ГЕПТИЛМАГНИЙБРОМИД

Описание

Гептилмагнийбромид (Heptylmagnesium bromide, C7H15MgBr) — магнийорганическое соединение, реактив Гриньяра с нормальной гептильной цепью. В индивидуальном виде не выпускается: товарная форма — раствор в простом эфире или тетрагидрофуране. Синонимы указывают на конкретные марки: 1,0 М раствор в диэтиловом эфире и 21 % (около 1 моль/л) в тетрагидрофуране. Коричневая жидкость.

Основные атрибуты

• CAS №: 13125-66-1
• Химическая формула: C7H15BrMg
• Молекулярный вес: 203,4
• Точная масса: 202,020752
• Идентификатор DSSTox: DTXSID70448051
• Код ТН ВЭД (HS code): 2931900090
• Характеристики PSA: 0
• XLogP3: 3,77
• Внешний вид: коричневая жидкость
• Плотность: 0,841 г/мл при 25 °C
• Температура кипения: 35 °C
• Температура вспышки: −22 °F (около −30 °C)

Плотность, температура кипения и температура вспышки относятся к раствору, а не к чистому магнийорганическому соединению: 35 °C — температура кипения диэтилового эфира, служащего растворителем.

Назначение и области применения

Источник нуклеофильного гептильного остатка в органическом синтезе. Типовые реакции:

• присоединение к альдегидам и кетонам с получением вторичных и третичных спиртов
• присоединение к нитрилам с последующим гидролизом до кетонов
• раскрытие эпоксидов с удлинением углеродной цепи на семь атомов
• реакции с хлорангидридами, сложными эфирами, диоксидом углерода (карбоксилирование до октановой кислоты)
• кросс-сочетание с галогенидами при катализе комплексами переходных металлов
• переметаллирование для получения гептильных производных других металлов

Прикладная задача — введение линейной семиуглеродной цепи в молекулу при синтезе ПАВ, душистых веществ, жидких кристаллов, промежуточных продуктов тонкой химии.

Реакционная способность

Реактив разлагается влагой воздуха с выделением гептана и образованием основных солей магния, реагирует со спиртами, кислотами, соединениями с подвижным водородом. Работа ведётся в безводных растворителях в атмосфере сухого азота или аргона; концентрацию раствора перед синтезом уточняют титрованием.

Информация по технике безопасности

• Категория опасности: 3/8 (легковоспламеняющаяся и коррозионная)
• Уровень упаковки: II
• Транспортные коды: ООН 2924, класс 3, группа упаковки I
• WGK Германия: 1
• Код класса опасности: 12-14-19-22-34-67-66
• Инструкции по технике безопасности: 9-16-29-33-45
• Метки: F+ (крайне легковоспламеняющееся), C (коррозионное), Xn (вредное)
• Указания по опасности: H314 — вызывает сильные ожоги кожи и повреждение глаз
• Меры предосторожности: P260, P264, P280, P301 + P330 + P331, P303 + P361 + P353, P304 + P340, P305 + P351 + P338, P310, P321, P363, P405, P501

Хранение и обращение

Температура вспышки около −30 °C и код R12 определяют режим: прохладный склад для легковоспламеняющихся жидкостей, отсутствие открытого огня и источников искр, заземление тары при переливе, инертный газ в объёме над жидкостью. Код R14 (бурная реакция с водой) и R19 (возможность образования взрывоопасных пероксидов в эфирном растворителе) требуют исключить контакт с влагой и контролировать срок хранения эфирных растворов. Пролитый реактив водой не смывать — по P301 + P330 + P331 не вызывать рвоту при проглатывании и прополоскать рот, по P303 + P361 + P353 при попадании на кожу снять одежду и обмыть. Тару держать закрытой и под замком (P405), отходы сдавать лицензированному оператору (P501).