Карбодиимид

Идентификация вещества

Карбодиимид (метандиимин, HN=C=NH) — простейший представитель класса карбодиимидов, таутомер цианамида. Химическая формула CH2N2, номер CAS 151-51-9. Идентификатор DSSTox: DTXSID2075188. Код ТН ВЭД (HS code): 2925290090. Синоним: Антиоксидант CD.

Физико-химические характеристики

• Молекулярный вес: 42,041; точная масса: 42,04
• PSA: 47,70000; XLogP3: 0,51730
• Плотность: 1,02 г/см3
• Температура кипения: 154 °C
• Температура вспышки: 46 °C
• Показатель преломления: n20/D 1,461
• Давление пара: 14700 мм рт. ст. при 25 °C

Класс вещества, назначение и применение

Карбодиимидная группа (N=C=N) чрезвычайно реакционноспособна: она присоединяет воду, спирты, амины и карбоновые кислоты, что лежит в основе применения карбодиимидов как конденсирующих агентов в органическом синтезе (в частности, при образовании амидных и сложноэфирных связей) и как стабилизаторов полимеров. Под обозначением «Антиоксидант CD» вещество используется как антиоксидант и стабилизатор в полиуретановых и полиэфирных материалах: карбодиимидная группа связывает свободные карбоксильные группы, образующиеся при гидролитической деструкции полимера, замедляя дальнейший гидролиз и снижая скорость деградации материала под действием влаги и тепла.

Информация по технике безопасности

• Транспортные коды: UN19933/PG3
• Код класса опасности: 60-10-20/21/22-36/37/38
• Инструкции по технике безопасности: 53-16-26-36/37/39-45
• Метка: T (токсично)

Хранение

Высокое давление пара (14700 мм рт. ст. при 25 °C) указывает на выраженную летучесть вещества при комнатной температуре, что требует хранения в герметичной таре в прохладном вентилируемом помещении, вдали от источников влаги и веществ с подвижным атомом водорода, с которыми карбодиимидная группа реагирует практически мгновенно.

Химическое строение и реакционная способность

Структурная особенность карбодиимидов — кумулированная двойная связь N=C=N, придающая центральному атому углерода электрофильные свойства. Эта группа присоединяет нуклеофильные реагенты с подвижным атомом водорода (воду, спирты, амины, тиолы, карбоновые кислоты) с образованием производных мочевины, изомочевины, амидов и сложных эфиров — на этом принципе строится применение более крупных представителей класса карбодиимидов (например, дициклогексилкарбодиимида) как дегидратирующих реагентов при синтезе пептидных и сложноэфирных связей. Метандиимин — простейший, наиболее реакционноспособный и наименее стабильный член ряда, что объясняет его высокую летучесть и необходимость обращения в разбавленном или стабилизированном виде.

Меры предосторожности при обращении

Из-за высокой летучести и токсичности пары вещества способны быстро создавать опасную концентрацию в воздухе рабочей зоны. При работе — вытяжная вентиляция, средства защиты органов дыхания, перчатки и защитные очки; исключить контакт с источниками открытого огня ввиду температуры вспышки 46 °C.