Диацетат бис (трифенилфосфин) палладия

Описание

Диацетат бис(трифенилфосфин)палладия (англ. Bis(triphenylphosphine)palladium diacetate) — координационное соединение палладия(II) с двумя лигандами трифенилфосфина и двумя ацетатными группами в координационной сфере металла. Относится к классу фосфиновых комплексов палладия, широко применяемых как гомогенные катализаторы реакций кросс-сочетания в органическом синтезе.

Основные атрибуты

• CAS №: 14588-08-0
• Химическая формула: C40H36O4P2Pd
• Молекулярный вес: 749,08
• Точная масса: 748,112366
• Номер ЕС: 238-628-4
• Характеристики PSA: 79,78000
• XLogP3: 6,91720

Физико-химические характеристики

• Внешний вид: жёлтый порошок
• Температура плавления: 136 °C (разложение, литературные данные)
• Температура кипения: 360 °C при 760 мм рт. ст.
• Температура вспышки: 181,7 °C
• Давление пара: 4,74 × 10⁻⁵ мм рт. ст. при 25 °C
• Условия хранения: -20 °C

Информация по технике безопасности

• Транспортные коды: NONH для всех видов транспорта
• WGK Германия: 3
• Инструкции по технике безопасности: 22-24/25
• Метки: Xn

Область применения

Применяется как гомогенный катализатор в реакциях кросс-сочетания углерод-углерод — реакциях Хека, Сузуки и родственных им превращениях, где комплекс палладия(II) на первой стадии каталитического цикла восстанавливается in situ до активной формы палладия(0). Фосфиновые лиганды стабилизируют координационно ненасыщенный центр металла, повышая селективность и предотвращая агрегацию каталитически активных частиц палладия в неактивный металлический осадок («палладиевую чернь»).

Свойства применения

По сравнению с бесфосфиновыми ацетатными комплексами палладия наличие объёмных трифенилфосфиновых лигандов увеличивает стабильность катализатора при хранении и упрощает контроль стехиометрии реакции, что важно при масштабировании синтеза на препаративном и промышленном уровне. Ацетатная форма комплекса, в отличие от галогенидных аналогов, зачастую обеспечивает более чистое протекание реакции без побочного накопления галогенид-ионов в реакционной смеси, что упрощает выделение целевого продукта и снижает нагрузку на стадии очистки.

Каталитический цикл

В типичном цикле кросс-сочетания палладий(0), образующийся при восстановлении исходного комплекса органическим субстратом или основанием реакции, окислительно присоединяет арилгалогенид, после чего происходит трансметаллирование или координация второго партнёра реакции и восстановительное элиминирование целевого продукта с регенерацией активной формы катализатора палладия(0).

Стабильность / срок годности

Хранить в холодном виде при температуре около -20 °C, в инертной атмосфере, в герметичной таре, защищённой от влаги и кислорода воздуха — фосфиновые комплексы палладия(II) чувствительны к окислению и гидролизу при длительном хранении на воздухе.