Буфениод

Описание

Буфениод (диодобуфенин) — иодированное производное фенилпропиламиноэтанола, применявшееся как коронарный вазодилататор в кардиологической практике середины XX века. Наличие двух атомов иода в структуре молекулы сближает вещество с группой иодсодержащих сосудорасширяющих средств того периода. Известные торговые названия: Прокливаль (Proclival), Диастал (Diastal); лабораторный код HF 241.

Основные атрибуты

• CAS №: 22103-14-6
• Химическая формула: C19H23I2NO2
• Молекулярный вес: 551,196
• Точная масса: 551,20
• Номер ЕС: 244-781-8
• UNII: JC82071PQS
• Код ТН ВЭД (HS code): 2922509090
• Характеристики PSA: 52,5
• XLogP3: 5,02510

Физико-химические характеристики

• Плотность: 1,744 г/см3
• Температура плавления: 212 °C
• Температура кипения: 526,5 °C при 760 мм рт. ст.
• Температура вспышки: 272,2 °C
• Показатель преломления: 1,657

Токсичность

LD50 у мышей: >600 мг/кг внутривенно, >2 г/кг перорально (по данным Фурно, Делурм).

Область применения

Использовался как сосудорасширяющее средство для коронарных артерий при стенокардии и других формах ишемической болезни сердца в исторической кардиологической практике. Высокая молекулярная масса и наличие двух атомов иода отличают вещество от современных органических нитратов и антагонистов кальция, применяемых для тех же показаний в текущей практике. Механизм действия иодированных вазодилататоров этого поколения был основан на прямом расслаблении гладкой мускулатуры сосудистой стенки, а не на биохимических путях, задействованных современными антиангинальными средствами.

Идентификация и синонимы

• Бензолметанол, 4-гидрокси-3,5-дииодо-α-[1-[(1-метил-3-фенилпропил)амино]этил]-
• 1-(4-Гидрокси-3,5-дииодофенил)-2-(1-метил-3-фенилпропиламино)пропанол
• Diiodobuphenine, Bufeniode, Bufeniod, Proclival, Diastal

Хранение и транспортировка

Данные о классе опасности и транспортных кодах ООН в источниках отсутствуют. Хранить в герметичной оригинальной таре, в сухом помещении, вдали от источников открытого огня — температура вспышки 272,2 °C. Работать с использованием стандартных средств индивидуальной защиты.

Историческое место в кардиологии

Иодированные коронарные вазодилататоры середины XX века, к которым относится буфениод, представляли собой один из первых подходов к медикаментозному лечению стенокардии до появления современных органических нитратов, бета-адреноблокаторов и антагонистов кальция. Механизм прямого расслабления гладкой мускулатуры сосудов, характерный для этой группы веществ, впоследствии уступил место более селективным и предсказуемым по фармакокинетике классам антиангинальных препаратов, что и объясняет постепенный, но последовательный вывод подобных соединений из клинической практики современной кардиологии на протяжении второй половины XX века.