Описание
Цианометилентрибутилфосфоран (сокращённо CMBP, реагент Цунода) — стабилизированный фосфоран, заменяющий классическую пару трифенилфосфин / диэтилазодикарбоксилат (PPh3/DEAD) в реакции Мицунобу. Атом фосфора(V) несёт три н-бутильные группы и цианометиленовый фрагмент, совмещая в одной молекуле функции фосфина и акцептора протона.
Основные атрибуты
- CAS №: 157141-27-0
- Химическая формула: C14H28NP
- Молекулярный вес: 241,35
- Точная масса: 241,19600
- Идентификатор DSSTox: DTXSID90404992
- Характеристики PSA: 23,8
- XLogP3: 2,9
Физико-химические характеристики
- Плотность: 0,882 г/см3
- Температура кипения: 339,1°C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 7 °C
- Показатель преломления: 1.45
- Условия хранения: холодильник
Применение
Реагент Цунода применяют в модифицированной реакции Мицунобу между спиртами и нуклеофилами с pKa выше 11 — фенолами, имидами, сульфонамидами, отдельными тиолами, — там, где пара PPh3/DEAD малоэффективна. Совмещение фосфина и азодикарбонильного акцептора в одной молекуле упрощает стехиометрию и допускает проведение реакции при нагреве. Второе направление — реакция Виттига: CMBP превращает сложные эфиры, лактоны, N-Boc-лактамы и циклические имиды в соответствующие илиды и далее в олефинированные продукты. Реагент применяется в стереоселективном синтезе скитантина и других кислород- и азотсодержащих гетероциклов методом внутримолекулярного циклоалкилирования по Мицунобу.
Информация по технике безопасности
- Транспортные коды: 3275
- Код класса опасности: 10-23/24/25-67-65-48/20-38-11-63
- Инструкции по технике безопасности: 16-26-36/37/39-62-36/37
- Метки: F, Xn
- Указания по опасности: H302
- Классификация СГС: опасность, H301 (50%) — токсичен при проглатывании [опасная острая токсичность, перорально]
- Заявление(я) о мерах предосторожности: P264, P270, P280, P301+P312, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P501
- Расширенный перечень мер предосторожности по СГС: P261, P264, P270, P271, P280, P301+P310, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P322, P330, P332+P313, P337+P313, P361, P362, P363, P403+P233, P405, P501
Агрегированная информация о СГС предоставлена двумя компаниями из 2 уведомлений в Реестр классификации и маркировки (C&L) ECHA; каждое уведомление может быть связано с несколькими компаниями.
Хранение и транспортировка
Вещество чувствительно к влаге и воздуху, легко воспламеняется (температура вспышки 7 °C), поэтому хранится в холодильнике, в герметичной таре, вдали от источников огня и окислителей. Работа — в вытяжном шкафу, в перчатках и защитных очках, с исключением контакта с водой. Транспортный код 3275 относится к органическим соединениям фосфора, перевозка требует упаковки, исключающей повреждение тары и контакт с влагой.
Description
Cyanomethylenetributylphosphorane (abbreviated CMBP, Tsunoda reagent) is a stabilized phosphorane that replaces the classical triphenylphosphine/diethyl azodicarboxylate (PPh3/DEAD) couple in the Mitsunobu reaction. The phosphorus(V) atom carries three n-butyl groups and a cyanomethylene fragment, combining the functions of phosphine and proton acceptor in one molecule.
Basic Attributes
- CAS No: 157141-27-0
- Chemical formula: C14H28NP
- Molecular weight: 241.35
- Exact weight: 241.19600
- DSSTox ID: DTXSID90404992
- PSA specifications: 23.8
- XLogP3: 2.9
Physico-chemical characteristics
- Density: 0.882 g/cm3
- Boiling point: 339.1°C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 7 °C
- Refractive index: 1.45
- Storage conditions: refrigerator
Application
Tsunoda's reagent is used in the modified Mitsunobu reaction between alcohols and nucleophiles with pKa above 11 - phenols, imides, sulfonamides, individual thiols - where the PPh3/DEAD pair is ineffective. The combination of phosphine and an azodicarbonyl acceptor in one molecule simplifies the stoichiometry and allows the reaction to occur when heated. The second direction is the Wittig reaction: CMBP converts esters, lactones, N-Boc-lactams and cyclic imides into the corresponding ylides and further into olefinated products. The reagent is used in the stereoselective synthesis of skianthin and other oxygen- and nitrogen-containing heterocycles by intramolecular cycloalkylation according to Mitsunobu.
Safety Information
- Transport codes: 3275
- Hazard class code: 10-23/24/25-67-65-48/20-38-11-63
- Safety instructions: 16-26-36/37/39-62-36/37
- Tags: F, Xn
- Hazard Statements: H302
- GHS Classification: Hazard, H301 (50%) - Toxic if swallowed [Hazardous Acute Toxicity, Oral]
- Precautionary Statement(s): P264, P270, P280, P301+P312, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P501
- Extended list of GHS precautions: P261, P264, P270, P271, P280, P301+P310, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P322, P330, P332+P313, P337+P313, P361, P362, P363, P403+P233, P405, P501
Aggregated GHS information provided by two companies from 2 notifications to the ECHA Classification and Labeling (C&L) Register; Each notification may be associated with multiple companies.
Storage and transportation
The substance is sensitive to moisture and air, flammable (flash point 7 °C), therefore it is stored in the refrigerator, in an airtight container, away from sources of fire and oxidizers. Work - in a fume hood, wearing gloves and safety glasses, excluding contact with water. Transport code 3275 refers to organic phosphorus compounds; transportation requires packaging that prevents damage to the container and contact with moisture.
![1,1',1"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в Узбекистане](/upload/iblock/c81/7wjh9gq9l8ik0esbl5eu4nue9nvqjqn9/1_1_1_Fosfinilidinetris-_pirrolidin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1',1\"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в Узбекистане")
![1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в Узбекистане](/upload/iblock/f5f/fdk9ok5t4kds2oumwqx9x7kev55ma6nl/1_1_4S_5S_2_2_dimetil_1_3_dioksolan_4_5_diil_-bis_metilen_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в Узбекистане")
![1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в Узбекистане](/upload/iblock/edc/b10zy41bb2401e29rmhrjvevm2g6qtzk/1_1_-_9_9_Dimetil_9N_ksanten_4_5_diil_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в Узбекистане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. ЦИАНОМЕТИЛЕНТРИБУТИЛФОСФОРАН от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
