Описание
Кетопантолактон (дигидро-4,4-диметил-2,3-фурандион) — пятичленный лактон с вицинальной дикетонной группировкой в цикле. Сочетание сложноэфирного и двух карбонильных фрагментов в одном небольшом кольце делает соединение высокореакционноспособным синтетическим полупродуктом. Промышленное значение определяется одной реакцией: асимметрическое гидрирование кетопантолактона даёт D-(−)-пантолактон.
Основные атрибуты
- CAS №: 13031-04-4
- Химическая формула: C6H8O3
- Молекулярный вес: 128,12600
- Точная масса: 128,13
- Номер ЕС: 235-891-7
- Идентификатор DSSTox: DTXSID30156448
- Код ТН ВЭД (HS code): 2932190090
- Раздел каталога: лактоны
Физико-химические характеристики
- PSA: 43,37
- XLogP3: 0,13850
- Плотность: 1,152 г/см³
- Температура плавления: 60 °C
- Температура кипения: 125–126 °C при давлении 15 Торр
- Температура вспышки: 122,8 °C
- Показатель преломления: 1,445
- Давление пара: 0,0122 мм рт. ст. при 25 °C
Назначение в синтезе
Асимметрическое гидрирование карбонильной группы в положении 2 переводит кетопантолактон в D-(−)-пантоиллактон — ключевой полупродукт получения D-пантотеновой кислоты (витамин B5) и её производных, включая пантенол. Описаны каталитические системы двух типов:
- нейтральные комплексы родия(I) с аминофосфин-фосфинитными лигандами — классический вариант энантиоселективного гидрирования
- гетерогенное гидрирование на Cu/SiO2 в связке с асимметрической альдольной реакцией на органокатализаторе: в оптимизированном варианте D-пантолактон получают с чистотой выше 99 %, выходом 93 % и энантиомерным избытком 93 %
Область применения
- полупродукт в производстве витамина B5 и пантенола
- реактив тонкого органического синтеза: вицинальный дикетон в лактонном цикле легко вступает в реакции с нуклеофилами, восстанавливается, образует гетероциклы
- модельный субстрат в разработке катализаторов энантиоселективного гидрирования
Синонимы
Дигидро-4,4-диметил-2,3-фурандион; 4,4-диметилтетрагидрофуран-2,3-дион; 4,5-дигидро-4,4-диметил-2,3-фурандион; α-кетопантолактон; 3,3-диметил-2-оксо-γ-бутиролактон; γ-лактон 4-гидрокси-3,3-диметил-2-оксомасляной кислоты.
Информация по технике безопасности
- Классификация СГС: сигнальное слово «Предупреждение»; H315 (100 %) — вызывает раздражение кожи (класс «коррозия и раздражение кожи»)
- Меры предосторожности: P261, P264, P271, P280, P302 + P352, P304 + P340, P305 + P351 + P338, P312, P321, P332 + P313, P337 + P313, P362, P403 + P233, P405, P501
- Основание: сведения СГС предоставлены 1 компанией по 1 уведомлению в реестр C и L ECHA
- WGK Германия: 3
Хранение и обращение
Низкоплавкое вещество (60 °C), перегоняется в вакууме при 125–126 °C и 15 Торр. Дикетонный фрагмент чувствителен к влаге и основаниям, поэтому тару держат герметично закрытой, в сухом прохладном месте. Работать в перчатках, защитных очках и при достаточной вентиляции: продукт раздражает кожу.
Description
Ketopantolactone (dihydro-4,4-dimethyl-2,3-furandione) is a five-membered lactone with a vicinal diketone group in the ring. The combination of an ester and two carbonyl moieties in one small ring makes the compound a highly reactive synthetic intermediate. Its industrial significance is determined by one reaction: the asymmetric hydrogenation of ketopantolactone gives D-(−)-pantolactone.
Basic Attributes
- CAS No: 13031-04-4
- Chemical formula: C6H8O3
- Molecular Weight: 128.12600
- Exact weight: 128.13
- EU number: 235-891-7
- DSSTox ID: DTXSID30156448
- HS code: 2932190090
- Catalog section: lactones
Physico-chemical characteristics
- PSA: 43.37
- XLogP3: 0.13850
- Density: 1.152 g/cm³
- Melting point: 60°C
- Boiling point: 125–126 °C at 15 Torr pressure
- Flash point: 122.8°C
- Refractive index: 1.445
- Steam pressure: 0.0122 mm Hg. Art. at 25 °C
Purpose in synthesis
Asymmetric hydrogenation of the carbonyl group at position 2 converts ketopantolactone to D-(−)-pantoillactone, a key intermediate in the production of D-pantothenic acid (vitamin B5) and its derivatives, including panthenol. Two types of catalytic systems have been described:
- neutral rhodium(I) complexes with aminophosphine-phosphinite ligands - a classic version of enantioselective hydrogenation
- heterogeneous hydrogenation on Cu/SiO2 in conjunction with an asymmetric aldol reaction on an organocatalyst: in an optimized version, D-pantolactone is obtained with a purity above 99%, a yield of 93% and an enantiomeric excess of 93%
Scope of application
- intermediate in the production of vitamin B5 and panthenol
- fine organic synthesis reagent: vicinal diketone in the lactone cycle easily reacts with nucleophiles, is reduced, and forms heterocycles
- model substrate in the development of enantioselective hydrogenation catalysts
Synonyms
Dihydro-4,4-dimethyl-2,3-furandione; 4,4-dimethyltetrahydrofuran-2,3-dione; 4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2,3-furandione; α-ketopantolactone; 3,3-dimethyl-2-oxo-γ-butyrolactone; 4-hydroxy-3,3-dimethyl-2-oxobutyric acid γ-lactone.
Safety Information
- GHS classification: signal word “Warning”; H315 (100%) - causes skin irritation (class "corrosive and skin irritation")
- Precautions: P261, P264, P271, P280, P302 + P352, P304 + P340, P305 + P351 + P338, P312, P321, P332 + P313, P337 + P313, P362, P403 + P233, P405, P501
- Reason: GHS information provided by 1 company for 1 notification to the ECHA C and L register
- WGK Germany: 3
Storage and handling
Low-melting substance (60 °C), distilled in vacuum at 125–126 °C and 15 Torr. The diketone fragment is sensitive to moisture and bases, so the container is kept hermetically sealed in a cool, dry place. Wear gloves, safety glasses and sufficient ventilation: the product is irritating to the skin.
![(13Z)-10-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-3-(2-methylpropyl)-16-[(E)-4-phenylbut-3-en-2-yl]-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone в Узбекистане](/upload/iblock/d9f/hqnx9edlz5f05ox5xr4xaw7vnj032rvj/13Z_10_3_chloro_4_methoxyphenyl_methyl_6_methyl_3_2_methylpropyl_16_E_4_phenylbut_3_en_2_yl_1_4_dioxa_8_11_diazacyclohexadec_13_ene_2_5_9_12_tetrone-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(13Z)-10-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-3-(2-methylpropyl)-16-[(E)-4-phenylbut-3-en-2-yl]-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone в Узбекистане")
![20-Дезоксо-23-дезокси-5-О-[3,6-дидезокси-3- (диметиламино)-β-D-глюкопиранозил] тилонолид в Узбекистане](/upload/iblock/607/2r6pf01zix9irbgwbm562fj7y02lqkrx/20_Dezokso_23_dezoksi_5_O_3_6_didezoksi_3_-_dimetilamino_D_glyukopiranozil_-tilonolid-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "20-Дезоксо-23-дезокси-5-О-[3,6-дидезокси-3- (диметиламино)-β-D-глюкопиранозил] тилонолид в Узбекистане")
![2-амино-1-[(2-метил-4-метилиден-5-оксооксолан-2-ил) метил]-7Н-пурин-6-он в Узбекистане](/upload/iblock/422/axnmzzi86b4n1pwuxe2l4tmnm9ir9nqq/2_amino_1_2_metil_4_metiliden_5_oksooksolan_2_il_-metil_7N_purin_6_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-амино-1-[(2-метил-4-метилиден-5-оксооксолан-2-ил) метил]-7Н-пурин-6-он в Узбекистане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Кетопантолактон от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
