Описание
Жаконин (Jaconine) — пирролизидиновый алкалоид макроциклического диэфирного типа, характерный для крестовника Якова Senecio jacobaea L. (современное название Jacobaea vulgaris Gaertn., тансовый крестовник). Хлорсодержащее производное якобина: атом хлора появляется при раскрытии эпоксидного кольца исходного алкалоида, отсюда единственный галоген в формуле C18H26ClNO6. В растении жаконин сопровождает якобин, жаколин, якозин, сенеционин и сенецифиллин — шесть гепатотоксичных пирролизидиновых алкалоидов этого вида.
Основные атрибуты
- CAS №: 480-75-1
- Химическая формула: C18H26ClNO6
- Молекулярная масса: 387,85500
- Точная масса: 387,86
- Раздел каталога: гетероциклические соединения
- Систематическое обозначение: (3R,5R,6S,14aR,14bR)-3-[(1R)-1-хлорэтил]-3,4,5,6,9,11,13,14,14a,14b-декагидро-3,6-дигидрокси-5,6-диметил[1,6]диоксациклододецино[2,3,4-gh]пирролизин-2,7-дион
Физико-химические характеристики
- PSA: 96,30000
- XLogP3: 0,54280
- Плотность: 1,36 ± 0,1 г/см³ (прогнозируемая)
- Температура плавления: 146 °C
- Температура кипения: 180 °C
Токсикологическая характеристика класса
Пирролизидиновые алкалоиды 1,2-ненасыщенного ряда описаны как гепатотоксичные, канцерогенные, генотоксичные, нейротоксичные и цитотоксичные соединения; отмечены мутагенные и тератогенные свойства. Механизм повреждения непрямой: в печени алкалоид превращается в реакционноспособные метаболиты пиррольного типа, которые ковалентно связываются с нуклеиновыми кислотами и белками; итогом хронического воздействия становится цирроз печени.
Значение для контроля продукции
Крестовник Якова — распространённый сорняк пастбищ и сенокосов, поэтому его алкалоиды попадают в пищевые цепи. Жаконин обнаруживают в мёде с медосбора по крестовнику и в молоке коров, получавших загрязнённый корм: в опытах по переносу алкалоидов из экстракта Jacobaea vulgaris в коровье молоко его доля составила 11,2 ± 1,3 % от суммы пирролизидиновых алкалоидов и их N-оксидов (для сравнения, на жаколин пришлось 74,3 ± 2,4 %, на якобин — 7,2 ± 0,6 %).
Область применения
- аналитический стандарт при определении пирролизидиновых алкалоидов в мёде, молоке, травяных чаях, кормах и растительном сырье методом ВЭЖХ-МС/МС
- референс-вещество при контроле сена и пастбищ на засорённость крестовником
- реактив в токсикологических исследованиях метаболизма пирролизидиновых алкалоидов
Хранение и обращение
Вещество токсично; работы вести в вытяжном шкафу, в перчатках и защитных очках, исключить пыление и любой контакт с кожей. Хранить в плотно закрытой таре при пониженной температуре, отдельно от пищевых продуктов и кормов. Отходы удалять как опасные. Продукт исключительно аналитического и исследовательского назначения.
Description
Jaconine is a pyrrolizidine alkaloid of the macrocyclic diester type, characteristic of Jacob's groundsel Senecio jacobaea L. (modern name Jacobaea vulgaris Gaertn., tans groundsel). Chlorinated derivative of Jacobine: The chlorine atom appears when the epoxy ring of the parent alkaloid opens, hence the only halogen in the formula C18H26ClNO6. In the plant, jaconine is accompanied by jacobine, jacoline, jacosine, senecionine and seneciphylline - six hepatotoxic pyrrolizidine alkaloids of this species.
Basic Attributes
- CAS No.: 480-75-1
- Chemical formula: C18H26ClNO6
- Molecular weight: 387.85500
- Exact weight: 387.86
- Catalog section: heterocyclic compounds
- Systematic designation: (3R,5R,6S,14aR,14bR)-3-[(1R)-1-chloroethyl]-3,4,5,6,9,11,13,14,14a,14b-decahydro-3,6-dihydroxy-5,6-dimethyl[1,6]dioxacyclododecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,7-dione
Physico-chemical characteristics
- PSA: 96.30000
- XLogP3: 0.54280
- Density: 1.36 ± 0.1 g/cm³ (predicted)
- Melting point: 146 °C
- Boiling point: 180°C
Toxicological characteristics of the class
Pyrrolizidine alkaloids of the 1,2-unsaturated series are described as hepatotoxic, carcinogenic, genotoxic, neurotoxic and cytotoxic compounds; Mutagenic and teratogenic properties have been noted. The mechanism of damage is indirect: in the liver, the alkaloid is converted into reactive pyrrole-type metabolites, which covalently bind to nucleic acids and proteins; The result of chronic exposure is cirrhosis of the liver.
Implications for product control
Jacob's ragus is a common weed in pastures and hayfields, so its alkaloids enter the food chain. Jaconine is found in honey from ragwort honey harvest and in the milk of cows that received contaminated feed: in experiments on the transfer of alkaloids from Jacobaea vulgaris extract into cow's milk, its share was 11.2 ± 1.3% of the sum of pyrrolizidine alkaloids and their N-oxides (for comparison, jacoline accounted for 74.3 ± 2.4%, Jacobin - 7.2 ± 0.6%).
Scope of application
- analytical standard for the determination of pyrrolizidine alkaloids in honey, milk, herbal teas, feed and plant materials by HPLC-MS/MS
- reference substance for monitoring hay and pastures for ragwort infestation
- reagent in toxicological studies of the metabolism of pyrrolizidine alkaloids
Storage and handling
The substance is toxic; carry out work in a fume hood, wearing gloves and safety glasses, avoid dust and any contact with skin. Store in a tightly closed container at a low temperature, separate from food and feed. Dispose of waste as hazardous. Product for purely analytical and research purposes.
![[1,1':2',1"- Терфенил]-4'-амин в Узбекистане](/upload/iblock/f5e/k7tc3kwhv0rdx338ohqp0uxznbbsyi5c/1_1_2_1_-Terfenil_4_amin-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "[1,1':2',1\"- Терфенил]-4'-амин в Узбекистане")
![1-(3-бромпропокси)-4-[(E)-2-[4-(3- бромпропокси)фенил]-1,2-дифенилэтенил]бензол в Узбекистане](/upload/iblock/c5f/frw85aowl118xhm1mucvflz60x0wles2/1_3_brompropoksi_4_E_2_4_3_-brompropoksi_fenil_1_2_difeniletenil_benzol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-(3-бромпропокси)-4-[(E)-2-[4-(3- бромпропокси)фенил]-1,2-дифенилэтенил]бензол в Узбекистане")
![1,3-диэтил 2-[[(3-нитрофенил)амино]метилен]пропандиоат в Узбекистане](/upload/iblock/dc8/a2syrmlni4qh6xzibs782v96lxiiswa3/1_3_dietil-2_3_nitrofenil_amino_metilen_propandioat-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,3-диэтил 2-[[(3-нитрофенил)амино]метилен]пропандиоат в Узбекистане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Жаконен от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Категория гетероциклических соединений включает большое количество веществ с разными свойствами и назначением. Поэтому одного торгового названия недостаточно для подтверждения того, что продукт подойдёт для конкретного синтеза или рецептуры.
- Точное химическое наименование и CAS-номер: позволяют исключить путаницу между изомерами, солями и близкими производными.
- Содержание основного вещества: необходимо для расчёта дозировки и оценки пригодности продукта для ответственного процесса.
- Профиль примесей: должен включать критичные изомеры, побочные продукты, остаточные растворители, воду и металлы, если они нормируются.
- Физические характеристики: внешний вид, цветность, плотность, температура плавления или кипения помогают проводить входной контроль.
- Условия хранения: важно уточнить чувствительность к свету, воздуху, влаге и температурным перепадам.
- Стабилизаторы: некоторые продукты поставляются с ингибиторами полимеризации или другими добавками, которые необходимо учитывать в технологии.
- Сопроводительные документы: следует запросить паспорт качества, паспорт безопасности и техническую спецификацию на конкретную марку.
Для регулярных поставок полезно закрепить допустимые диапазоны показателей в требованиях к сырью. Это помогает сохранить повторяемость реакции и избежать корректировки процесса при каждой новой партии.
Некоторые гетероциклические вещества чувствительны к кислороду, свету, влаге и повышенной температуре. При длительном хранении они могут окисляться, полимеризоваться, поглощать воду или вступать в реакции с материалом тары, из-за чего меняются цвет, прозрачность и содержание основного вещества.
Осадок также может появляться при охлаждении продукта ниже рекомендуемой температуры, особенно если соединение поставляется в виде концентрированного раствора. В этом случае кристаллизация не всегда свидетельствует о химической порче, однако перед использованием необходимо проверить возможность восстановления однородности в соответствии с документацией производителя.
Если партия потемнела, помутнела или приобрела нетипичный запах, её не следует оценивать только визуально. Требуется проверить условия хранения, дату выпуска, содержание основного вещества и нормируемые примеси.
Близкие по строению вещества не всегда являются функционально равнозначными. Замена атома в цикле, изменение положения заместителя или добавление одной функциональной группы может повлиять на растворимость, температуру кипения, основность, скорость реакции и состав образующихся продуктов.
- Сравнить структуру соединений: необходимо учитывать тип гетероатома, размер цикла, положение заместителей и наличие активных функциональных групп.
- Пересчитать молярное количество: замена по массе без учёта молекулярной массы может нарушить стехиометрию процесса.
- Проверить растворимость: аналог может потребовать другого растворителя, температуры или порядка загрузки.
- Оценить реакционную способность: изменение основности или электронной структуры способно ускорить реакцию либо сделать её практически неэффективной.
- Провести лабораторную пробу: необходимо проверить выход, селективность, количество примесей и возможность очистки конечного продукта.
Полноценная замена возможна только после технологических испытаний. Одинаковая область применения ещё не означает, что вещества можно вводить в рецептуру в соотношении один к одному.
Гетероциклические соединения часто используются в многостадийном синтезе, где даже небольшое количество побочных веществ может повлиять на выход реакции, чистоту конечного продукта или работу катализатора. Примеси могут образовываться при производстве, разложении сырья или нарушении условий хранения.
- Структурные изомеры: могут вступать в те же реакции, что и основное вещество, но приводить к образованию нежелательных побочных продуктов.
- Остаточные растворители: влияют на безопасность, запах, реакционную среду и требования к последующей очистке.
- Вода: способна снижать концентрацию сырья, мешать безводным реакциям и вызывать гидролиз чувствительных соединений.
- Металлические примеси: могут отравлять катализаторы, изменять цвет продукта или ускорять окисление.
- Продукты разложения: указывают на недостаточную стабильность вещества либо нарушение температурного режима.
Для ответственных процессов желательно заранее согласовать перечень контролируемых примесей и их допустимое содержание, а не ограничиваться только показателем массовой доли основного вещества.
Свойства гетероциклического соединения зависят не только от молекулярной формулы, но и от размера цикла, числа и типа гетероатомов, положения заместителей и степени ароматичности. Например, соединения с атомами азота, кислорода или серы могут существенно различаться по основности, растворимости, реакционной способности и устойчивости при нагревании.
Даже позиционные изомеры одного вещества способны по-разному вступать в реакции и образовывать продукты с неодинаковыми характеристиками. Это особенно важно при производстве фармацевтических субстанций, агрохимикатов, красителей, полимерных добавок и промежуточных продуктов органического синтеза.
Поэтому при закупке необходимо проверять не только общее название, но и точное химическое наименование, CAS-номер, структурную формулу и содержание целевого изомера.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
