Описание
Трибутилстаннилацетилен (этинилтрибутилстаннан) — оловоорганический реагент состава HC≡C–SnBu3. Служит донором этинильной группы в палладий-катализируемом кросс-сочетании по Стилле: терминальный ацетиленовый фрагмент переносится на арил- или ацилгалогенид, а оловоорганический остаток уходит в виде галогенида. Получают взаимодействием трибутилоловянного электрофила, обычно трибутилоловохлорида, с ацетиленидом.
Основные атрибуты
- CAS №: 994-89-8
- Химическая формула: C14H28Sn
- Молекулярный вес: 315,088
- Точная масса: 316,121307
- Номер NSC: 203201
- Идентификатор DSSTox: DTXSID90347411
- HS-код: 2931900090
- Характеристики PSA: 0
- XLogP3: 9,26
Физико-химические свойства
- Внешний вид: прозрачная бесцветная жидкость
- Плотность: 1,089 г/мл при 25 °C (литературные данные)
- Температура кипения: 281,6 ± 0,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 136,7 ± 9,7 °C
- Показатель преломления: n20/D 1,476 (литературные данные)
- Растворимость в воде: не смешивается или смешивается с трудом
Область применения
- синтез терминальных арилацетиленов сочетанием с арилгалогенидами по Стилле в присутствии палладиевого катализатора
- получение инонов при палладий-катализируемом сочетании с хлорангидридами кислот — мягкий и эффективный путь
- димеризация до 1,4-бис(трибутилстаннил)бут-1-ен-3-ина на катализаторе с объёмным лигандом
- получение изохинолиноновых производных из бензотриазинонов через денитрогенативное внедрение на никелевом катализе
- сборка ениновых ключевых интермедиатов в тотальном синтезе (−)-акутумина и (−)-дехлорацутумина
- синтез винилстаннанов и станнилизоксазолов
- этинилирующий реагент для азааренов
Информация по технике безопасности
- Уровень упаковки: III
- Категория опасности: 6.1
- Транспортные коды: ООН 2788, класс 6.1, группа упаковки III
- WGK Германия: 3
- Код класса опасности: R21
- Инструкции по технике безопасности: S35-S36/37/39-S45-S60-S61
- Метки: T — токсичный; N — опасный для окружающей среды
- Указания по опасности: H301 токсичен при проглатывании; H312 вреден при контакте с кожей; H315 раздражает кожу; H319 вызывает серьёзное раздражение глаз; H372 поражает органы при длительном или повторяющемся воздействии; H400 очень токсичен для водных организмов
- Меры предосторожности: P273, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P314
- Классификация СГС: сигнальное слово «Опасность», H301 (100 %) — токсичен при проглатывании. Предписания P260, P264, P270, P273, P280, P301+P310, P302+P352, P305+P351+P338, P312, P314, P321, P322, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P363, P391, P405, P501. Данные агрегированы по сведениям 46 компаний из 3 уведомлений в реестр C и L ECHA
Хранение и обращение
Условия хранения: 2–8 °C, тара плотно закрыта, защита от света. Работы вести в вытяжном шкафу, в перчатках и очках. Оловоорганические остатки и смывы в канализацию не сливать, отходы передавать лицензированному оператору.
Description
Tributylstannylacetylene (ethynyltributylstannan) is an organotin reagent with the composition HC≡C–SnBu3. Serves as an ethynyl group donor in palladium-catalyzed Stille cross-coupling: the terminal acetylene moiety is transferred to an aryl or acyl halide, and the organotin moiety leaves as a halide. Prepared by reacting a tributyltin electrophile, usually tributyltin chloride, with acetylenide.
Basic Attributes
- CAS No.: 994-89-8
- Chemical formula: C14H28Sn
- Molecular Weight: 315.088
- Exact weight: 316.121307
- NSC number: 203201
- DSSTox ID: DTXSID90347411
- HS code: 2931900090
- PSA Features: 0
- XLogP3: 9.26
Physico-chemical properties
- Appearance: transparent colorless liquid
- Density: 1.089 g/ml at 25 °C (literature data)
- Boiling point: 281.6 ± 0.0 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 136.7 ± 9.7 °C
- Refractive index: n20/D 1.476 (literature data)
- Solubility in water: immiscible or difficult to mix
Scope of application
- synthesis of terminal arylacetylenes by combination with aryl halides according to Stille in the presence of a palladium catalyst
- obtaining inones through palladium-catalyzed combination with acid chlorides is a gentle and effective way
- dimerization to 1,4-bis(tributylstannyl)but-1-en-3-yne on a catalyst with a bulky ligand
- preparation of isoquinolinone derivatives from benzotriazinones through denitrogenic introduction on nickel catalysis
- assembly of enyne key intermediates in the total synthesis of (−)-acutumin and (−)-dechloratsutumin
- synthesis of vinyl stannanes and stannylisoxazoles
- ethinylating reagent for azaarenes
Safety Information
- Packing level: III
- Hazard category: 6.1
- Transport codes: UN 2788, class 6.1, packing group III
- WGK Germany: 3
- Hazard class code: R21
- Safety instructions: S35-S36/37/39-S45-S60-S61
- Tags: T - toxic; N - hazardous to the environment
- Hazard Statements: H301 is toxic if swallowed; H312 is harmful in contact with skin; H315 is a skin irritant; H319 causes serious eye irritation; H372 affects organs through prolonged or repeated exposure; H400 is very toxic to aquatic life
- Precautions: P273, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P314
- GHS Classification: Signal Word Hazard, H301 (100%) - Toxic if swallowed. Prescriptions P260, P264, P270, P273, P280, P301+P310, P302+P352, P305+P351+P338, P312, P314, P321, P322, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P363, P391, P405, P501. Data aggregated from 46 companies from 3 notifications to the ECHA C and L register
Storage and handling
Storage conditions: 2–8 °C, container tightly closed, protected from light. Work should be carried out in a fume hood, wearing gloves and goggles. Organotin residues and flushes should not be disposed of in the sewer system; the waste should be transferred to a licensed operator.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. ТРИБУТИЛСТАННИЛАЦЕТИЛЕН от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |

