Описание
Энцелин — эвдесмановый сесквитерпеновый лактон, природное соединение, выделяемое из растений рода Encelia (сем. Астровые), в частности Encelia farinosa и Encelia virginensis, где он вместе с фаринозином составляет основную часть смолистых выделений листьев. По химической природе относится к классу лактонов терпеноидного происхождения — γ-лактон эвдесмановой кислоты с двумя экзоциклическими метиленовыми группами. Гибрид Encelia farinosa × Encelia californica также содержит энцелин, тогда как у чистой E. californica он отсутствует, что делает соединение хемотаксономическим маркером вида.
Основные атрибуты
- CAS №: 15569-50-3 (родственный номер 11042-92-5)
- Химическая формула: C15H16O3
- Молекулярная масса: 244,28574
- Точная масса: 244,29
- Характеристики PSA: 43,4
- XLogP3: 2,5
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,18±0,1 г/см3 (прогнозируемая величина)
- Температура кипения: 432,6±45,0 °C (прогнозируемая величина)
- Температура вспышки: 194,5 °C
- Показатель преломления: 1,557
- Давление пара: 1,09×10⁻⁷ мм рт. ст. при 25 °C
Синонимы
Дегидрофаринозин (Dehydrofarinosin), NSC 311053; систематическое название Eudesma-1,4(14),11(13)-trien-12-oic acid,8β-hydroxy-3-oxo-,γ-lactone.
Биологическая активность и назначение
В природных условиях энцелин выполняет защитную функцию растения от травоядных насекомых: показана токсичность и антифидантная активность соединения в отношении гусениц Spodoptera littoralis. Как объект исследования интересен фармакологам и энтомологам в качестве природного репеллента и потенциального инсектицидного агента растительного происхождения, а ботаникам — как хемотаксономический признак для различения видов и гибридов рода Encelia.
Область применения
Используется в качестве referens-стандарта в фитохимических исследованиях смолистых экссудатов пустынных кустарников, при изучении химической защиты растений семейства Астровые и в скрининге природных соединений на антифидантную активность против насекомых-вредителей.
Хранение и транспортировка
Хранить в герметичной таре, в сухом прохладном месте, защищённом от прямого света, поскольку сесквитерпеновые лактоны с экзоциклическими метиленовыми группами склонны к окислительной деградации при длительном хранении на воздухе. Специальных транспортных кодов опасности для соединения не установлено; при пересылке образцов реактивной чистоты применяются стандартные правила перевозки органических лабораторных реактивов.
Дополнительно о структуре
Молекула энцелина построена на эвдесмановом скелете — одном из наиболее распространённых типов сесквитерпеновых скелетов растительного мира, включает γ-лактонный цикл, замкнутый на атоме C12, и две реакционноспособные экзоциклические метиленовые группы при C11 и C13, ответственные за электрофильные свойства и биологическую активность класса сесквитерпеновых лактонов в целом. Именно эта структурная особенность лежит в основе способности подобных соединений вступать в реакцию Михаэля с нуклеофильными группами белков насекомых-фитофагов, что и объясняет антифидантный эффект.
Description
Encelin is a eudesmane sesquiterpene lactone, a natural compound isolated from plants of the genus Encelia (family Asteraceae), in particular Encelia farinosa and Encelia virginensis, where it, together with farinosine, constitutes the main part of the resinous secretions of the leaves. By chemical nature, it belongs to the class of lactones of terpenoid origin - γ-lactone of eudesmanic acid with two exocyclic methylene groups. The hybrid Encelia farinosa × Encelia californica also contains encelin, whereas pure E. californica lacks it, making the compound a chemotaxonomic marker of the species.
Basic Attributes
- CAS No: 15569-50-3 (sister number 11042-92-5)
- Chemical formula: C15H16O3
- Molecular weight: 244.28574
- Exact weight: 244.29
- PSA specifications: 43.4
- XLogP3: 2.5
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.18±0.1 g/cm3 (predicted value)
- Boiling point: 432.6±45.0 °C (predicted value)
- Flash point: 194.5 °C
- Refractive index: 1.557
- Steam pressure: 1.09×10⁻⁷ mm Hg. Art. at 25 °C
Synonyms
Dehydrofarinosin, NSC 311053; systematic name Eudesma-1,4(14),11(13)-trien-12-oic acid,8β-hydroxy-3-oxo-,γ-lactone.
Biological activity and purpose
Under natural conditions, enselin performs the protective function of the plant against herbivorous insects: the toxicity and antifeedant activity of the compound against the caterpillars Spodoptera littoralis has been shown. As an object of research, it is of interest to pharmacologists and entomologists as a natural repellent and potential insecticidal agent of plant origin, and to botanists as a chemotaxonomic character for distinguishing species and hybrids of the genus Encelia.
Scope of application
Used as a reference standard in phytochemical studies of resinous exudates of desert shrubs, in the study of chemical protection of plants of the Asteraceae family, and in the screening of natural compounds for antifeedant activity against insect pests.
Storage and transportation
Store in an airtight container, in a cool, dry place, protected from direct light, since sesquiterpene lactones with exocyclic methylene groups are prone to oxidative degradation during prolonged storage in air. No special transport hazard codes have been established for the connection; When shipping reagent grade samples, standard rules for shipping organic laboratory reagents apply.
More about the structure
The encelin molecule is built on a eudesmane skeleton, one of the most common types of sesquiterpene skeletons in the plant world, and includes a γ-lactone ring closed at the C12 atom and two reactive exocyclic methylene groups at C11 and C13, responsible for the electrophilic properties and biological activity of the class of sesquiterpene lactones as a whole. It is this structural feature that underlies the ability of such compounds to enter into a Michael reaction with the nucleophilic groups of proteins of phytophagous insects, which explains the antifeedant effect.
![(13Z)-10-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-3-(2-methylpropyl)-16-[(E)-4-phenylbut-3-en-2-yl]-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone в Узбекистане](/upload/iblock/d9f/hqnx9edlz5f05ox5xr4xaw7vnj032rvj/13Z_10_3_chloro_4_methoxyphenyl_methyl_6_methyl_3_2_methylpropyl_16_E_4_phenylbut_3_en_2_yl_1_4_dioxa_8_11_diazacyclohexadec_13_ene_2_5_9_12_tetrone-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(13Z)-10-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-3-(2-methylpropyl)-16-[(E)-4-phenylbut-3-en-2-yl]-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone в Узбекистане")
![20-Дезоксо-23-дезокси-5-О-[3,6-дидезокси-3- (диметиламино)-β-D-глюкопиранозил] тилонолид в Узбекистане](/upload/iblock/607/2r6pf01zix9irbgwbm562fj7y02lqkrx/20_Dezokso_23_dezoksi_5_O_3_6_didezoksi_3_-_dimetilamino_D_glyukopiranozil_-tilonolid-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "20-Дезоксо-23-дезокси-5-О-[3,6-дидезокси-3- (диметиламино)-β-D-глюкопиранозил] тилонолид в Узбекистане")
![2-амино-1-[(2-метил-4-метилиден-5-оксооксолан-2-ил) метил]-7Н-пурин-6-он в Узбекистане](/upload/iblock/422/axnmzzi86b4n1pwuxe2l4tmnm9ir9nqq/2_amino_1_2_metil_4_metiliden_5_oksooksolan_2_il_-metil_7N_purin_6_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-амино-1-[(2-метил-4-метилиден-5-оксооксолан-2-ил) метил]-7Н-пурин-6-он в Узбекистане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Энцелин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
