R14/15; R19; R22; R34; R40; R37
- Инструкции по технике безопасности: S16; S26; S27; S36/37/39; S45; S43
- Метки: F (легковоспламеняющееся), C (едкое)
- Указания по опасности: H225; H260; H314; H335; H351
- Меры предосторожности: P210; P231 + P232; P280; P370 + P378; P402 + P404; P403 + P235
Условия хранения и транспортировки
Реагент относится к веществам, выделяющим при контакте с водой легковоспламеняющиеся газы (H260, R14/15), класс 4.3, упаковочная группа I. Растворитель делает раствор легковоспламеняющейся жидкостью (H225, R11), содержимое вызывает тяжёлые ожоги кожи и повреждение глаз (H314, R34), раздражает дыхательные пути (H335, R37) и подозревается в канцерогенности (H351, R40). Тетрагидрофуран способен образовывать взрывоопасные пероксиды (R19), поэтому вскрытую тару долго не хранят. Работа под инертным газом (P231 + P232), передача раствора шприцем или канюлей, никаких открытых переливаний. Держать вдали от источников зажигания, не курить (P210), применять защитные перчатки, одежду и средства защиты глаз и лица (P280, S36/37/39). При пожаре тушить только сухим порошком или сухим песком, воду и пену не применять (P370 + P378). Хранение в сухом месте, в плотно закрытой таре, в прохладном вентилируемом помещении (P402 + P404, P403 + P235), отдельно от воды, спиртов, кислот и окислителей. При несчастном случае немедленно обратиться к врачу и показать этикетку (S45); загрязнённую одежду снять сразу (S27). Класс водоопасности 3 — попадание в стоки исключено.
Description
Lithium trisiamylborohydride is a complex boron hydride known under the trade name LS-Selectride. Supplied as a solution, typically 1.0 M in tetrahydrofuran. The anion is a boron atom with three bulky siamyl (1,2-dimethylpropyl, also known as triisoamyl) substituents and one hydride hydrogen atom; the counterion is lithium. Three branched alkyl groups almost completely shield the hydride, which determines the purpose of the reagent: hydrogen transfer occurs only from the least hindered side of the substrate, and therefore with very high stereoselectivity.
Basic Attributes
- CAS No.: 60217-34-7
- Chemical formula: C15H34BLi
- Molecular Weight: 232.18
- Exact weight: 231.28400
- DSSTox ID: DTXSID70407906
- HS code: 29310099
- PSA specifications: 0.00000
- XLogP3: 5.61950
Physico-chemical characteristics
- Appearance: Clear light brown solution
- Density: 0.903 g/ml at 25 °C
- Flash point: 1 °F (about −17 °C)
- Storage conditions: water-free area
The given density and flash point refer to the commercial solution in tetrahydrofuran, and not to the pure substance: flash at −17 °C is a characteristic of the solvent. The reagent reacts with water, alcohols and other protic compounds to release hydrogen.
Scope of application
- stereoselective reduction of cyclic ketones: bulky hydride comes from the least hindered side and gives predominantly a thermodynamically less stable alcohol
- conjugated (1,4-) reduction of α,β-unsaturated ketones and esters with the formation of enolates of a given geometry
- generation of lithium enolates for subsequent alkylation and aldol transformations
- reductive opening of epoxides and cleavage of esters and lactones
- tasks where the stereoselectivity of L-Selectride is no longer sufficient: LS-Selectride is larger and gives higher ratios of isomers
Safety Information
- Transport Codes: UN 3399, Class 4.3, Packing Group I
- WGK Germany: 3
- Hazard class code: R11; R14/15; R19; R22; R34; R40; R37
- Safety instructions: S16; S26; S27; S36/37/39; S45; S43
- Labels: F (flammable), C (caustic)
- Hazard Statements: H225; H260; H314; H335; H351
- Precautionary statements: P210; P231 + P232; P280; P370 + P378; P402 + P404; P403 + P235
Storage and transportation conditions
The reagent is classified as a substance which, in contact with water, emits flammable gases (H260, R14/15), class 4.3, packing group I. The solvent makes the solution a flammable liquid (H225, R11), the contents cause severe skin burns and eye damage (H314, R34), irritate the respiratory tract (H335, R37) and are suspected of being carcinogenic (H351, R40). Tetrahydrofuran is capable of forming explosive peroxides (R19), so opened containers should not be stored for a long time. Work under inert gas (P231 + P232), transfer the solution by syringe or cannula, no open transfusions. Keep away from sources of ignition, do not smoke (P210), wear protective gloves, clothing and eye and face protection (P280, S36/37/39). In case of fire, extinguish only with dry powder or dry sand, do not use water or foam (P370 + P378). Store in a dry place, in tightly closed containers, in a cool, ventilated area (P402 + P404, P403 + P235), away from water, alcohols, acids and oxidizing agents. In the event of an accident, seek medical advice immediately and show the label (S45); Remove contaminated clothing immediately (S27). Water hazard class 3 - entry into drains is excluded.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. ТРИСИАМИЛБОРГИДРИД ЛИТИЯ от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
