Описание
Акридан (9,10-дигидроакридин) — гетероциклическое соединение, восстановленная форма акридина, C13H11N. CAS 92-81-9, номер ЕС 202-192-3, UNII ITV7RA4Y9P, номер NSC 41239, идентификатор DSSTox DTXSID4073887. Молекулярный вес 181,233, точная масса 181,23. Характеристики PSA: 12,03; XLogP3: 3,4724. Синонимы: 9-аза-9,10-дигидроантрацен, карбазин, акридин 9,10-дигидро-.
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,117 г/см3
- Температура плавления: 169-170 °C
- Температура кипения: 348 °C при 764 торр
- Температура вспышки: 164,2 °C
- Показатель преломления: 1,622
Класс вещества и применение
Акридан — гетероциклическое соединение из группы дигидроакридинов, структурный аналог антрацена с атомом азота в среднем кольце. Служит ключевым исходным сырьём и прекурсором для синтеза акридиниевых солей и эфиров — хемилюминесцентных меток. При окислении и введении заместителей у атома азота акридан превращается в производные акридиния, широко применяемые в диагностических иммунохемилюминесцентных анализах.
Прочие направления применения
Производные акридана (9,9-дифенил- и 9,9-диметилакридан) исследованы как антиоксиданты для стабилизации полиолефинов при термоокислении; в присутствии дилаурилтиодипропионата (DLTP) отдельные производные проявляют синергический эффект, хотя сам акридан заметного самостоятельного тормозящего действия на окисление полипропилена не показывает. Соединения на основе акридана также изучаются как ингибиторы бутирилхолинэстеразы с антиоксидантной активностью и способностью подавлять самоагрегацию бета-амилоида — перспективное направление в разработке средств для терапии болезни Альцгеймера. Акридиновые красители, к семейству которых относится акридан, применяются с XIX века как пигменты и красители.
Механизм хемилюминесценции производных
Эфиры 10-метилакридиний-9-карбоновой кислоты, получаемые на основе акридана, проявляют хемилюминесценцию в присутствии щелочного пероксида водорода: гидропероксид-анион атакует карбонильную группу, происходит внутримолекулярное замещение с образованием напряжённого диоксетанона, который распадается с выделением CO2 и возбуждённого N-метилакридона, излучающего свет при 430 нм. На этом принципе основано использование акридиниевых меток для мечения нуклеотидов и биологически значимых соединений в хемилюминесцентных иммуноанализах.
Информация по технике безопасности
- Указания по опасности: H315 (вызывает раздражение кожи)
- Меры предосторожности: P264, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P332+P313, P337+P313, P362
- Классификация СГС: предупреждение, H315 (100%) — вызывает раздражение кожи, предупреждение о коррозии/раздражении кожи
- Информация о СГС предоставлена 1 компанией из 1 уведомления в Реестр C&L ECHA
Условия хранения и обращения
Хранить в сухом, хорошо проветриваемом помещении, в плотно закрытой оригинальной таре, вдали от источников воспламенения — температура вспышки 164,2 °C. При работе избегать вдыхания пыли, применять средства защиты кожи и глаз в соответствии с указанными мерами предосторожности P264, P280, P302+P352, P305+P351+P338.
Description
Acridane (9,10-dihydroacridine) is a heterocyclic compound, a reduced form of acridine, C13H11N. CAS 92-81-9, EC No. 202-192-3, UNII ITV7RA4Y9P, NSC No. 41239, DSSTox ID DTXSID4073887. Molecular weight 181.233, exact mass 181.23. PSA specifications: 12.03; XLogP3: 3.4724. Synonyms: 9-aza-9,10-dihydroanthracene, carbazine, acridine 9,10-dihydro-.
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.117 g/cm3
- Melting point: 169-170 °C
- Boiling point: 348 °C at 764 torr
- Flash point: 164.2 °C
- Refractive index: 1.622
Substance class and application
Acridane is a heterocyclic compound from the group of dihydroacridines, a structural analogue of anthracene with a nitrogen atom in the middle ring. Serves as a key starting material and precursor for the synthesis of acridinium salts and esters - chemiluminescent labels. Upon oxidation and the introduction of substituents at the nitrogen atom, acridan is converted into acridinium derivatives, which are widely used in diagnostic chemiluminescent immunoassays.
Other applications
Acridane derivatives (9,9-diphenyl- and 9,9-dimethylacridane) have been studied as antioxidants for stabilizing polyolefins during thermal oxidation; in the presence of dilaurylthiodipropionate (DLTP), individual derivatives exhibit a synergistic effect, although acridan itself does not show a noticeable independent inhibitory effect on the oxidation of polypropylene. Acridane-based compounds are also being studied as butyrylcholinesterase inhibitors with antioxidant activity and the ability to suppress the self-aggregation of beta-amyloid - a promising direction in the development of drugs for the treatment of Alzheimer's disease. Acridine dyes, of which acridane belongs, have been used since the 19th century as pigments and dyes.
Mechanism of chemiluminescence of derivatives
Esters of 10-methylacridinium-9-carboxylic acid obtained from acridan exhibit chemiluminescence in the presence of alkaline hydrogen peroxide: the hydroperoxide anion attacks the carbonyl group, intramolecular substitution occurs with the formation of strained dioxetanone, which decomposes with the release of CO2 and excited N-methylacridone, emitting light at 430 nm. This principle is the basis for the use of acridinium tags for labeling nucleotides and biologically significant compounds in chemiluminescent immunoassays.
Safety Information
- Hazard Statements: H315 (causes skin irritation)
- Precautions: P264, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P332+P313, P337+P313, P362
- GHS Classification: Warning, H315 (100%) - Causes skin irritation, Corrosive/Skin Irritation Warning
- GHS information provided by 1 company from 1 notification to the ECHA C&L Register
Storage and handling conditions
Store in a dry, well-ventilated area, in tightly closed original containers, away from sources of ignition - flash point 164.2 °C. When working, avoid inhaling dust, use skin and eye protection in accordance with the specified precautions P264, P280, P302+P352, P305+P351+P338.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Акридан от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Категория гетероциклических соединений включает большое количество веществ с разными свойствами и назначением. Поэтому одного торгового названия недостаточно для подтверждения того, что продукт подойдёт для конкретного синтеза или рецептуры.
- Точное химическое наименование и CAS-номер: позволяют исключить путаницу между изомерами, солями и близкими производными.
- Содержание основного вещества: необходимо для расчёта дозировки и оценки пригодности продукта для ответственного процесса.
- Профиль примесей: должен включать критичные изомеры, побочные продукты, остаточные растворители, воду и металлы, если они нормируются.
- Физические характеристики: внешний вид, цветность, плотность, температура плавления или кипения помогают проводить входной контроль.
- Условия хранения: важно уточнить чувствительность к свету, воздуху, влаге и температурным перепадам.
- Стабилизаторы: некоторые продукты поставляются с ингибиторами полимеризации или другими добавками, которые необходимо учитывать в технологии.
- Сопроводительные документы: следует запросить паспорт качества, паспорт безопасности и техническую спецификацию на конкретную марку.
Для регулярных поставок полезно закрепить допустимые диапазоны показателей в требованиях к сырью. Это помогает сохранить повторяемость реакции и избежать корректировки процесса при каждой новой партии.
Некоторые гетероциклические вещества чувствительны к кислороду, свету, влаге и повышенной температуре. При длительном хранении они могут окисляться, полимеризоваться, поглощать воду или вступать в реакции с материалом тары, из-за чего меняются цвет, прозрачность и содержание основного вещества.
Осадок также может появляться при охлаждении продукта ниже рекомендуемой температуры, особенно если соединение поставляется в виде концентрированного раствора. В этом случае кристаллизация не всегда свидетельствует о химической порче, однако перед использованием необходимо проверить возможность восстановления однородности в соответствии с документацией производителя.
Если партия потемнела, помутнела или приобрела нетипичный запах, её не следует оценивать только визуально. Требуется проверить условия хранения, дату выпуска, содержание основного вещества и нормируемые примеси.
Близкие по строению вещества не всегда являются функционально равнозначными. Замена атома в цикле, изменение положения заместителя или добавление одной функциональной группы может повлиять на растворимость, температуру кипения, основность, скорость реакции и состав образующихся продуктов.
- Сравнить структуру соединений: необходимо учитывать тип гетероатома, размер цикла, положение заместителей и наличие активных функциональных групп.
- Пересчитать молярное количество: замена по массе без учёта молекулярной массы может нарушить стехиометрию процесса.
- Проверить растворимость: аналог может потребовать другого растворителя, температуры или порядка загрузки.
- Оценить реакционную способность: изменение основности или электронной структуры способно ускорить реакцию либо сделать её практически неэффективной.
- Провести лабораторную пробу: необходимо проверить выход, селективность, количество примесей и возможность очистки конечного продукта.
Полноценная замена возможна только после технологических испытаний. Одинаковая область применения ещё не означает, что вещества можно вводить в рецептуру в соотношении один к одному.
Гетероциклические соединения часто используются в многостадийном синтезе, где даже небольшое количество побочных веществ может повлиять на выход реакции, чистоту конечного продукта или работу катализатора. Примеси могут образовываться при производстве, разложении сырья или нарушении условий хранения.
- Структурные изомеры: могут вступать в те же реакции, что и основное вещество, но приводить к образованию нежелательных побочных продуктов.
- Остаточные растворители: влияют на безопасность, запах, реакционную среду и требования к последующей очистке.
- Вода: способна снижать концентрацию сырья, мешать безводным реакциям и вызывать гидролиз чувствительных соединений.
- Металлические примеси: могут отравлять катализаторы, изменять цвет продукта или ускорять окисление.
- Продукты разложения: указывают на недостаточную стабильность вещества либо нарушение температурного режима.
Для ответственных процессов желательно заранее согласовать перечень контролируемых примесей и их допустимое содержание, а не ограничиваться только показателем массовой доли основного вещества.
Свойства гетероциклического соединения зависят не только от молекулярной формулы, но и от размера цикла, числа и типа гетероатомов, положения заместителей и степени ароматичности. Например, соединения с атомами азота, кислорода или серы могут существенно различаться по основности, растворимости, реакционной способности и устойчивости при нагревании.
Даже позиционные изомеры одного вещества способны по-разному вступать в реакции и образовывать продукты с неодинаковыми характеристиками. Это особенно важно при производстве фармацевтических субстанций, агрохимикатов, красителей, полимерных добавок и промежуточных продуктов органического синтеза.
Поэтому при закупке необходимо проверять не только общее название, но и точное химическое наименование, CAS-номер, структурную формулу и содержание целевого изомера.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |

