Описание
Дибензилдиэтилфосфорамидит — фосфорамидитный реагент трёхвалентного фосфора, в молекуле которого атом фосфора связан с двумя бензилоксигруппами и диэтиламиногруппой. Относится к классу фосфорамидитов — активных фосфитилирующих агентов, применяемых в присутствии кислотного катализатора (например, 1H-тетразола) для переноса дибензилфосфитного фрагмента на спирты и сахара.
Основные атрибуты
- CAS №: 67746-43-4
- Химическая формула: C18H24NO2P
- Молекулярный вес: 317,36
- Точная масса: 317,15400
- Идентификатор DSSTox: DTXSID40407973
- Характеристики PSA: 21,7
- XLogP3: 4,98870
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,06
- Температура кипения: 360 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 95 °F
- Показатель преломления: 1,545
- Растворимость: растворим в хлороформе
- Давление пара: 0,71 фунт/кв.дюйм (≈4,9 кПа) при 55 °C
- Условия хранения: стеклянная бутылка, морозильная камера при -20 °C, в инертной атмосфере
Область применения
Реагент используют как фосфитилирующий агент при синтезе дибензилфосфотриэфиров и дибензилгликозилфосфитов из спиртов и защищённых сахаров: под каталитическим действием 1H-тетразола фосфорамидитный азот замещается на кислород спирта, после чего продукт легко окисляется до фосфата. Такая схема применяется в синтезе нуклеотидов, гликозидных фосфатов и производных серина в пептидной химии — то есть в тонком фармацевтическом и биоорганическом синтезе, а не как готовый конечный продукт.
Информация по технике безопасности
- Уровень упаковки: III
- Категория опасности: 3.2
- Транспортные коды: ООН 1993, класс 3, группа упаковки III
- WGK Германия: 3
- Код класса опасности: 10-36/37/38
- Инструкции по технике безопасности: 16-26-37/39
- Метка: Xi
- Меры предосторожности: P261-P305+P351+P338
- Указания по опасности: H226-H315-H319-H335
Классификация СГС: предупреждение, H226 (90,48% случаев) — легковоспламеняющаяся жидкость и пары; полный перечень мер предосторожности: P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P280, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501. Агрегированная информация о СГС предоставлена 42 компаниями из 2 уведомлений в Реестр C&L ECHA.
Условия хранения и транспортировки
Хранить в стеклянной таре в морозильной камере при -20 °C, в инертной атмосфере (азот или аргон), исключая контакт с влагой воздуха — фосфорамидиты чувствительны к гидролизу. Перевозить как легковоспламеняющуюся жидкость класса 3, группа упаковки III, ООН 1993. При работе — вытяжной шкаф, перчатки, защитные очки, избегать вдыхания паров и попадания на кожу.
Роль в синтезе гликозилфосфатов
При взаимодействии реагента с частично защищёнными сахарами в присутствии 1H-тетразола образуются дибензилгликозилфосфиты, которые после окисления мета-хлорпербензойной кислотой или трет-бутилгидропероксидом превращаются в устойчивые дибензилфосфаты — ключевые интермедиаты при построении фосфорилированных гликанов, инозитолфосфатов и модифицированных нуклеотидов, востребованных в фармацевтических исследованиях и биохимии сигнальных путей клетки.
Description
Dibenzyldiethylphosphoramidite is a phosphoramidite reagent of trivalent phosphorus, in the molecule of which the phosphorus atom is bonded to two benzyloxy groups and a diethylamino group. Belongs to the class of phosphoramidites - active phosphitylation agents used in the presence of an acid catalyst (for example, 1H-tetrazole) to transfer the dibenzylphosphite moiety to alcohols and sugars.
Basic Attributes
- CAS No: 67746-43-4
- Chemical formula: C18H24NO2P
- Molecular Weight: 317.36
- Exact weight: 317.15400
- DSSTox ID: DTXSID40407973
- PSA specifications: 21.7
- XLogP3: 4.98870
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.06
- Boiling point: 360 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 95°F
- Refractive index: 1.545
- Solubility: soluble in chloroform
- Steam pressure: 0.71 psi (≈4.9 kPa) at 55 °C
- Storage conditions: glass bottle, freezer at -20 °C, in an inert atmosphere
Scope of application
The reagent is used as a phosphitylation agent in the synthesis of dibenzylphosphotriesters and dibenzylglycosylphosphites from alcohols and protected sugars: under the catalytic action of 1H-tetrazole, phosphoramidite nitrogen is replaced by alcohol oxygen, after which the product is easily oxidized to phosphate. This scheme is used in the synthesis of nucleotides, glycosidic phosphates and serine derivatives in peptide chemistry - that is, in fine pharmaceutical and bioorganic synthesis, and not as a finished final product.
Safety Information
- Packing level: III
- Hazard category: 3.2
- Transport codes: UN 1993, class 3, packing group III
- WGK Germany: 3
- Hazard class code: 10-36/37/38
- Safety instructions: 16-26-37/39
- Label: Xi
- Precautions: P261-P305+P351+P338
- Hazard statements: H226-H315-H319-H335
GHS classification: warning, H226 (90.48% of cases) - flammable liquid and vapor; full list of precautions: P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P280, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501. Aggregated GHS information provided by 42 companies from 2 notifications to the ECHA C&L Register.
Storage and transportation conditions
Store in a glass container in the freezer at -20 °C, in an inert atmosphere (nitrogen or argon), excluding contact with air moisture - phosphoramidites are sensitive to hydrolysis. Transport as a flammable liquid of class 3, packing group III, UN 1993. When working, use a fume hood, gloves, safety glasses, avoid inhalation of vapors and contact with skin.
Role in the synthesis of glycosylphosphates
When the reagent interacts with partially protected sugars in the presence of 1H-tetrazole, dibenzylglycosylphosphites are formed, which, after oxidation with meta-chloroperbenzoic acid or tert-butylhydroperoxide, are converted into stable dibenzylphosphates - key intermediates in the construction of phosphorylated glycans, inositol phosphates and modified nucleotides, which are in demand in pharmaceutical research and the biochemistry of cell signaling pathways.
![1,1',1"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в Узбекистане](/upload/iblock/c81/7wjh9gq9l8ik0esbl5eu4nue9nvqjqn9/1_1_1_Fosfinilidinetris-_pirrolidin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1',1\"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в Узбекистане")
![1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в Узбекистане](/upload/iblock/f5f/fdk9ok5t4kds2oumwqx9x7kev55ma6nl/1_1_4S_5S_2_2_dimetil_1_3_dioksolan_4_5_diil_-bis_metilen_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в Узбекистане")
![1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в Узбекистане](/upload/iblock/edc/b10zy41bb2401e29rmhrjvevm2g6qtzk/1_1_-_9_9_Dimetil_9N_ksanten_4_5_diil_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в Узбекистане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. ДИБЕНЗИЛДИЭТИЛФОСФОРАМИДИТ от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
