Диацетат гониодиола

Идентификация

Диацетат гониодиола — ацилированное (диацетатное) производное природного стирилактона гониодиола. Базовое соединение этого ряда выделяют из растений рода Goniothalamus семейства аноновых (Annonaceae), в частности из Goniothalamus sesquipedalis. Английское название вещества Goniodiol diacetate, номер CAS 136778-40-0, химическая формула C21H35IO5. В структуре присутствует атом йода — это отличает товарную форму от простого диацетата гониодиола и говорит о том, что перед нами йодированный синтетический аналог, применяемый как интермедиат при изучении стирилактонов и их аналогов.

Физико-химические характеристики

• Молекулярный вес: 494,40407
• Точная масса: 318,11
• Характеристики PSA: 78,9 Å2
• XLogP3: 2,1
• Плотность (прогнозируемая): 1,236±0,06 г/см3
• Температура кипения (прогнозируемая): 386,4±12,0 °C

Расчётное значение PSA 78,9 Å2 указывает на умеренную полярность молекулы — вклад вносят две сложноэфирные (ацетатные) группы и лактонный кольцевой фрагмент. XLogP3 2,1 говорит об умеренной липофильности: соединение занимает промежуточное положение между водорастворимым гониодиолом и его более гидрофобными сложноэфирными производными. Плотность и температура кипения приведены расчётным методом (прогнозируемые значения, помечены в дампе как predicted), поскольку экспериментальных данных по чистому препарату в открытых источниках не найдено. Разница между молекулярным весом (494,4) и указанной в дампе точной массой (318,11) обращает на себя внимание — это может быть следствием того, что точная масса рассчитана для фрагмента иона или родственной структуры без части заместителей; при работе с этим показателем стоит перепроверять его по паспорту конкретной партии.

Класс вещества и происхождение

Соединение относится к группе стирилактонов (styryllactones) — 5,6-дигидро-2H-пиран-2-оновых производных с фенильным заместителем, характерных для рода Goniothalamus. Эти вторичные метаболиты активно изучаются как источники избирательно цитотоксичных для опухолевых клеток структур. Диацетилирование гидроксильных групп гониодиола используется химиками как способ защиты реактивных ОН-групп при синтезе аналогов и при исследовании зависимости цитотоксической активности от структуры (SAR) в ряду стирилактонов: варьируя заместители при сохранении лактонного ядра, исследователи оценивают вклад каждой функциональной группы в биологический эффект.

Область применения

• реактив для лабораторного синтеза и модификации стирилактонов
• эталонное соединение при хроматографическом и спектральном анализе природных гониодиолов
• интермедиат в исследованиях структура-активность цитотоксических лактонов Goniothalamus
• объект сравнения при изучении влияния ацилирования и галогенирования на физико-химические свойства стирилактонов

Прямых данных о промышленном или сельскохозяйственном применении диацетата гониодиола в открытых источниках не обнаружено — соединение используется преимущественно в исследовательских целях, в лабораториях органического синтеза и фармакологического скрининга природных соединений.

Хранение и транспортировка

Сведений о классе опасности, транспортных кодах и условиях хранения в дампе нет; данные по регламентированной температуре хранения и GHS-маркировке не найдены и не публикуются производителями реактива. До получения официальной информации рекомендуется общий порядок обращения с органическими реактивами лабораторного назначения: герметичная тара, сухое прохладное место, защита от света и влаги, изоляция от сильных окислителей и восстановителей. При работе с малоизученными синтетическими интермедиатами целесообразно использовать средства индивидуальной защиты — перчатки, очки, вытяжную вентиляцию — как если бы профиль токсичности был неблагоприятным, пока не получены собственные данные испытаний.