Дигидроэхинофуран

Идентификация

Дигидроэхинофуран (шиконофуран A; англ. Dihydroechinofuran, синоним Shikonofuran A, CAS 85022-66-8) — фурановое производное нафтохинонового ряда, структурно родственное пигменту шиконину. Химическая формула C18H20O5. Выделяется из корней воробейника краснокорневищного (Lithospermum erythrorhizon, «цзыцао») — сырья восточноазиатской медицины.

Молекулярные параметры

• Молекулярный вес: 316,3484
• Точная масса: 316,131073
• Характеристики PSA: 79,90000
• XLogP3: 3,13

Физико-химические свойства

• Плотность: 1,2±0,1 г/см3
• Температура кипения: 358,4±21,0 °C при 760 мм рт. ст.
• Температура вспышки: 170,5±22,1 °C
• Показатель преломления: 1,565

Область применения

Корень воробейника краснокорневищного традиционно применяется в восточноазиатской медицине и как естественный пурпурно-красный краситель — его окраска обусловлена нафтохиноновыми пигментами группы шиконина, к которым структурно относится и дигидроэхинофуран (шиконофуран A). Соединение поставляется как референс-стандарт для фитохимических исследований пигментного состава Lithospermum erythrorhizon, идентификации и количественного определения нафтохиноновых производных в растительных экстрактах методом ВЭЖХ, а также для изучения структурно-функциональных зависимостей внутри группы шиконин-родственных фуранонафтохинонов. Шиконин и его производные, включая шиконофураны, придают корню воробейника характерную пурпурную окраску и изучаются за противовоспалительное, ранозаживляющее и противоопухолевое действие; в косметической промышленности экстракты Lithospermum erythrorhizon используются как натуральные красящие и биоактивные компоненты кремов и бальзамов. Название «шиконофуран» указывает на дополнительное фурановое кольцо, отличающее эту подгруппу от собственно шиконина и его алкановых или ациловых эфиров; такие фурановые производные образуются в растении по отдельной ветви биосинтеза нафтохиноновых пигментов и рассматриваются как маркеры хемотипа при сортовой идентификации сырья. Содержание отдельных представителей группы шиконина и шиконофуранов заметно варьирует между видами и популяциями Lithospermum и близкородственных родов (Arnebia, Onosma), что делает точное фитохимическое профилирование востребованным инструментом для контроля подлинности и качества растительного сырья на рынке. Название «эхинофуран» встречается в старой номенклатуре наряду с более распространённым сегодня «шиконофуран», что отражает историю параллельного изучения этих пигментов разными научными группами.

Безопасность и хранение

Данные по классификации опасности и транспортным кодам в дампе отсутствуют — публичные сведения об опасности для этого узкоспециализированного фитохимического стандарта ограничены. Как и родственные нафтохиноновые пигменты, дигидроэхинофуран чувствителен к свету и кислороду воздуха; хранить в герметичной таре, в сухом прохладном месте, защищённом от света, отдельно от окислителей; при работе с веществом использовать перчатки, тару после отбора пробы закрывать повторно как можно быстрее. Специальных требований к транспортировке поставщик не указывает — важна защита упаковки от тепла и прямого света.