Описание
Этинилферроцен — металлоорганическое соединение на основе ферроцена с этинильным заместителем. Английское название Ethynylferrocene, синонимы Ferrocenylethyne, Ferrocenylacetylene. Химическая формула C12H10Fe, CAS-номер 1271-47-2, HS code 29319090.
Класс вещества и применение
Относится к металлоценовым (сэндвичевым) соединениям — производным ферроцена, где один циклопентадиенильный лиганд несёт этинильный заместитель. Служит строительным блоком в органическом синтезе для получения полимеров, красителей и фармацевтически значимых молекул. Применяется в материаловедении, редокс-катализе и электрохимических сенсорах благодаря обратимой окислительно-восстановительной паре Fe(II)/Fe(III) ферроценового ядра. Участвует в реакциях кросс-сочетания как строительный блок для более сложных органических молекул, используется при изучении механизмов биологических систем — ферментов и рецепторов.
Основные атрибуты
- CAS №: 1271-47-2
- Химическая формула: C12H10Fe
- Молекулярный вес: 210,05
- Точная масса: 210,013199
- Код ТН ВЭД (HS code): 29319090
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: красно-коричневые кристаллы или кристаллический порошок
- Температура плавления: 50–57 °C
- Условия хранения: холодильник (+4 °C)
Информация по технике безопасности
- WGK Германия: 3
- Код класса опасности: 36/37/38
- Инструкции по технике безопасности: 37/39-26
- Метки: Xi — раздражающее
Условия хранения и транспортировки
Хранить в холодильнике при +4 °C в герметичной таре. Раздражает глаза, дыхательные пути и кожу (код класса опасности 36/37/38); при работе использовать защитные очки (инструкция S26) и средства защиты органов дыхания (S37/39).
Электрохимические свойства
Ферроценовое ядро молекулы обратимо окисляется до ферроцения (Fe(II) → Fe(III)) при умеренном положительном потенциале, что делает соединения на основе ферроцена удобными внутренними стандартами в циклической вольтамперометрии и строительными блоками редокс-активных материалов. Введение этинильной группы дополнительно расширяет пи-сопряжённую систему молекулы, позволяя связывать ферроценовый фрагмент с другими ароматическими и металлоценовыми блоками через жёсткий линейный спейсер, что востребовано при конструировании молекулярных проводов и хромофоров с переносом заряда металл–лиганд.
Синтетическое значение
Этинильная группа служит точкой присоединения для реакций сочетания Соногашира и Кадио — Ходкевича, что позволяет получать несимметричные диины и олигомерные структуры с чередующимися ферроценовыми и ароматическими звеньями. Такие структуры изучаются как компоненты молекулярной электроники, нелинейно-оптических материалов и редокс-чувствительных сенсоров на биологически значимые аналиты.
Прекурсор
Синтезируется из ферроценкарбальдегида через реакцию Кори — Фукса или из ацетилферроцена дегидратацией по методу Бестманна — Ohira, что делает его удобной отправной точкой для дальнейшей функционализации ферроценового ядра в исследовательских лабораториях.
Description
Ethynylferrocene is an organometallic compound based on ferrocene with an ethynyl substituent. English name Ethynylferrocene, synonyms Ferrocenylethyne, Ferrocenylacetylene. Chemical formula C12H10Fe, CAS number 1271-47-2, HS code 29319090.
Substance class and application
Refers to metallocene (sandwich) compounds - ferrocene derivatives, where one cyclopentadienyl ligand carries an ethynyl substituent. Serves as a building block in organic synthesis to produce polymers, dyes and pharmaceutically important molecules. It is used in materials science, redox catalysis and electrochemical sensors due to the reversible redox couple Fe(II)/Fe(III) of the ferrocene core. Participates in cross-coupling reactions as a building block for more complex organic molecules, and is used in studying the mechanisms of biological systems - enzymes and receptors.
Basic Attributes
- CAS No.: 1271-47-2
- Chemical formula: C12H10Fe
- Molecular Weight: 210.05
- Exact weight: 210.013199
- HS code: 29319090
Physico-chemical characteristics
- Appearance: Red-brown crystals or crystalline powder
- Melting point: 50–57 °C
- Storage conditions: refrigerator (+4 °C)
Safety Information
- WGK Germany: 3
- Hazard class code: 36/37/38
- Safety instructions: 37/39-26
- Tags: Xi - annoying
Storage and transportation conditions
Store in the refrigerator at +4 °C in an airtight container. Irritating to eyes, respiratory tract and skin (hazard class code 36/37/38); When working, use safety glasses (instruction S26) and respiratory protection (S37/39).
Electrochemical properties
The ferrocene core of the molecule is reversibly oxidized to ferrocenium (Fe(II) → Fe(III)) at a moderate positive potential, making ferrocene-based compounds convenient internal standards in cyclic voltammetry and building blocks of redox-active materials. The introduction of an ethynyl group further expands the pi-conjugated system of the molecule, allowing the ferrocene fragment to be linked to other aromatic and metallocene blocks through a rigid linear spacer, which is required in the design of molecular wires and chromophores with metal–ligand charge transfer.
Synthetic meaning
The ethynyl group serves as an attachment point for the Sonogashira and Kadio-Chodkiewicz coupling reactions, which allows the preparation of unsymmetrical diynes and oligomeric structures with alternating ferrocene and aromatic units. Such structures are being studied as components of molecular electronics, nonlinear optical materials, and redox-sensitive sensors for biologically significant analytes.
Precursor
Synthesized from ferrocenecarbaldehyde via the Corey-Fuchs reaction or from acetylferrocene by dehydration using the Bestmann-Ohira method, making it a convenient starting point for further functionalization of the ferrocene core in research laboratories.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. ЭТИНИЛФЕРРОЦЕН от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
