Описание
Дезаминосульфаметазин — структурный аналог ветеринарного сульфаниламидного антибактериального препарата сульфаметазина (сульфадимидина), у которого отсутствует первичная ароматическая аминогруппа в бензольном кольце. Именно эта аминогруппа у классических сульфаниламидов имитирует парааминобензойную кислоту (ПАБК) и конкурентно блокирует бактериальный фермент дигидроптероатсинтазу, нарушая синтез фолиевой кислоты у бактерий. Без аминогруппы молекула теряет способность к такому конкурентному ингибированию, поэтому дезаминосульфаметазин рассматривается прежде всего как аналитическая примесь и референс-соединение при контроле качества сульфаметазина, а не как самостоятельное антибактериальное средство.
Основные атрибуты
- CAS №: 6149-31-1
- Химическая формула: C12H13N3O2S
- Молекулярный вес: 263,315
- Точная масса: 263,073
- UNII: CU1M8V2V81
- Характеристики PSA: 80,3
- XLogP3: 1
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,332±0,06 г/см3 (прогнозируемое значение)
- Температура плавления: 150–152 °C
Область применения
Основное назначение — аналитический референс-стандарт при производстве и контроле качества сульфаметазина (сульфадимидина), широко применяемого в ветеринарии сульфаниламидного антибактериального препарата для лечения инфекций у сельскохозяйственных животных и птицы. Дезаминосульфаметазин используют для:
- идентификации и количественного определения родственной примеси в субстанции сульфаметазина методами ВЭЖХ
- валидации аналитических методик контроля качества ветеринарных сульфаниламидных препаратов
- исследований структура-активность в ряду сульфаниламидов — демонстрации роли ароматической аминогруппы для антибактериальной активности
Химический класс
Соединение относится к производным пиримидинилбензолсульфонамида. Пиримидиновый фрагмент с двумя метильными группами (4,6-диметилпиримидин-2-ил) идентичен таковому в сульфаметазине и отвечает за фармакокинетические свойства родственных сульфаниламидов, тогда как отсутствие аминогруппы в бензольном кольце (дезамино-структура) исключает конкурентное связывание с дигидроптероатсинтазой, ключевым ферментом бактериального синтеза фолатов.
Синонимы
N-(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)-benzenesulfonamide; Benzenesulfonamide, N-(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)-; N-(4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl)-benzenesulfonamide; UNII-CU1M8V2V81; Oprea1_169589; Oprea1_818160; MLS000075794.
Область применения родительского вещества
Сам сульфаметазин (сульфадимидин) — сульфаниламидный антибактериальный препарат широкого спектра, применяемый преимущественно в ветеринарии для лечения бактериальных инфекций крупного рогатого скота, свиней и птицы, часто в комбинации с триметопримом, усиливающим блокаду фолатного цикла бактерий на другом этапе биосинтеза. Присутствие дезаминосульфаметазина в субстанции или готовой продукции контролируется как показатель чистоты действующего вещества и соблюдения технологии синтеза.
Условия хранения и транспортировки
Хранить в сухом, защищённом от света месте, в плотно закрытой оригинальной таре при комнатной температуре. Специальных транспортных ограничений для вещества не установлено, при перевозке достаточно стандартной упаковки для твёрдых химических реактивов.
Description
Desaminosulfamethazine is a structural analogue of the veterinary sulfonamide antibacterial drug sulfamethazine (sulfadimidine), which lacks a primary aromatic amino group in the benzene ring. It is this amino group in classical sulfonamides that imitates para-aminobenzoic acid (PABA) and competitively blocks the bacterial enzyme dihydropteroate synthase, disrupting the synthesis of folic acid in bacteria. Without an amino group, the molecule loses the ability for such competitive inhibition, therefore deaminosulfamethazine is considered primarily as an analytical impurity and reference compound for quality control of sulfamethazine, and not as an independent antibacterial agent.
Basic Attributes
- CAS No.: 6149-31-1
- Chemical formula: C12H13N3O2S
- Molecular Weight: 263.315
- Exact weight: 263.073
- UNII: CU1M8V2V81
- PSA specifications: 80.3
- XLogP3: 1
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.332±0.06 g/cm3 (predicted value)
- Melting point: 150–152 °C
Scope of application
The main purpose is an analytical reference standard for the production and quality control of sulfamethazine (sulfadimidine), a sulfonamide antibacterial drug widely used in veterinary medicine for the treatment of infections in farm animals and poultry. Desaminosulfamethazine is used for:
- identification and quantification of related impurities in the substance of sulfamethazine by HPLC methods
- validation of analytical methods for quality control of veterinary sulfonamide drugs
- structure-activity studies in the sulfonamide series - demonstrating the role of the aromatic amino group for antibacterial activity
Chemical class
The compound belongs to pyrimidinylbenzenesulfonamide derivatives. The pyrimidine moiety with two methyl groups (4,6-dimethylpyrimidin-2-yl) is identical to that of sulfamethazine and is responsible for the pharmacokinetic properties of related sulfonamides, while the absence of an amino group on the benzene ring (desamino structure) eliminates competitive binding with dihydropteroate synthase, a key enzyme in bacterial folate synthesis.
Synonyms
N-(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)-benzenesulfonamide; Benzenesulfonamide, N-(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)-; N-(4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl)-benzenesulfonamide; UNII-CU1M8V2V81; Oprea1_169589; Oprea1_818160; MLS000075794.
Area of application of the parent substance
Sulfamethazine itself (sulfadimidine) is a broad-spectrum sulfanilamide antibacterial drug used primarily in veterinary medicine to treat bacterial infections in cattle, pigs and poultry, often in combination with trimethoprim, which enhances the blockade of the folate cycle of bacteria at another stage of biosynthesis. The presence of deaminosulfamethazine in the substance or finished product is controlled as an indicator of the purity of the active substance and compliance with the synthesis technology.
Storage and transportation conditions
Store in a dry place, protected from light, in tightly closed original containers at room temperature. There are no special transport restrictions for the substance; standard packaging for solid chemical reagents is sufficient for transportation.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Дезаминосульфаметазин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
