Галламин

Идентификация

Галламин (Gallamine) — органическое азотсодержащее соединение, CAS-номер 153-76-4, номер ЕС 205-816-2, идентификатор UNII 1146X1ВТНМ, идентификатор DSSTox DTXSID60165184. Химическая формула C24H45N3O3. Код анатомо-терапевтическо-химической классификации (код УВД): M — костно-мышечная (опорно-двигательная) система.

Синонимы

• 2,2',2''-[1,2,3-Benzenetriyltris(oxy)]tris[N,N-diethylethanamine]
• Ethanamine,2,2',2''-[1,2,3-benzenetriyltris(oxy)]tris[N,N-diethyl-
• Triethylamine,2,2''',2''''''-(v-phenenyltrioxy)tris-

Основные атрибуты

• Молекулярный вес: 423,6324
• Точная масса: 423,63
• Характеристики PSA: 37,4
• XLogP3: 4,1
• Температура кипения: 206 °C при давлении 1 Торр

Строение молекулы

По химической структуре галламин — трис-эфир пирогаллола (1,2,3-тригидроксибензола), в котором все три гидроксильные группы этерифицированы 2-(диэтиламино)этильными фрагментами. Такое строение обеспечивает три катионных центра после протонирования или кватернизации атомов азота, что лежит в основе конкурентного связывания с ацетилхолиновыми рецепторами никотинового типа.

Класс вещества и механизм действия

Галламин — третичный триамин, структурная основа недеполяризующего нервно-мышечного блокатора. В медицинской и ветеринарной практике вещество применяется в форме четвертичной аммониевой соли — галламина трийодида (CAS 65-29-2, торговое название Флакседил), которая конкурентно связывается с холинергическими рецепторами скелетных мышц и блокирует передачу ацетилхолина на нервно-мышечном синапсе. Дополнительно проявляет свойства кардиоселективного антагониста мускариновых M2-рецепторов.

Область применения

Историческое значение — первый широко применявшийся синтетический недеполяризующий миорелаксант, использовавшийся как вспомогательное средство при анестезии для расслабления скелетной мускулатуры. В ветеринарии и полевой практике применялся для иммобилизации аллигаторов, крокодилов и рыб. В экспериментальной нейрофизиологии использовался для обездвиживания лабораторных животных при мониторинге судорожной активности, что требовало параллельной искусственной вентиляции лёгких из-за подавления дыхательной мускулатуры.

Противопоказания и особенности

Противопоказан пациентам с миастенией гравис, действие кумулятивное — эффект нарастает при повторном введении. Код УВД M указывает на отнесение к средствам, действующим на опорно-двигательную систему.

Физико-химические характеристики

Молекула умеренно липофильна (XLogP3 4,1), площадь полярной поверхности 37,4 Å2, что типично для третичных аминов с ароматическим ядром. Точная и молекулярная масса практически совпадают (423,6324 и 423,63), что говорит об отсутствии заметных изотопных примесей в определении. Кипит при 206 °C только при пониженном давлении в 1 Торр — при атмосферном давлении соединение разлагается раньше, чем достигает точки кипения, что типично для термически нестабильных полизамещённых аминоэфиров.

Хранение и обращение

Хранить в сухом, защищённом от света помещении, в плотно закрытой таре, отдельно от кислот и окислителей, с которыми третичные амины вступают в реакцию. Работать с использованием средств индивидуальной защиты: соединение — структурная основа фармакологически активного нервно-мышечного блокатора и требует обращения как с сильнодействующим веществом. При проливе не допускать попадания в канализацию и открытые водоёмы.