Пентаацетат бергенина

Описание

Пентаацетат бергенина — полностью ацетилированное (пента-O-ацетильное) производное природного соединения бергенина, изокумаринового C-гликозида, содержащегося в растениях родов Bergenia, Ardisia, Mallotus. Ацетилирование всех пяти гидроксильных групп повышает липофильность и химическую стабильность молекулы по сравнению с исходным бергенином, что делает соединение удобным реагентом для фармакологических исследований и промежуточным продуктом органического синтеза. Формула C24H26O14, CAS-номер 14531-47-6, синонимы Bergenin pentaacetate, Bergenin 3,4,8,10,11-pentaacetate.

Основные атрибуты

• Химическая формула: C24H26O14
• Молекулярный вес: 538,458
• Точная масса: 538,132263
• Характеристики PSA: 176
• XLogP3: 0.77

Физико-химические характеристики

• Плотность: 1,4±0,1 г/см3
• Температура кипения: 582,4±50,0 °C при 760 мм рт. ст.
• Температура вспышки: 247,5±30,2 °C
• Показатель преломления: 1,552

Область применения

Бергенин, из которого получают данное пентаацетатное производное, изучается за противовоспалительную, гепатопротекторную и антидиабетическую активность, однако сам бергенин обладает низкой пероральной биодоступностью из-за слабого всасывания в желудочно-кишечном тракте. Ацетилирование гидроксильных групп до пентаацетата — распространённая стратегия получения пролекарственных форм и синтетических интермедиатов, повышающая липофильность молекулы для дальнейших исследований фармакокинетики и химической модификации. Соединение используется как лабораторный реагент и объект исследований, не является зарегистрированным лекарственным средством.

Химическая природа

Молекула сохраняет исходный изокумариновый гликозидный каркас бергенина (производное 4-O-метилгалловой кислоты, связанной гликозидной связью с глюкозой), в котором пять свободных гидроксильных групп исходной молекулы замещены на ацетатные эфирные группы. Это отражено в систематическом названии Bergenin 3,4,8,10,11-pentaacetate, указывающем позиции ацетилирования.

Физические характеристики для обращения

Соединение представляет собой твёрдое вещество с относительно высокой плотностью 1,4 г/см3, высокой температурой кипения (582,4 °C при атмосферном давлении) и температурой вспышки 247,5 °C, что говорит о низкой летучести и умеренной пожарной опасности при комнатной температуре. Показатель преломления 1,552 характерен для плотных ароматических поликислородных соединений. Значение PSA 176 указывает на высокую полярную поверхность молекулы за счёт множества сложноэфирных и лактонных кислородов, при умеренном значении липофильности XLogP3 0.77.

Хранение и обращение

Как и большинство сложных ацетилированных гликозидов, вещество следует хранить в сухом, защищённом от прямого света и высокой влажности месте в плотно закрытой таре, поскольку сложноэфирные связи чувствительны к гидролизу в присутствии влаги и щелочных сред. Для лабораторной работы применяют стандартные средства индивидуальной защиты — перчатки и защитные очки.