Описание
О-дифенилфосфинилгидроксиламин (сокращение DPPH в реагентной литературе) — О-ацилированное производное гидроксиламина, где кислород связан с дифенилфосфинильной группой. Такое строение обращает полярность азота: в обычном гидроксиламине азот нуклеофилен, здесь он выступает электрофилом. Дифенилфосфинильный остаток играет роль стабилизированной уходящей группы и после реакции отщепляется в виде дифенилфосфиновой кислоты.
Основные атрибуты
- CAS №: 72804-96-7
- Молекулярный вес: 235,22 (по карточке поставщика; в реагентной литературе для состава C₁₂H₁₂NO₂P приводят 233,2)
- Точная масса: 233,060562
- UNII: 2O9PF20T75
- Идентификатор DSSTox: DTXSID40449717
- Код ТН ВЭД (HS): 2931900090
- Характеристики PSA: 52,3
- XLogP3: 1,8
- Плотность: 1,25 ± 0,1 г/см³
- Температура плавления: выше 140 °C, с разложением (в литературе для очищенного реагента приводят 133–134 °C)
- Температура вспышки: 176,3 ± 23,2 °C
- Показатель преломления: 1,597
- Растворимость в воде: слабо растворим, 2,1 г/л при 25 °C
- Условия хранения: 2–8 °C
Назначение
Реагент электрофильного аминирования. Две основные схемы применения.
- N-аминирование: реагент быстро реагирует с NH-группами имидазолов, ксантинов, индолов и карбазолов. Для первичных и вторичных аминов процедура стандартна — сначала депротонирование (например, гидридом натрия), затем обработка реагентом.
- C-аминирование: аминогруппа переносится на стабилизированные карбанионы и на реактивы Гриньяра, что даёт прямой путь к первичным аминам без стадии восстановления нитрогруппы.
Механистические данные указывают на шестичленное переходное состояние: нуклеофил атакует электрофильный азот, дифенилфосфиновая кислота уходит.
Особенности работы
Твёрдое вещество, устойчивое при хранении около года в холодильнике. Растворимость в апротонных органических растворителях очень низкая, поэтому реакции ведут в суспензии либо подбирают среду под конкретный субстрат.
Информация по технике безопасности
- Транспортные коды: NONH для всех видов транспорта
- WGK Германия: 3
- Указания по опасности: H312 — вреден при контакте с кожей
- Классификация СГС: «Предупреждение»; H312 (90 %) — острая токсичность при попадании на кожу
- Меры предосторожности: P264, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P312, P321, P322, P332+P313, P337+P313, P362, P363, P501
- Основание: агрегированная информация СГС от 20 компаний по 3 уведомлениям
Хранение и обращение
Хранить при 2–8 °C в плотно закрытой таре, беречь от влаги. Работать в перчатках и защитных очках, при контакте с кожей смывать водой с мылом. Плавление сопровождается разложением, поэтому нагрев выше 140 °C недопустим. Отходы и тару сдавать лицензированному оператору (P501).
Description
O-diphenylphosphinylhydroxylamine (abbreviation DPPH in reagent literature) is an O-acylated derivative of hydroxylamine, where oxygen is bonded to the diphenylphosphinyl group. This structure reverses the polarity of nitrogen: in ordinary hydroxylamine, nitrogen is nucleophilic, here it acts as an electrophile. The diphenylphosphinyl residue plays the role of a stabilized leaving group and is eliminated after the reaction in the form of diphenylphosphinic acid.
Basic Attributes
- CAS No.: 72804-96-7
- Molecular weight: 235.22 (according to the supplier’s card; in the reagent literature for the composition C₁₂H₁₂NO₂P they give 233.2)
- Exact weight: 233.060562
- UNII: 2O9PF20T75
- DSSTox ID: DTXSID40449717
- HS code: 2931900090
- PSA specifications: 52.3
- XLogP3: 1.8
- Density: 1.25 ± 0.1 g/cm³
- Melting point: above 140 °C, with decomposition (in the literature, 133–134 °C is given for the purified reagent)
- Flash point: 176.3 ± 23.2 °C
- Refractive index: 1.597
- Solubility in water: slightly soluble, 2.1 g/l at 25 °C
- Storage conditions: 2–8 °C
Purpose
Electrophilic amination reagent. Two main application schemes.
- N-amination: The reagent reacts rapidly with the NH groups of imidazoles, xanthines, indoles and carbazoles. For primary and secondary amines, the procedure is standard - first deprotonation (for example, with sodium hydride), then treatment with a reagent.
- C-amination: The amino group is transferred to stabilized carbanions and Grignard reagents, giving a direct route to primary amines without the nitro reduction step.
Mechanistic evidence points to a six-membered transition state: the nucleophile attacks the electrophilic nitrogen, the diphenylphosphinic acid leaves.
Features of work
A solid substance that is stable when stored in the refrigerator for about a year. Solubility in aprotic organic solvents is very low, so reactions are carried out in suspension or the medium is selected for a specific substrate.
Safety Information
- Transport codes: NONH for all modes of transport
- WGK Germany: 3
- Hazard Statements: H312 - Harmful in contact with skin
- GHS classification: “Warning”; H312 (90%) - acute skin toxicity
- Precautions: P264, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P312, P321, P322, P332+P313, P337+P313, P362, P363, P501
- Reason: aggregated GHS information from 20 companies based on 3 notifications
Storage and handling
Store at 2–8 °C in a tightly closed container, protect from moisture. Wear gloves and safety glasses, and wash off with soap and water if in contact with skin. Melting is accompanied by decomposition, so heating above 140 °C is unacceptable. Hand over waste and containers to a licensed operator (P501).
![1,1',1"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в Узбекистане](/upload/iblock/c81/7wjh9gq9l8ik0esbl5eu4nue9nvqjqn9/1_1_1_Fosfinilidinetris-_pirrolidin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1',1\"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в Узбекистане")
![1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в Узбекистане](/upload/iblock/f5f/fdk9ok5t4kds2oumwqx9x7kev55ma6nl/1_1_4S_5S_2_2_dimetil_1_3_dioksolan_4_5_diil_-bis_metilen_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в Узбекистане")
![1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в Узбекистане](/upload/iblock/edc/b10zy41bb2401e29rmhrjvevm2g6qtzk/1_1_-_9_9_Dimetil_9N_ksanten_4_5_diil_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в Узбекистане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. О-ДИФЕНИЛФОСФИНИЛГИДРОКСИЛАМИН от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
