Описание
Бис(дициклогексилфосфино)метан (dcpm, синоним — метиленбис(дициклогексилфосфин)) — бидентатный третичный фосфиновый лиганд, в котором два атома фосфора с циклогексильными заместителями соединены метиленовым мостиком -CH2-. CAS 137349-65-6, формула C25H46P2, молекулярная масса 408,58, точная масса 408,307465. Короткий однометиленовый мостик задаёт малый угол укуса (bite angle) при хелатировании переходных металлов, что отличает лиганд от аналогов с более длинными спейсерами.
Основные атрибуты
- CAS №: 137349-65-6
- Химическая формула: C25H46P2
- Молекулярный вес: 408,58; точная масса: 408,307465
- Идентификатор DSSTox: DTXSID30347152
- Характеристики PSA: 0
- XLogP3: 9,80
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: белый кристалл
- Температура плавления: 95–102 °C (лит.)
- Температура кипения: 511,2 ± 20,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 279,4 ± 28,1 °C
Химические свойства
Как и другие третичные алкилфосфины, dcpm — сильный сигма-донор с выраженной нуклеофильностью атома фосфора; на воздухе постепенно окисляется до соответствующего бис-фосфиноксида, поэтому хранение и манипуляции проводят с ограничением контакта с кислородом. Метиленовый мостик придаёт лиганду жёсткость и малый угол хелатирования, из-за чего dcpm часто координируется по мостиковому (μ-P,P') типу, связывая два атома металла в биядерных комплексах, в отличие от хелатирования одного центра.
Область применения
Бидентатный фосфиновый лиганд для координационной и металлоорганической химии: образует хелатные комплексы с переходными металлами — палладием, платиной, никелем, родием. Такие комплексы применяются как катализаторы в реакциях гомогенного катализа — гидрирования, гидроформилирования, кросс-сочетания, где малый угол укуса лиганда влияет на селективность превращения. Дициклогексильные заместители на фосфоре увеличивают электронную плотность на металле по сравнению с фенильными аналогами (dppm) и повышают устойчивость комплексов к окислению.
Информация по технике безопасности
- Уровень упаковки: II
- Категория опасности: 4.1
- Транспортные коды: UN1325
- WGK Германия: 3
- Код класса опасности: 36/37/38
- Инструкции по технике безопасности: 26-36
- Метки: Xi
- Меры предосторожности: P261, P305+P351+P338
- Указания по опасности: H315, H319, H335
- Классификация СГС: H315 (100% уведомлений) — вызывает раздражение кожи; P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501; агрегированная информация предоставлена 44 компаниями на основании 2 уведомлений в реестр ECHA C&L
Хранение и транспортировка
Хранить в сухом, прохладном, вентилируемом помещении в плотно закрытой таре, по возможности в инертной атмосфере — третичные фосфины окисляются на воздухе с образованием фосфиноксидов. Транспортный код UN1325 (легковоспламеняющееся твёрдое вещество), уровень упаковки II, категория опасности 4.1. При работе использовать перчатки и защитные очки — вещество раздражает кожу, глаза и дыхательные пути (H315, H319, H335).
Description
Bis(dicyclohexylphosphino)methane (dcpm, synonym - methylenebis(dicyclohexylphosphine)) is a bidentate tertiary phosphine ligand in which two phosphorus atoms with cyclohexyl substituents are connected by a methylene bridge -CH2-. CAS 137349-65-6, formula C25H46P2, molecular weight 408.58, exact weight 408.307465. The short one-methylene bridge sets a small bite angle for transition metal chelation, which distinguishes the ligand from analogues with longer spacers.
Basic Attributes
- CAS No: 137349-65-6
- Chemical formula: C25H46P2
- Molecular weight: 408.58; exact weight: 408.307465
- DSSTox ID: DTXSID30347152
- PSA Features: 0
- XLogP3: 9.80
Physico-chemical characteristics
- Appearance: white crystal
- Melting point: 95–102 °C (lit.)
- Boiling point: 511.2 ± 20.0 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 279.4 ± 28.1 °C
Chemical properties
Like other tertiary alkylphosphines, dcpm is a strong sigma donor with pronounced nucleophilicity of the phosphorus atom; in air it is gradually oxidized to the corresponding bis-phosphine oxide, therefore storage and manipulation are carried out with limited contact with oxygen. The methylene bridge imparts rigidity to the ligand and a small chelation angle, which is why dcpm often coordinates in a bridging (μ-P,P') manner, linking two metal atoms in binuclear complexes, as opposed to chelating a single center.
Scope of application
Bidentate phosphine ligand for coordination and organometallic chemistry: forms chelate complexes with transition metals - palladium, platinum, nickel, rhodium. Such complexes are used as catalysts in homogeneous catalysis reactions - hydrogenation, hydroformylation, cross-coupling, where a small ligand bite angle affects the selectivity of the transformation. Dicyclohexyl substituents on phosphorus increase the electron density on the metal compared to phenyl analogues (dppm) and increase the stability of the complexes to oxidation.
Safety Information
- Packing level: II
- Hazard category: 4.1
- Transport codes: UN1325
- WGK Germany: 3
- Hazard class code: 36/37/38
- Safety instructions: 26-36
- Tags: Xi
- Precautions: P261, P305+P351+P338
- Hazard statements: H315, H319, H335
- GHS classification: H315 (100% notification) - Causes skin irritation; P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501; aggregated information provided by 44 companies based on 2 notifications to the ECHA C&L register
Storage and transportation
Store in a dry, cool, ventilated area in a tightly closed container, if possible in an inert atmosphere - tertiary phosphines oxidize in air to form phosphine oxides. Transport code UN1325 (flammable solid), packing level II, hazard category 4.1. Wear gloves and safety glasses when working - the substance is irritating to the skin, eyes and respiratory tract (H315, H319, H335).
![1,1',1"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в Узбекистане](/upload/iblock/c81/7wjh9gq9l8ik0esbl5eu4nue9nvqjqn9/1_1_1_Fosfinilidinetris-_pirrolidin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1',1\"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в Узбекистане")
![1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в Узбекистане](/upload/iblock/f5f/fdk9ok5t4kds2oumwqx9x7kev55ma6nl/1_1_4S_5S_2_2_dimetil_1_3_dioksolan_4_5_diil_-bis_metilen_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в Узбекистане")
![1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в Узбекистане](/upload/iblock/edc/b10zy41bb2401e29rmhrjvevm2g6qtzk/1_1_-_9_9_Dimetil_9N_ksanten_4_5_diil_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в Узбекистане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. БИС (ДИЦИКЛОГЕКСИЛФОСФИНО) МЕТАН от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
