Описание
Эвгенитин — природное соединение хромонового ряда, фенольный метаболит, обнаруженный в гвоздике и выделяемый также из грибов Mycoleptodiscus indicus и Cylindrocarpon. Английское название Eugenitin, химическая формула C12H12O4, CAS-номер 480-12-6, идентификатор DSSTox DTXSID30197376. IUPAC-название — 5-гидрокси-7-метокси-2,6-диметилхромен-4-он.
Класс вещества
Относится к хромонам (4H-хромен-4-онам) — классу кислородсодержащих гетероциклических природных соединений, широко распространённых в растениях и грибах. Полукетид по биосинтетическому происхождению.
Основные атрибуты
- CAS №: 480-12-6
- Химическая формула: C12H12O4
- Молекулярный вес: 220,224
- Точная масса: 220,22
- Идентификатор DSSTox: DTXSID30197376
- Характеристики PSA: 55,8
- XLogP3: 2,124
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: твёрдое тело
- Плотность: 1,267 г/см3
- Температура плавления: 162 °C
- Температура кипения: 402,2 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 158,8 °C
- Показатель преломления: 1,58
- Растворимость в воде: 233,8 мг/л при 25 °C (расчётное значение)
- Давление пара: 4,8×10⁻⁷ мм рт. ст. при 25 °C
Биологическая активность
Проявляет антимикробное действие за счёт нарушения целостности клеточных мембран микроорганизмов и подавления жизненно важных клеточных процессов. Обладает противопаразитарной активностью в отношении Leishmania major (LD50 39,9 мкМ). Показана низкая цитотоксичность (IC50 >131 мкМ) в отношении ряда линий раковых клеток человека. Используется как добавка, активирующая фермент глюкоамилазу гриба Aspergillus niveus.
Применение
Аналитический стандарт и объект исследований в фармакогнозии, микробиологии и биохимии ферментов. Изучается как потенциальный антимикробный и противопаразитарный агент, а также как модулятор ферментативной активности в биотехнологических процессах.
Хранение и транспортировка
Хранить в герметичной таре в сухом, прохладном месте. Твёрдое кристаллическое вещество с температурой плавления 162 °C и температурой вспышки 158,8 °C — соблюдать общие меры пожарной безопасности при хранении вблизи источников нагрева.
Структурные особенности
Хромоновый скелет эвгенитина — 5-гидрокси-7-метокси-2,6-диметил-4H-хромен-4-он — родствен другим природным метилированным гидроксихромонам гвоздики и растений семейства миртовые. Метильные заместители в 2- и 6-положениях и метоксигруппа в 7-положении отличают его от незамещённых хромонов и определяют повышенную липофильность (XLogP3 2,124) по сравнению с более полярными флавоноидными гликозидами. Полукетидное происхождение указывает на биосинтез через путь поликетидсинтазы, характерный как для растительных, так и для грибных вторичных метаболитов, что объясняет обнаружение соединения в обоих типах организмов — в гвоздике и в грибах Mycoleptodiscus indicus и Cylindrocarpon.
Description
Eugenitin is a natural chromone compound, a phenolic metabolite found in cloves and also isolated from the fungi Mycoleptodiscus indicus and Cylindrocarpon. English name Eugenitin, chemical formula C12H12O4, CAS number 480-12-6, DSSTox identifier DTXSID30197376. The IUPAC name is 5-hydroxy-7-methoxy-2,6-dimethylchromen-4-one.
Substance class
Belongs to chromones (4H-chromen-4-ones) - a class of oxygen-containing heterocyclic natural compounds widely distributed in plants and fungi. Hemiketide of biosynthetic origin.
Basic Attributes
- CAS No.: 480-12-6
- Chemical formula: C12H12O4
- Molecular weight: 220.224
- Exact weight: 220.22
- DSSTox ID: DTXSID30197376
- PSA specifications: 55.8
- XLogP3: 2.124
Physico-chemical characteristics
- Appearance: Solid
- Density: 1.267 g/cm3
- Melting point: 162 °C
- Boiling point: 402.2 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 158.8 °C
- Refractive index: 1.58
- Solubility in water: 233.8 mg/l at 25 °C (calculated value)
- Steam pressure: 4.8×10⁻⁷ mm Hg. Art. at 25 °C
Biological activity
It exhibits an antimicrobial effect by disrupting the integrity of the cell membranes of microorganisms and suppressing vital cellular processes. It has antiparasitic activity against Leishmania major (LD50 39.9 µM). Low cytotoxicity (IC50 >131 µM) has been demonstrated against a number of human cancer cell lines. Used as an additive that activates the enzyme glucoamylase of the fungus Aspergillus niveus.
Application
Analytical standard and object of research in pharmacognosy, microbiology and enzyme biochemistry. It is being studied as a potential antimicrobial and antiparasitic agent, as well as a modulator of enzymatic activity in biotechnological processes.
Storage and transportation
Store in an airtight container in a cool, dry place. A crystalline solid with a melting point of 162 °C and a flash point of 158.8 °C - observe general fire safety precautions when stored near heating sources.
Structural features
The chromone skeleton of eugenitine, 5-hydroxy-7-methoxy-2,6-dimethyl-4H-chromen-4-one, is related to other naturally occurring methylated hydroxychromones from cloves and plants of the Myrtaceae family. Methyl substituents in the 2- and 6-positions and a methoxy group in the 7-position distinguish it from unsubstituted chromones and determine increased lipophilicity (XLogP3 2.124) compared to more polar flavonoid glycosides. The hemiketide origin indicates biosynthesis through the polyketide synthase pathway, a common feature of both plant and fungal secondary metabolites, which explains the presence of the compound in both types of organisms—cloves and the fungi Mycoleptodiscus indicus and Cylindrocarpon.
![[1,1':2',1"- Терфенил]-4'-амин в Узбекистане](/upload/iblock/f5e/k7tc3kwhv0rdx338ohqp0uxznbbsyi5c/1_1_2_1_-Terfenil_4_amin-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "[1,1':2',1\"- Терфенил]-4'-амин в Узбекистане")
![1-(3-бромпропокси)-4-[(E)-2-[4-(3- бромпропокси)фенил]-1,2-дифенилэтенил]бензол в Узбекистане](/upload/iblock/c5f/frw85aowl118xhm1mucvflz60x0wles2/1_3_brompropoksi_4_E_2_4_3_-brompropoksi_fenil_1_2_difeniletenil_benzol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-(3-бромпропокси)-4-[(E)-2-[4-(3- бромпропокси)фенил]-1,2-дифенилэтенил]бензол в Узбекистане")
![1,3-диэтил 2-[[(3-нитрофенил)амино]метилен]пропандиоат в Узбекистане](/upload/iblock/dc8/a2syrmlni4qh6xzibs782v96lxiiswa3/1_3_dietil-2_3_nitrofenil_amino_metilen_propandioat-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,3-диэтил 2-[[(3-нитрофенил)амино]метилен]пропандиоат в Узбекистане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Евгеницин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Категория гетероциклических соединений включает большое количество веществ с разными свойствами и назначением. Поэтому одного торгового названия недостаточно для подтверждения того, что продукт подойдёт для конкретного синтеза или рецептуры.
- Точное химическое наименование и CAS-номер: позволяют исключить путаницу между изомерами, солями и близкими производными.
- Содержание основного вещества: необходимо для расчёта дозировки и оценки пригодности продукта для ответственного процесса.
- Профиль примесей: должен включать критичные изомеры, побочные продукты, остаточные растворители, воду и металлы, если они нормируются.
- Физические характеристики: внешний вид, цветность, плотность, температура плавления или кипения помогают проводить входной контроль.
- Условия хранения: важно уточнить чувствительность к свету, воздуху, влаге и температурным перепадам.
- Стабилизаторы: некоторые продукты поставляются с ингибиторами полимеризации или другими добавками, которые необходимо учитывать в технологии.
- Сопроводительные документы: следует запросить паспорт качества, паспорт безопасности и техническую спецификацию на конкретную марку.
Для регулярных поставок полезно закрепить допустимые диапазоны показателей в требованиях к сырью. Это помогает сохранить повторяемость реакции и избежать корректировки процесса при каждой новой партии.
Некоторые гетероциклические вещества чувствительны к кислороду, свету, влаге и повышенной температуре. При длительном хранении они могут окисляться, полимеризоваться, поглощать воду или вступать в реакции с материалом тары, из-за чего меняются цвет, прозрачность и содержание основного вещества.
Осадок также может появляться при охлаждении продукта ниже рекомендуемой температуры, особенно если соединение поставляется в виде концентрированного раствора. В этом случае кристаллизация не всегда свидетельствует о химической порче, однако перед использованием необходимо проверить возможность восстановления однородности в соответствии с документацией производителя.
Если партия потемнела, помутнела или приобрела нетипичный запах, её не следует оценивать только визуально. Требуется проверить условия хранения, дату выпуска, содержание основного вещества и нормируемые примеси.
Близкие по строению вещества не всегда являются функционально равнозначными. Замена атома в цикле, изменение положения заместителя или добавление одной функциональной группы может повлиять на растворимость, температуру кипения, основность, скорость реакции и состав образующихся продуктов.
- Сравнить структуру соединений: необходимо учитывать тип гетероатома, размер цикла, положение заместителей и наличие активных функциональных групп.
- Пересчитать молярное количество: замена по массе без учёта молекулярной массы может нарушить стехиометрию процесса.
- Проверить растворимость: аналог может потребовать другого растворителя, температуры или порядка загрузки.
- Оценить реакционную способность: изменение основности или электронной структуры способно ускорить реакцию либо сделать её практически неэффективной.
- Провести лабораторную пробу: необходимо проверить выход, селективность, количество примесей и возможность очистки конечного продукта.
Полноценная замена возможна только после технологических испытаний. Одинаковая область применения ещё не означает, что вещества можно вводить в рецептуру в соотношении один к одному.
Гетероциклические соединения часто используются в многостадийном синтезе, где даже небольшое количество побочных веществ может повлиять на выход реакции, чистоту конечного продукта или работу катализатора. Примеси могут образовываться при производстве, разложении сырья или нарушении условий хранения.
- Структурные изомеры: могут вступать в те же реакции, что и основное вещество, но приводить к образованию нежелательных побочных продуктов.
- Остаточные растворители: влияют на безопасность, запах, реакционную среду и требования к последующей очистке.
- Вода: способна снижать концентрацию сырья, мешать безводным реакциям и вызывать гидролиз чувствительных соединений.
- Металлические примеси: могут отравлять катализаторы, изменять цвет продукта или ускорять окисление.
- Продукты разложения: указывают на недостаточную стабильность вещества либо нарушение температурного режима.
Для ответственных процессов желательно заранее согласовать перечень контролируемых примесей и их допустимое содержание, а не ограничиваться только показателем массовой доли основного вещества.
Свойства гетероциклического соединения зависят не только от молекулярной формулы, но и от размера цикла, числа и типа гетероатомов, положения заместителей и степени ароматичности. Например, соединения с атомами азота, кислорода или серы могут существенно различаться по основности, растворимости, реакционной способности и устойчивости при нагревании.
Даже позиционные изомеры одного вещества способны по-разному вступать в реакции и образовывать продукты с неодинаковыми характеристиками. Это особенно важно при производстве фармацевтических субстанций, агрохимикатов, красителей, полимерных добавок и промежуточных продуктов органического синтеза.
Поэтому при закупке необходимо проверять не только общее название, но и точное химическое наименование, CAS-номер, структурную формулу и содержание целевого изомера.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
