Описание
Бензилтрифенилфосфоний хлорид — четвертичная фосфониевая соль, применяемая как реагент для получения илидов по методу Виттига и как катализатор межфазного переноса (BTPPC). Формула C25H22P,Cl, CAS-номер 1100-88-5, синонимы трифенилбензилфосфоний хлорид, GM 200, NSC 116712, BPP, TPP-ZC.
Основные атрибуты
- Химическая формула: C25H22P,Cl
- Молекулярный вес: 388,87
- Точная масса: 388.115
- BRN: 3599868
- Номер ЕС: 214-154-3
- Номер NSC: 116712
- Идентификатор DSSTox: DTXSID6051566
- Код ТН ВЭД (HS code): 29310095
- Характеристики PSA: 0
- XLogP3: 2.18470
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: кристаллический порошок от белого до почти белого цвета
- Плотность: 1,18 г/см3 (20 °C)
- Температура плавления: 314-315 °C
- Температура вспышки: 300 °C
- Растворимость в воде: растворим
- Условия хранения: при температуре не выше 20 °C
- Давление пара: 0,1 ГПа
- Стабильность / срок годности: стабильный; несовместим с сильными окислителями
Токсичность
- LD50 перорально, кролик: 43 мг/кг
- Классификация СГС: H300 (76,32 %) — смертельный исход при проглатывании (опасная острая токсичность)
Область применения
Бензилтрифенилфосфоний хлорид — исходная фосфониевая соль для получения бензилиденфосфорана (илида Виттига): при обработке основанием (например, бутиллитием или гидроксидом натрия) отщепляется протон бензильной группы, и образующийся илид вступает в реакцию Виттига с альдегидами и кетонами, давая стиролы и стильбены с новой углерод-углеродной двойной связью. Кроме того, соединение как объёмная липофильная фосфониевая соль используется в качестве катализатора межфазного переноса в реакциях с участием неорганических анионов.
Информация по технике безопасности
- Уровень упаковки: II
- Категория опасности: 6.1
- Транспортные коды: ООН 2811, 6.1/стр. 2
- WGK Германия: 3
- Код класса опасности: 25-36/37/38-24/25
- Инструкции по технике безопасности: 26-36/37/39-45-36
- Номер RTECS: TA2416500
- Метки: T, Xi
- Меры предосторожности: P260, P261, P264, P270, P271, P280, P284, P301+P310, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P311, P312, P314, P320, P321, P322, P330, P332+P313, P337+P313, P361, P362, P363, P403+P233, P405, P501
Условия хранения
Хранить при температуре не выше 20 °C, в плотно закрытой таре, в сухом и хорошо проветриваемом помещении. Работа с реагентом требует средств защиты органов дыхания, перчаток и защитных очков ввиду высокой острой токсичности при проглатывании (LD50 43 мг/кг у кроликов, классификация H300).
Особенности реакции Виттига с этим реагентом
Илид, получаемый из бензилтрифенилфосфоний хлорида, относится к слабо стабилизированным (несопряжённым, помимо ароматического кольца) илидам, что обычно даёт преимущественно цис-алкены (Z-изомеры) в немодифицированной реакции Виттига — в отличие от стабилизированных илидов на основе сложноэфирных фосфонатов, дающих транс-продукты. Этот стереохимический контроль делает реагент востребованным при целевом синтезе цис-алкенов, стирольных и стильбеновых фрагментов в молекулах природных соединений и фармацевтических субстанций.
Description
Benzyltriphenylphosphonium chloride is a quaternary phosphonium salt used as a reagent for the preparation of ylides by the Wittig method and as a phase transfer catalyst (BTPPC). Formula C25H22P,Cl, CAS number 1100-88-5, synonyms triphenylbenzylphosphonium chloride, GM 200, NSC 116712, BPP, TPP-ZC.
Basic Attributes
- Chemical formula: C25H22P,Cl
- Molecular Weight: 388.87
- Exact weight: 388.115
- BRN: 3599868
- EU number: 214-154-3
- NSC Number: 116712
- DSSTox ID: DTXSID6051566
- HS code: 29310095
- PSA Features: 0
- XLogP3: 2.18470
Physico-chemical characteristics
- Appearance: White to off-white crystalline powder
- Density: 1.18 g/cm3 (20 °C)
- Melting point: 314-315 °C
- Flash point: 300 °C
- Solubility in water: soluble
- Storage conditions: at a temperature not exceeding 20 °C
- Steam pressure: 0.1 GPa
- Stability/shelf life: stable; incompatible with strong oxidizing agents
Toxicity
- LD50 oral, rabbit: 43 mg/kg
- GHS classification: H300 (76.32%) - fatal if swallowed (harmful acute toxicity)
Scope of application
Benzyltriphenylphosphonium chloride is the starting phosphonium salt for the production of benzylidenephosphorane (Wittig ylide): upon treatment with a base (such as butyllithium or sodium hydroxide), a proton of the benzyl group is eliminated, and the resulting ylide undergoes a Wittig reaction with aldehydes and ketones, yielding styrene and stilbenes with a new carbon-carbon double bond. In addition, the compound as a bulk lipophilic phosphonium salt is used as a phase transfer catalyst in reactions involving inorganic anions.
Safety Information
- Packing level: II
- Hazard category: 6.1
- Transport codes: UN 2811, 6.1/page. 2
- WGK Germany: 3
- Hazard class code: 25-36/37/38-24/25
- Safety instructions: 26-36/37/39-45-36
- RTECS number: TA2416500
- Tags: T, Xi
- Precautions: P260, P261, P264, P270, P271, P280, P284, P301+P310, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P311, P312, P314, P320, P321, P322, P330, P332+P313, P337+P313, P361, P362, P363, P403+P233, P405, P501
Storage conditions
Store at a temperature not exceeding 20 °C, in a tightly closed container, in a dry and well-ventilated area. Working with the reagent requires respiratory protection, gloves and safety glasses due to high acute toxicity if swallowed (LD50 43 mg/kg in rabbits, classification H300).
Features of the Wittig reaction with this reagent
The ylide derived from benzyltriphenylphosphonium chloride is a weakly stabilized (unconjugated other than an aromatic ring) ylide, which typically produces predominantly cis-alkenes (Z-isomers) in the unmodified Wittig reaction—in contrast to stabilized ester phosphonate ylides that produce trans products. This stereochemical control makes the reagent in demand for the targeted synthesis of cis-alkenes, styrene and stilbene fragments in the molecules of natural compounds and pharmaceutical substances.
![1,1',1"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в Узбекистане](/upload/iblock/c81/7wjh9gq9l8ik0esbl5eu4nue9nvqjqn9/1_1_1_Fosfinilidinetris-_pirrolidin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1',1\"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в Узбекистане")
![1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в Узбекистане](/upload/iblock/f5f/fdk9ok5t4kds2oumwqx9x7kev55ma6nl/1_1_4S_5S_2_2_dimetil_1_3_dioksolan_4_5_diil_-bis_metilen_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в Узбекистане")
![1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в Узбекистане](/upload/iblock/edc/b10zy41bb2401e29rmhrjvevm2g6qtzk/1_1_-_9_9_Dimetil_9N_ksanten_4_5_diil_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в Узбекистане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Бензилтрифенилфосфоний хлорид от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
