Прекоцен II

Описание

Прекоцен II (Precocene II) — природный хромен, 6,7-диметокси-2,2-диметил-2H-1-бензопиран, обнаруженный в растении Ageratum houstonianum (агератум Хоустона), откуда происходит второе название — агератохромен II. Вещество обладает антиювенильногормональной активностью: оно вызывает разрушение прилежащих тел (corpora allata) — желёз, вырабатывающих ювенильный гормон насекомых. В опытах in vitro прекоцен II подавлял биосинтез ювенильного гормона изолированными прилежащими телами таракана Periplaneta americana при концентрациях от 1 мМ. У саранчи Locusta migratoria зафиксирована атрофия прилежащих тел. Практический результат подавления функции железы — преждевременный метаморфоз и обратимая стерилизация насекомого. Обозначения: Прекоцен 2, Прекоцен II, агератохромен, Ageratochromene, NSC 318792.

Основные атрибуты

• CAS №: 644-06-4
• Химическая формула: C13H16O3
• Молекулярная масса: 220,26
• Точная масса: 220,26
• Номер ЕС: 211-408-5
• UNII: 1W2R4TRY5H
• Номер NSC: 318792
• Идентификатор DSSTox: DTXSID9060942
• Код ТН ВЭД (HS code): 2909199090
• Характеристики PSA: 27,69
• XLogP3: 3,38

Физико-химические характеристики

• Плотность: 1,1 ± 0,1 г/см³
• Температура плавления: 47,5 °C
• Температура кипения: 155–160 °C при давлении 9 Торр
• Температура вспышки: 113 °C
• Показатель преломления: 1,514
• Условия хранения: морозильная камера при температуре −20 °C

Механизм действия

Ювенильный гормон удерживает насекомое в личиночной стадии и обеспечивает работу репродуктивной системы у взрослой особи. Прекоцен II действует не как антагонист рецептора, а как проциотоксикант: в клетках прилежащих тел он подвергается окислительной активации с образованием реакционноспособного эпоксида, который необратимо повреждает саму железу. Гормон перестаёт вырабатываться, и личинка проходит преждевременную метаморфозу, минуя нормальное число возрастов, а у имаго тормозится развитие яичников.

Наблюдаемые эффекты

• подавление биосинтеза ювенильного гормона в изолированных прилежащих телах Periplaneta americana при концентрации 1 мМ и выше
• атрофия прилежащих тел у Locusta migratoria
• преждевременный метаморфоз у нимф второго возраста клопа-солдатика молочайного при нанесении покрытия на чашку Петри в дозах 0,4 и 0,7 мкг/см²
• торможение развития яичников у клопов-солдатиков, хлопковых красноклопов, яблонных мух-пестрокрылок и мексиканской бобовой коровки

Область использования

• инструмент для изучения гормональной регуляции развития и размножения насекомых
• модельное вещество при разработке подходов к управлению численностью вредителей через эндокринную систему
• аналитический стандарт при исследовании фитохимии Ageratum

Классификация опасности

• Инструкции по технике безопасности: S24/25 — избегать попадания на кожу и в глаза
• Номер RTECS: DJ2527000

Классификация СГС и фразы H в исходной карточке продукта не приведены и здесь не указываются.

Хранение и обращение

Регламентированный режим — морозильная камера при −20 °C: низкая температура плавления (47,5 °C) и склонность хроменов к окислительным превращениям делают глубокую заморозку обязательной. Тара плотно закрыта, защищена от света и влаги. Согласно S24/25 работают в перчатках и защитных очках, исключая контакт с кожей и глазами. С учётом характера биологического действия — необратимого повреждения эндокринной железы насекомых — вещество рассматривают как биологически активное и обращаются с ним в вытяжном шкафу.