Описание
Метоксим эритромицина А (erythromycin A methoxime, синонимы 9-(Метоксиимино)-9-дезоксоэритромицин, Wy 48314) — производное макролидного антибиотика эритромицина, полученное превращением кетогруппы при C9 в метоксииминогруппу. Химическая формула C38H70N2O13, английское название erythromycin A methoxime, CAS-номер 53066-26-5.
Класс вещества
Относится к 14-членным макролидным антибиотикам, промежуточным продуктам направленной модификации эритромицина по положению C9. Метоксим отличается от простого оксима эритромицина А наличием метильной группы на атоме азота оксимного фрагмента, что дополнительно защищает эту позицию от обратного гидролиза в ходе последующих стадий химического синтеза.
Основные атрибуты
- CAS №: 53066-26-5
- Химическая формула: C38H70N2O13
- Молекулярный вес: 762,972
- Точная масса: 762,48779 г/моль
- Характеристики PSA: 198 Ų
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,26 ± 0,1 г/см3 (прогнозируемое значение)
Роль в синтезе макролидных антибиотиков
9-Метоксим эритромицина А наряду с простым 9-оксимом относится к ключевым промежуточным соединениям при получении эритромицина А-Е-оксимных производных и полусинтетических макролидов второго поколения. Метоксимирование по C9 применяется как альтернативный путь защиты кетогруппы в многостадийных схемах синтеза, где требуется большая устойчивость промежуточного продукта к побочным реакциям по сравнению с простым оксимом.
Область применения
Используется в фармацевтическом производстве как технологический интермедиат при разработке и синтезе полусинтетических макролидных антибиотиков, а также как аналитический стандарт для идентификации родственных примесей в производстве эритромицина и его производных методами хроматографического анализа.
Хранение и транспортировка
Хранить в герметичной таре, в сухом, прохладном месте, защищённом от прямого света и влаги, желательно при пониженной температуре, как и прочие оксимные производные макролидных антибиотиков, чувствительные к гидролитической деградации. Транспортировать как фармацевтический интермедиат, исключая контакт с влагой и перегрев.
Место в ряду C9-производных эритромицина
Модификация кетогруппы при C9 макролактонного кольца — один из ключевых узлов направленной химической модификации эритромицина при создании второго поколения макролидных антибиотиков. В этой позиции могут находиться простая оксимная группа (9-оксим), метоксииминогруппа (9-метоксим, рассматриваемое вещество) или аминогруппа (эритромициламин), каждая из которых по-своему влияет на устойчивость промежуточного соединения к гидролизу и определяет дальнейший маршрут синтеза. Метоксимный вариант применяется там, где требуется более стабильный, устойчивый к побочным реакциям интермедиат по сравнению с незамещённым оксимом на длинных многостадийных синтетических путях.
Сравнение с родственными интермедиатами
По сравнению с простым 9-оксимом эритромицина А, метоксим менее подвержен нежелательной таутомерии и побочному раскрытию оксимного цикла в кислых или основных условиях реакционной среды, что делает его предпочтительным выбором в некоторых промышленных схемах синтеза, где промежуточный продукт проходит через несколько последовательных стадий защиты функциональных групп, метилирования и последующего снятия защиты.
Description
Erythromycin A methoxime (erythromycin A methoxime, synonyms 9-(Methoxyimino)-9-deoxyerythromycin, Wy 48314) is a derivative of the macrolide antibiotic erythromycin, obtained by converting the keto group at C9 into a methoxyimino group. Chemical formula C38H70N2O13, English name erythromycin A methoxime, CAS number 53066-26-5.
Substance class
Refers to 14-membered macrolide antibiotics, intermediate products of targeted modification of erythromycin at position C9. Methoxime differs from the simple oxime of erythromycin A by the presence of a methyl group on the nitrogen atom of the oxime moiety, which further protects this position from reverse hydrolysis during subsequent stages of chemical synthesis.
Basic Attributes
- CAS No: 53066-26-5
- Chemical Formula: C38H70N2O13
- Molecular Weight: 762.972
- Exact mass: 762.48779 g/mol
- PSA specifications: 198 Ų
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.26 ± 0.1 g/cm3 (predicted value)
Role in the synthesis of macrolide antibiotics
Erythromycin A 9-methoxime, along with simple 9-oxime, is one of the key intermediates in the preparation of erythromycin A-E-oxime derivatives and second-generation semisynthetic macrolides. C9 methoximation is used as an alternative route to protect the keto group in multistep synthesis schemes where greater stability of the intermediate to side reactions is required compared to the simple oxime.
Scope of application
It is used in pharmaceutical production as a technological intermediate in the development and synthesis of semi-synthetic macrolide antibiotics, as well as an analytical standard for identifying related impurities in the production of erythromycin and its derivatives by chromatographic analysis.
Storage and transportation
Store in an airtight container, in a cool, dry place, protected from direct light and moisture, preferably at a low temperature, like other oxime derivatives of macrolide antibiotics that are sensitive to hydrolytic degradation. Transport as a pharmaceutical intermediate, avoiding contact with moisture and overheating.
Place in the series of C9-derivatives of erythromycin
Modification of the keto group at C9 of the macrolactone ring is one of the key components of the targeted chemical modification of erythromycin in the creation of the second generation of macrolide antibiotics. This position may contain a simple oxime group (9-oxime), a methoxyimino group (9-methoxime, the substance in question) or an amino group (erythromylamine), each of which has its own effect on the resistance of the intermediate to hydrolysis and determines the further route of synthesis. The methoxime variant is used where a more stable, side-reaction-resistant intermediate is required compared to the unsubstituted oxime in long multi-step synthetic pathways.
Comparison with related intermediates
Compared with simple erythromycin A 9-oxime, methoxime is less susceptible to unwanted tautomerism and side-ring opening of the oxime ring under acidic or basic reaction conditions, making it a preferred choice in some industrial synthesis schemes where the intermediate goes through several successive steps of functional group protection, methylation and subsequent deprotection.
![(13Z)-10-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-3-(2-methylpropyl)-16-[(E)-4-phenylbut-3-en-2-yl]-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone в Узбекистане](/upload/iblock/d9f/hqnx9edlz5f05ox5xr4xaw7vnj032rvj/13Z_10_3_chloro_4_methoxyphenyl_methyl_6_methyl_3_2_methylpropyl_16_E_4_phenylbut_3_en_2_yl_1_4_dioxa_8_11_diazacyclohexadec_13_ene_2_5_9_12_tetrone-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(13Z)-10-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-3-(2-methylpropyl)-16-[(E)-4-phenylbut-3-en-2-yl]-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone в Узбекистане")
![20-Дезоксо-23-дезокси-5-О-[3,6-дидезокси-3- (диметиламино)-β-D-глюкопиранозил] тилонолид в Узбекистане](/upload/iblock/607/2r6pf01zix9irbgwbm562fj7y02lqkrx/20_Dezokso_23_dezoksi_5_O_3_6_didezoksi_3_-_dimetilamino_D_glyukopiranozil_-tilonolid-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "20-Дезоксо-23-дезокси-5-О-[3,6-дидезокси-3- (диметиламино)-β-D-глюкопиранозил] тилонолид в Узбекистане")
![2-амино-1-[(2-метил-4-метилиден-5-оксооксолан-2-ил) метил]-7Н-пурин-6-он в Узбекистане](/upload/iblock/422/axnmzzi86b4n1pwuxe2l4tmnm9ir9nqq/2_amino_1_2_metil_4_metiliden_5_oksooksolan_2_il_-metil_7N_purin_6_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-амино-1-[(2-метил-4-метилиден-5-оксооксолан-2-ил) метил]-7Н-пурин-6-он в Узбекистане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Метоксим эритромицина А от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
