Описание
Метил (диэтилфосфоно)ацетат — фосфонатный эфир: диэтилфосфонильная группа, связанная с метиловым эфиром уксусной кислоты через метиленовый мостик. Классический реагент олефинирования по Хорнеру — Уодсворту — Эммонсу: при действии основания образует стабилизированный карбанион, который с альдегидами и кетонами даёт α,β-ненасыщенные метиловые эфиры преимущественно E-конфигурации.
Идентификация
- CAS №: 1067-74-9
- Английское наименование: Methyl (diethylphosphono)acetate
- Химическая формула: C7H15O5P
- Номер ЕС: 213-938-2
- BRN: 1782397
- Номер NSC: 147757
- Идентификатор DSSTox: DTXSID50147732
- Код ТН ВЭД (HS): 2931 00 95
- Синонимы: уксусная кислота 2-(диэтоксифосфинил)- метиловый эфир, диэтилфосфоноуксусной кислоты метиловый эфир, диэтилметоксикарбонилметанфосфонат, диэтилкарбометоксиметилфосфонат, диэтиловый (метоксикарбонилметил)фосфонат, метил 2-(диэтоксифосфорил)ацетат
Физико-химические показатели
- Молекулярный вес: 210,16
- Точная масса: 210,16
- Внешний вид: прозрачная жидкость от бесцветной до бледно-жёлтого цвета
- Плотность: 1,1611 г/см³ при 20 °C
- Температура кипения: 99 °C при давлении 1 Торр
- Температура вспышки: выше 230 °F (выше 110 °C)
- Показатель преломления: 1,419
- Растворимость: смешивается с тетрагидрофураном
- Давление пара: 0 мм рт. ст. при 25 °C
- Условия хранения: не выше 20 °C
- PSA: 61,8
- XLogP3: 0,1
Механизм и применение
Метиленовая группа зажата между фосфонильным и сложноэфирным фрагментами, поэтому её протоны заметно кислые и отрываются гидридом натрия, алкоголятами, амидами или основаниями типа DBU. Образующийся карбанион присоединяется к карбонильной группе, а последующее отщепление диэтилфосфата даёт двойную связь. От классической реакции Виттига схема отличается двумя практическими преимуществами: фосфатный побочный продукт растворим в воде и удаляется простой промывкой, а стереохимия смещена в сторону E-изомера.
- синтез α,β-ненасыщенных метиловых эфиров с преобладанием E-конфигурации
- наращивание углеродной цепи на два атома с введением сложноэфирной группы
- построение полиеновых фрагментов при синтезе природных соединений, каротиноидов, простагландинов
- полупродукт фармацевтического и агрохимического синтеза
Информация по технике безопасности
- Указания по опасности: H315 — вызывает раздражение кожи; H319 — вызывает серьёзное раздражение глаз; H335 — может вызывать раздражение дыхательных путей
- Классификация СГС: сигнальное слово «Предупреждение», H315 (97,78 %) — вызывает раздражение кожи
- Основание классификации: агрегированные данные СГС от 45 компаний по 4 уведомлениям в инвентаризацию ECHA; каждое уведомление может быть связано с несколькими компаниями
- Меры предосторожности: P261, P305+P351+P338
- Расширенный перечень предписаний СГС: P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
- Метки: Xi
- Код класса опасности: 36/37/38
- Инструкции по технике безопасности: 26-36
- WGK Германия: 3
Транспортировка и хранение
- Транспортные коды: NONH для всех видов транспорта — к опасным грузам не отнесён
- Условия хранения: не выше 20 °C
Тара плотно закрыта, помещение сухое и прохладное. Фосфонатные и сложноэфирные группы гидролизуются при доступе влаги, что снижает выход в реакции олефинирования, поэтому реагент держат сухим, а перед использованием при высоких требованиях к чистоте перегоняют в вакууме. Давление пара при 25 °C практически нулевое — летучесть отсутствует, основной путь воздействия контактный.
Description
Methyl (diethylphosphono)acetate is a phosphonate ester: a diethylphosphonyl group linked to the methyl ester of acetic acid through a methylene bridge. The classical Horner-Wadsworth-Emmons olefination reagent: upon the action of a base, forms a stabilized carbanion, which, with aldehydes and ketones, gives α,β-unsaturated methyl esters predominantly of the E configuration.
Identification
- CAS No.: 1067-74-9
- English name: Methyl (diethylphosphono)acetate
- Chemical formula: C7H15O5P
- EU number: 213-938-2
- BRN: 1782397
- NSC number: 147757
- DSSTox ID: DTXSID50147732
- HS code: 2931 00 95
- Synonyms: acetic acid 2-(diethoxyphosphinyl)-methyl ester, diethylphosphonoacetic acid methyl ester, diethylmethoxycarbonylmethanephosphonate, diethylcarbomethoxymethylphosphonate, diethyl (methoxycarbonylmethyl)phosphonate, methyl 2-(diethoxyphosphoryl)acetate
Physico-chemical indicators
- Molecular Weight: 210.16
- Exact weight: 210.16
- Appearance: transparent liquid from colorless to pale yellow
- Density: 1.1611 g/cm³ at 20 °C
- Boiling point: 99 °C at 1 Torr pressure
- Flash point: above 230°F (above 110°C)
- Refractive index: 1.419
- Solubility: miscible with tetrahydrofuran
- Steam pressure: 0 mmHg Art. at 25 °C
- Storage conditions: no higher than 20 °C
- PSA: 61.8
- XLogP3: 0.1
Mechanism and Application
The methylene group is sandwiched between the phosphonyl and ester moieties, so its protons are noticeably acidic and are removed by sodium hydride, alcoholates, amides or bases such as DBU. The resulting carbanion adds to the carbonyl group, and subsequent elimination of diethyl phosphate produces a double bond. The scheme differs from the classical Wittig reaction in two practical advantages: the phosphate by-product is soluble in water and can be removed by simple washing, and the stereochemistry is biased towards the E-isomer.
- synthesis of α,β-unsaturated methyl esters with a predominance of E-configuration
- extension of a carbon chain by two atoms with the introduction of an ester group
- construction of polyene fragments in the synthesis of natural compounds, carotenoids, prostaglandins
- intermediate product of pharmaceutical and agrochemical synthesis
Safety Information
- Hazard Statements: H315 - Causes skin irritation; H319 - Causes serious eye irritation; H335 - may cause respiratory irritation
- GHS Classification: Signal Word Warning, H315 (97.78%) - Causes skin irritation
- Basis of classification: aggregated GHS data from 45 companies for 4 notifications to the ECHA inventory; each notification can be associated with several companies
- Precautions: P261, P305+P351+P338
- Expanded list of GHS requirements: P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
- Tags: Xi
- Hazard class code: 36/37/38
- Safety instructions: 26-36
- WGK Germany: 3
Transportation and storage
- Transport codes: NONH for all types of transport - not classified as dangerous goods
- Storage conditions: no higher than 20 °C
The container is tightly closed, the room is dry and cool. Phosphonate and ester groups hydrolyze when exposed to moisture, which reduces the yield in the olefination reaction, so the reagent is kept dry and distilled in vacuum before use if high purity requirements are required. The vapor pressure at 25 °C is practically zero - there is no volatility, the main route of exposure is contact.
![1,1',1"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в Узбекистане](/upload/iblock/c81/7wjh9gq9l8ik0esbl5eu4nue9nvqjqn9/1_1_1_Fosfinilidinetris-_pirrolidin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1',1\"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в Узбекистане")
![1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в Узбекистане](/upload/iblock/f5f/fdk9ok5t4kds2oumwqx9x7kev55ma6nl/1_1_4S_5S_2_2_dimetil_1_3_dioksolan_4_5_diil_-bis_metilen_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в Узбекистане")
![1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в Узбекистане](/upload/iblock/edc/b10zy41bb2401e29rmhrjvevm2g6qtzk/1_1_-_9_9_Dimetil_9N_ksanten_4_5_diil_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в Узбекистане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Метил (диэтилфосфоно) ацетат от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
